Adamantan | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | tricyklo [3.3.1.1 3,7 ] dekan |
Synonyma |
adamantan |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 005 457 |
Ne o EC | 206-001-4 |
PubChem | 9238 |
ChEBI | 40519 |
ÚSMĚVY |
C1C3CC2CC (CC1C2) C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h7-10H, 1-6H2 InChIKey: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N |
Vzhled | bezbarvá krystalická pevná látka s kubickou strukturou zaměřenou na obličej |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 10 H 16 [izomery] |
Molární hmotnost | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
Dipolární moment | 0 D. |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 269 ° C |
T ° vroucí | sublimace |
Rozpustnost | rozpustný v uhlovodících |
Objemová hmotnost | 1,08 g · cm -3 až 20 ° C , pevná látka |
Optické vlastnosti | |
Index lomu | = 1,568 |
Opatření | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
Xi F Symboly : Xi : Dráždivý F : Vysoce hořlavý S-věty : S28 : Při styku s kůží okamžitě omyjte velkým množstvím ... (vhodné výrobky určí výrobce). S37 : Noste vhodné rukavice. S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S24 / 25 : Zamezte styku s kůží a očima. S věty : 24/25, 28, 37, 45, |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Adamantanu nebo tricyklo [3.3.1.1 3,7 ] dekan je krystalický uhlovodík, bezbarvý s zápach se podobat tomu kafru . Z empirického vzorce C 10 H 16 je polycyclo- alkan a také nejjednodušší diamantoidů vzácný termín, který popisuje sloučeniny, které se v některých ohledech, struktura zde vzpomenout na uhlíku diamant . Adamantan byl objeven v ropě v roce 1933. Jeho název pochází z řeckého Ἀδάμας (adamas: „nezdolný“, z adamastos: „nepružný, neotřesitelný“), protože jeho struktura kopíruje kubickou strukturu diamantu a příponu zadku alkanů. Adamantan je nejstabilnější z izomerů C 10 H 16 .
Adamantan byl poprvé syntetizován Vladimírem Prelogem v roce 1941. Praktičtější metodu našel Paul von Rague Schleyer v roce 1957. Skládá se z hydrogenace dicyklopentadienu a následného intramolekulárního přesmyku katalyzovaného kyselinou :
Adamantan se skládá ze tří kondenzovaných cyklohexanů . Jeho molekulární parametry byly měřeny elektronovou difrakcí a krystalografií . Délka vazeb uhlík-uhlík je 154 um (1,54 Á) shodná s délkou v diamantu a vzdálenost uhlík-vodík je 111,2 um (1,112 Á).
Při pokojové teplotě, adamantan krystalizuje s kubickou plošně centrované struktury z prostorová skupina Fm 3 m s = 942,6 ± 0,8 um a Z = 4. Čtyři molekuly v síti mají neuspořádanou orientaci. Tato struktura se transformuje do tetragonální fáze se středem a = 664,1 pm, c = 887,5 pm a Z = 2, ochlazením na 208 K nebo -65,15 ° C nebo použitím tlaku většího než 0,5 GPa .
Fázový přechod je prvního řádu . Je doprovázen abnormalitami tepelné kapacity, pružnosti a dalších vlastností. Zejména zatímco molekuly adamantanu se volně otáčejí v kubické fázi, jsou fixovány v tetragonální fázi. Hustota také ukazuje nárůst od 1,08 do 1,18 g / cm 3, a entropie změnu významného množství 1594 J / (mol · K).
Samotný adamantan má několik aplikací, protože se jedná o uhlovodík bez chemické funkce . Používá se pro určité fotolitografické masky v mikroelektronice . Používá se také při formulaci určitých polymerů .
Pro NMR spektroskopii v pevné fázi je standardem adamantan, reference pro chemické posuny .
U barvivových laserů lze použít adamantan k prodloužení životnosti zesilovacího média, protože jej nelze fotoionizovat , jeho absorpční pásy se nacházejí v ultrafialovém záření . Nedávno (v roce 2007) byly stanoveny fotoionizační energie adamantanu a několika dalších větších diamantoidů.
Deriváty adamantanu se používají v medicíně, například amantadin , adapalen , memantin nebo rimantadin . 1 haloadamantane jsou také studoval na jejich potenciál pro rakovinu , zejména k léčbě leukémie . Kondenzované adamantany a jiné diamantoidy byly izolovány v malých množstvích frakční destilací ropy . Tyto sloučeniny jsou zajímavé jako molekulární aproximace kubické struktury diamantu ohraničené CH vazbami. 1,3 déshydroadamantane je členem rodiny Propellane .
Celkově se ročně vyrobí přibližně 10 000 tun adamantanu a jeho derivátů.
Mnoho molekul přijímá strukturu klece podobné diamantům. Zvláště vhodné sloučeniny s tímto typem konstrukce jsou P 4 O 6 , jako 4 O 6 , P 4 O 10 (= (PO) 4 O 6 ), P 4 S 10 (= (PS) 4 S 6 ) a N 4 ( CH 2 ) 6 .