Acedapson

Acedapson
Ilustrační obrázek článku Acedapsone
Acedapson
Identifikace
Název IUPAC N- [4- (4-acetamidofenyl)
sulfonylfenyl] acetamid
Synonyma

1399 F
Rodilone
Hansolar
sulfadiamin
sulfodiamin

N O CAS 77-46-3
Ne o ECHA 100 000 936
PubChem 6477
ÚSMĚVY CC (= O) NC1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) C2 = CC = C (C = C2) NC (= O) C
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C16H16N2O4S / c1-11 (19) 17-13-3-7-15 (8-4-13) 23 (21,22) 16-9-5-14 (6-10- 16) 18-12 (2) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 17,19) (H, 18,20)
InChIKey:
AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYAQ
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C16H16N2O4S / c1-11 (19) 17-13-3-7-15 (8-4-13) 23 (21,22) 16-9-5-14 (6-10- 16) 18-12 (2) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 17,19) (H, 18,20)
standardní InChIKey:
AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 16 H 16 N 2 O 4 S   [izomery]
Molární hmotnost 332,374 ± 0,021  g / mol
C 57,82%, H 4,85%, N 8,43%, O 19,25%, S 9,65%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 290  ° C
Terapeutické úvahy
Terapeutická třída Antimalarikum, leprostatikum
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Acedapsone je lék proti parazitům a antibakteriální , účinná proti malárii a proti malomocenství .

Acedapson neboli 1399 F, diacetyl derivát dapsonu nebo sulfonové matky, syntetizoval a vyvinul v roce 1937 Ernest Fourneau a jeho spolupracovníci v laboratoři terapeutické chemie Institut Pasteur a na trh ho společnost Rhône -Poulenc prodávala pod názvem Rodilone.

Toto proléčivo , které tělo pomalu metabolizuje , uvolňuje a udržuje nízkou hladinu dapsonu v krvi po dobu tří měsíců.

Antimalarické vlastnosti acedapsonu byly vyřazeny. Nicméně prodávaný společností Warner-Lambert Company pod značkou Hansolar se stále používá intramuskulárně k preventivní a léčebné léčbě malomocenství a v kombinaci s dapsonem, rifampicinem a klofaziminem k multidrogové terapii tohoto onemocnění.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) William M. Haynes (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2011, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  978-143982-077-3 ) , s.  3-4
  3. Ernest Fourneau , Jacques a Thérèse Tréfouël , Federico Nitti a Daniel Bovet , „  Chemoterapie pneumokokové infekce di- (p-acetylaminofenyl) -sulfonem (1399 F)  “, C. r. týdně Akademické sezení. sci. , sv.  7, n o  205,Července 1937, str.  299-300 ( číst online ).
  4. Marcel Delépine , Ernest Fourneau (1872-1949): Jeho život a jeho práce (výňatek z Bulletinu Chemické společnosti ve Francii ), Paříž, Masson, sd (kolem roku 1950).
  5. Philippe Musette , Catherine Prost-Squarcioni a Patrick Combemale , „Dapsone“ , v Louis Dubertret (dir.), Dermatological Therapeutics , Nadace René Touraine,14. září 2005( online prezentace ).
  6. Michel Lacombe , Jean-Luc Pradel a Jean-Jacques Raynaud , Lékařský slovník pro použití IDE , Lamarre, kol.  "Základy",2009, 3 e  ed. ( 1 st  ed. 2003) ( ISBN  978-2-7573-0181-4 ) , str.  677.
  7. (in) Ranjan L. Fernando , Sujatha SE Fernando a Anthony S.-Y. Leong , Tropical Infection Diseases: Epidemiology, Investigation, Diagnosis and Management , London, Greenwich Medical Media Limited,2001, str.  238.
  8. (in) Ludovic Reveiz , Jefferson A. Buendía a Diana Téllez , „  Chemoprofylaxe v kontaktech pacientů s leprou: Systematický přehled a metaanalýza  “ , Revista Panamericana de Salud Pública , sv.  4,26. října 2009, str.  341-349.