Trimethylsilylazid | |
![]() | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Azido (trimethyl) silan |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 022 798 |
PubChem | 78378 |
ÚSMĚVY |
C [Si] (C) (C) N = [N +] = [N-] , |
InChI |
InChI: InChI = I1 / C3H9N3Si / c1-7 (2,3) 6-5-4 / h1-3H3 |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 3 H 8 N 3 Si |
Molární hmotnost | 114.2012 ± 0,0039 g / mol C 31,55%, H 7,06%, N 36,79%, Si 24,59%, |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Trimethylsilylazid ze strukturního vzorce (CH 3 ) 3 SiN 3 je organická sloučenina používá jako reakční činidlo v organické syntéze .
Trimethylsilylazid je komerčně dostupný. Může být připraven reakcí trimethylsilylchloridu a azidu sodného :
TMSCI + NaN 3 → TMS-N 3 + NaCl ( TMS = (CH 3 ) 3 Si)Trimethylsilylazid je bezpečnou náhražkou azidu vodíku (HN 3 ) v mnoha reakcích. Z dlouhodobého hlediska však může hydrolyzovat na azid vodíku, a proto musí být skladován v přísně bezvodém prostředí.
Například se používá při celkové syntéze oseltamiviru .