Kyselina sulfonová

Tyto sulfonové kyseliny jsou skupinou sloučenin organosíry obecného vzorce vzorce R-S (= O) 2 -OH, kde R je alkylová skupina nebo arylová skupina , a S (= O) 2 (OH) je hydroxid sulfonyl . Jako substituent se tato skupina nazývá sulfo skupina . Sulfonové kyseliny lze považovat za deriváty kyseliny sírové , jejichž jedna z hydroxylových skupin by byla nahrazena organickým substituentem. Základní sloučenina , se všemi substituenty nahradí vodíkem, a který dává rodiny název je kyselina sulfonová, HS (= O) 2 (OH), hypotetický sloučenina, nestabilní tautomer z kyseliny siřičité HO-SO-OH. Ve skutečnosti nebyla nikdy izolována ani pozorována kyselina sulfonová ani kyselina sírová, ale monoanion těchto hypotetických druhů existuje v roztoku, v rovnováze mezi jeho tautomerními formami.

Tyto soli a estery sulfonových kyselin se nazývají sulfonáty .

Použití sulfonových kyselin

Nejjednodušší sulfonové kyseliny je kyselina methansulfonová CH 3 SO 2 OH, což je činidlo široce používán v organické syntéze . Z dalších běžných sulfonových kyselin lze zmínit také kyselinu para toluensulfonovou , často označovanou zkratkou „APTS“.

Chemické vlastnosti sulfonových kyselin jsou podobné chemickým vlastnostem odpovídajících karboxylových kyselin a karboxylátů, ale obecně jsou silnější než odpovídající karboxylové kyseliny .

Výroba

Například ve Francii byl vyroben poblíž Lille od roku 1925 , v části chemického závodu nacházejícího se západně od Lille v La Madeleine, Saint-André, Marquette, který koupil Rhône-Poulenc Chimie a poté se stal majetkem společnosti Rhodia  ; s kapacitou 100 tun za týden. Poté byl získán gravitačním mícháním v sektoru nazvaném Sektor ANS provozu lokality Rhodia SAS (sever) (nyní uzavřený)

Vyrábí se také přirozeně v malém množství, rychle se rozpouští slzami, když se propanethialoxid (C 3 H 6 OS) uvolňovaný cibulí setkává s očními sliznicemi.

Poznámky a odkazy

  1. March, Jerry , Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , New York, Wiley,1992( ISBN  0-471-60180-2 )
  2. Biochemický program prvního roku společný pro zdravotní studie .
  3. BASOL (databáze na znečištěných (nebo potenciálně znečištěných) lokalitách a půdách, které vyžadují preventivní nebo léčebné opatření k zásahu ze strany veřejných orgánů ); DRIRE Nord / Pas-de-Calais (nyní DREAL), Rhodia-Intermediate Factory Sheet (stránka na La Madeleine, Saint-André a Marquette) , jejímž posledním provozovatelem jsou „Rhodia Intermediaries (dříve Rhône Poulenc Chimie )“ , list aktualizováno 23. 11. 2009 a konzultováno 29. 11. 2011

Podívejte se také

Související články