cholesterylbenzoát | |
Zastoupení benzoátu cholesterolu | |
Identifikace | |
---|---|
Synonyma |
5-cholesten-3p-ylbenzoát |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 009 150 |
ÚSMĚVY |
C [C @ H] (CCCC (C) C) [C H] 4CC [C @] 3 ([H]) [C] 2 ([H]) CC = C1C [C @ H] ( OC (c5ccccc5) = O) CC [C @] (C) 1 [C @] ([H]) 2CC [C @@] 34C , |
Vzhled | bílý prášek |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 34 H 50 O 2 |
Molární hmotnost | 490,7596 ± 0,0313 g / mol C 83,21%, H 10,27%, O 6,52%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze |
145,5 ° C 178,5 ° C |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Cholesteryl benzoát , známý také jako 5-cholesten-3β-yl-benzoát , je organická sloučenina je ester z cholesterolu a kyseliny benzoové . Díky svým vlastnostem je cholesterol benzoát mesomorfní materiál a přesněji cholesterol , doposud se používá jako mesogen v displejích z tekutých krystalů . Vyskytuje se také ve barvách vlasů, make-upu a dalších kosmetických přípravcích.
Cholesterylbenzoát byl prvním materiálem, ve kterém byly objeveny vlastnosti tekutých krystalů. V roce 1888 byl Friedrich Reinitzer , rakouský chemik a botanik , během studií o funkci cholesterolu v rostlinách veden k ohřevu cholesterylbenzoátu. Pomocí bodu tání jako důležitého ukazatele čistoty látky pozoroval existenci dvou bodů tání a vývoj látky do zakalené, poté zbarvené a nakonec průhledné kapaliny. Objevil tak podivné vlastnosti: existenci dvou bodů tání a dvojlom kapaliny, vlastnosti, které sdílel s německým fyzikem Otto Lehmannem . Což díky technologii mikroskopie polarizovaného světla dokázalo tento jev studovat a dojít k závěru, že zakalená kapalina byla novým stavem hmoty, který nazýval „tekutý krystal“. Cholesterylbenzoát pojmenoval cholesterickou mezofázu .
Jedná se o esterifikaci, která reaguje s benzoylhalogenidem s cholesterolem v přítomnosti tetramethylethylendiamin (TMEDA) v dichlormethanu .