Astemizol | |
![]() Struktura astemizolu |
|
Identifikace | |
---|---|
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100,065,837 |
N O RTECS | DD8968000 |
ATC kód | R06 |
DrugBank | DB00637 |
PubChem | 2247 |
ChEBI | 2896 |
ÚSMĚVY |
COc1ccc (CCN2CCC (CC2) Nc2nc3ccccc3n2Cc2ccc (F) cc2) cc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C28H31FN4O / c1-34-25-12-8-21 (9-13-25) 14-17-32-18-15-24 (16-19-32) 30-28- 31-26-4-2-3-5-27 (26) 33 (28) 20-22-6-10-23 (29) 11-7-22 / h2-13,24H, 14-20H2,1H3, (H, 30,31) Std. InChIKey: GXDALQBWZGODGZ-UHFFFAOYSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 28 H 31 F N 4 O [izomery] |
Molární hmotnost | 458,5703 ± 0,0257 g / mol C 73,34%, H 6,81%, F 4,14%, N 12,22%, O 3,49%, |
Opatření | |
SGH | |
![]() Varování H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|
Farmakokinetické údaje | |
Metabolismus | jaterní |
Vylučování | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Astemizol , distribuované pod značkou Hismanal , je antihistaminikum druhé generace dlouhodobě působící, který byl stažen z trhu ve většině zemí, protože vzácné, ale potenciálně fatální vedlejší účinky (zvýšená QTc interval a arytmie spoutána způsobené ucpáním hERG kanály ).
Astemizol je degradován prostřednictvím cytochromu P450 3A4 (CYP3A4), přítomného v játrech a střevech .
To je antihistaminikum H 1 strukturálně podobné terfenadinu (en) a haloperidol (AN antipsychotikum butyrofenon ) a s účinkem anticholinergní a Antipruritické . Váže se na receptory histaminu H 1 , což má za následek potlačení tvorby otoků a svědění . Původně se předpokládalo, že astemizol nepřekračuje hematoencefalickou bariéru , ale novější studie ukázaly, že astemizol může tuto bariéru překonat a silně se váže na proteiny s konformací spojenou s Alzheimerovou chorobou .
Astemizol by měl také preventivní účinek proti svalové atrofii u imobilních pacientů, jak ukazuje studie na myších. Toto použití však není z dlouhodobého hlediska možné kvůli účinkům takové léčby na srdce. Astemizol byl také identifikován jako antimalarický účinek mechanismem podobným mechanismu chlorochinu, který však působí také u parazitů rezistentních na chlorochin. Astemizol by konečně zasáhl proti prionům s možnou perspektivou léčby Creutzfeld-Jacobovy choroby .