Adapromin

Adapromin
Struktura adaprominu
Identifikace
Název IUPAC 1- (1-adamantyl) propan-1-amin
N O CAS 60196-90-9
PubChem 547499
ÚSMĚVY CCC (C12CC3CC (C1) CC (C3) C2) N
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C13H23N / c1-2-12 (14) 13-6-9-3-10 (7-13) 5-11 (4-9) 8-13 / h9-12H, 2- 8.14H2.1H3
Std. InChIKey:
RKPSOUZGYPZAHW-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 13 H 23 N
Molární hmotnost 193,3284 ± 0,0122  g / mol
C 80,76%, H 11,99%, N 7,25%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Adapromine je protivirový třída adamantany , vztahující se k amantadin , na rimantadin a memantin , a distribuován v Rusku pro prevenci a léčbu lidské chřipky . Je to podobné akylé rimantadin a má podobnou antivirovou aktivitu na druhé, ale s širším spektrem a je účinný proti oběma chřipky A a chřipky B virů . Bylo zjištěno, v Mongolsku a v Sovětském svazu z kmenů rezistentních  (in) adapromine, rimantadine a déitiforine (Rus drog souvisí s předchozí dva) v 1980 .

Studie elektroencefalografie (EEG) na zvířecích modelech naznačují, že adapromin a příbuzné molekuly, jako je amantadin, bromantan  (in) a memantin, mají účinky psychoanaleptik a možná antidepresiv prostřednictvím procesu katecholaminů . Tyto psychoanaleptické účinky se však kvantitativně liší od účinků konvenčních psychoanaleptik, jako jsou amfetaminy , a deriváty adamantanu byly popsány jako „  adaptogeny  “ a „aktoprotektory“.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) AA Spasov, TV Khamidova, LI Bugaeva a IS Morozov , „  Deriváty Adamantanu : Farmakologické a toxikologické vlastnosti (přehled)  “ , Pharmaceutical Chemistry Journal , sv.  34, n o  1, ledna 2000, str.  1-7 ( DOI  10.1007 / BF02524549 , číst online )
  3. (en) LN Lavrova, MK Indulen, GM Ryazantseva, VS Korytnyi a VG Yashunskii , „  Syntéza a biologická aktivita některých 1-hydroxy-3-aminoalkyladamantanů a jejich derivátů  “ , Pharmaceutical Chemistry Journal , sv.  24, n o  1, ledna 1990, str.  35–39 ( DOI  10.1007 / BF00769383 , číst online )
  4. (en) NA Gavrilova TA Frolenko, ES a GA Semichenko Suboch , „  Syntéza nafto [1,2-d] imidazolu obsahujícího rok adamantylový fragment  “ , Russian Journal of Organic Chemistry , sv.  46, n o  5, Květen 2010, str.  777-778 ( DOI  10.1134 / S1070428010050349 , číst online )
  5. (in) VN Rodionov, AS Sklyarova, TV Shamota, PR Schreiner a AA Fokin , „  Selektivní redukční dimerizace oximu homocubanové řady  “ , Russian Journal of Organic Chemistry , sv.  47, n o  11, listopadu 2011, str.  1695-1702 ( DOI  10.1134 / S1070428011110078 , číst online )
  6. (in) IA Leneva, RG Glushkov a TA Gus'kova , „  Drogy pro chemoterapii a profylaxi chřipky: Mechanismy, účinnost a bezpečnost (přehled)  “ , Pharmaceutical Chemistry Journal , sv.  38, n o  11, listopadu 2004, str.  590-596 ( DOI  10.1007 / s11094-005-0036-9 , číst online )
  7. (ru) KN Kozeletskaia, EB Grinbaum, M. Zhamsrangiĭn, VV Burmistrova a OI Kiselev , „  Izolace a studium vlastností současných virů chřipky A (H1N1) s přirozenou rezistencí na remantadin  “ , Voprosy Virusologii , sv.  35, n O  4, Červenec 1990, str.  289-293 ( PMID  1701588 , číst online )
  8. (ru) KN Kozeletskaia, VA Karginov, OI Kiseleva, VP Mishin, EB Grinbaum a VV Burmistrova , „  Vznik rezistence na chemické látky přirozeně se vyskytující izoláty viru chřipky A  “ , Věstník Rossiiskoi Akademii Nauk Meditsinskikh , n o  9, 1995, str.  36-41 ( PMID  7580412 , číst online )
  9. (ru) SV Krapivin, SA Sergeeva a IS Morozov , „  Spektrální analýza účinku adaprominu na mozkovou bioelektrickou aktivitu  “ , Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia , sv.  55, n o  3, Květen-červen 1992, str.  6-8 ( PMID  1458170 , číst online )
  10. (in) SV Krapivin, Sergeeva SA a IS Morozov , „  Srovnávací analýza účinků adaprominu, midantanu a my bromantanu na bioelektrickou aktivitu mozku krysy  “ , Bulletin of Experimental Biology and Medicine , sv.  125, n O  2 Února 1998, str.  151-155 ( DOI  10.1007 / BF02496845 , číst online )
  11. (ru) SV Krapivin a TA Voronina , „  Srovnávací farmakologické kvantitativní EEG analýza účinků psychostimulanty  “ , Věstník Rossiiskoi Akademii Nauk Meditsinskikh , n O  6, 1995, str.  7-16 ( PMID  7627000 , číst online )
  12. (in) SV Krapivin, SA Sergeeva, SI Morozov a IU Dulpe , „  Spektrální analýza účinku midantanu na bioelektrickou aktivitu mozku krysy  “ , Bulletin of Experimental Biology and Medicine , sv.  112, n o  1, Červenec 1991, str.  975-978 ( DOI  10.1007 / BF00841147 , číst online )
  13. (in) IS Morozov, IA a TA Ivanova Lukicheva , „  Actoprotector and Adaptogen Properties of Adamantane Derivatives (A Review)  “ , Pharmaceutical Chemistry Journal , sv.  35, n o  5, Květen 2001, str.  235-238 ( DOI  10.1023 / A: 1011905302667 , číst online )