Kyselina 3-nitrobenzoová | |
Identifikace | |
---|---|
Systematický název | Kyselina 3-nitrobenzoová |
Synonyma |
kyselina meta- nitrobenzoová kyselina m -nitrobenzoická |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 004 099 |
PubChem | 8497 |
ÚSMĚVY |
O = [N +] ([O -]) c1cc (C (= O) O) ccc1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H5NO4 / c9-7 (10) 5-2-1-3-6 (4-5) 8 (11) 12 / h1-4H, (H, 9,10) InChIKey: AFPHTEQTJZKQAQ -UHFFFAOYAS |
Vzhled | nažloutlý krystalický prášek, slabý zápach |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 7 H 5 N O 4 [izomery] |
Molární hmotnost | 167,1189 ± 0,0074 g / mol C 50,31%, H 3,02%, N 8,38%, O 38,29%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 140 až 141 ° C |
Rozpustnost | 3 g L −1 (voda, 25 ° C ) |
Objemová hmotnost | 1,49 g cm −3 ( 20 ° C ) |
Teplota samovznícení | 490 ° C |
Bod vzplanutí | 190 ° C (uzavřený kelímek) |
Opatření | |
SGH | |
Varování H302, H315, H319, H335, H412, P261, P273, P305 + P351 + P338, H302 : Zdraví škodlivý při požití H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací cesty H412 : Škodlivý pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmů / plynů / mlhy / par / aerosolů. P273 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|
Ekotoxikologie | |
LogP | 1,83 |
Související sloučeniny | |
Izomer (y) |
Kyselina 2-nitrobenzoová Kyselina 4-nitrobenzoová |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
3-nitrobenzoové kyseliny je aromatická sloučenina podle vzorce C 6 H 4 (NO 2 ) CO 2 H. skládající se z cyklu benzenu substituovanou nitro (NO 2 ), a skupina karboxylové skupiny (COOH), který je s 2- nitrobenzoové kyseliny a 4-nitrobenzoová kyselina , jeden ze tří izomerů z nitrobenzoové kyseliny , sloučenina meta . Přichází jako nažloutlý krystalický prášek se slabým zápachem. Tato sloučenina se používá zejména jako prekurzor kyseliny 3-aminobenzoové , který se používá k přípravě určitých barviv .
S p K A 3,47, 3-nitrobenzoové kyseliny je asi desetkrát více kyselých než kyseliny benzoové . Konjugovaná báze kyseliny benzoové je stabilizována přítomností odebírající elektrony nitro skupiny, ( -M efekt ), což vysvětluje jeho zvýšená kyselost ve srovnání s nesubstituovanou kyseliny benzoové. Nicméně, meta poloha nitroskupiny znamená, že jeho účinek na karboxylátové skupiny je menší, například ve srovnání s 2-nitrobenzoové kyseliny ( ortho ), který má na straně K A 2,22.
Kyselina 3-nitrobenzoová je obecně rozpustná v okysličených a chlorovaných rozpouštědlech a těžko rozpustná ve vodě ( 3 g / l při 25 ° C ). Je hořlavý, ale málo hořlavý (bod vzplanutí 190 ° C a bod samovznícení 490 ° C ). Jeho vodné roztoky reagují kyselě. Představuje riziko výbuchu prachu, pokud je ve velmi jemně rozptýlené formě (prášek, prach), je vířen v dostatečném množství ve vzduchu a pokud je zdrojem vznícení (plamen, jiskra, elektrostatický výboj atd. ) současnost, dárek.
Přítomnost jak karboxylové kyseliny, tak nitro funkční skupiny deaktivuje kruh, čímž zabrání jakékoli elektrofilní aromatické substituční reakci .
Kyselina 3-nitrobenzoové se mohou připravit nitrací na benzoové kyseliny při nízké teplotě, rovněž tvořit 2-nitrobenzoové kyseliny a 4-nitrobenzoové kyseliny jako vedlejší produkty, s příslušnými výtěžky přibližně 20% a 1,5% Tato regioselektivita je vysvětleno atraktor účinek (+ I) na karboxylovou skupinu, meta orientátor v aromatickou elektrofilní substitucí .
Méně efektivní cestou je nitrace methylbenzoátu a následná hydrolýza :
Je rovněž možné způsobit oxidační štěpení na C - C vazby 3-nitroacetofenonu na odpovídající arylkarboxylové kyseliny. Další syntéza zahrnuje oxidaci 3-nitrobenzaldehydu .
Sloučenina je pravděpodobně skromné toxicity, s LD 50 ( in vitro , myš) 640 mg / kg . Může způsobit podráždění kůže a očí s příznaky expozice, jako je methemoglobin, senzibilizace, podráždění a poškození rohovky