Bleomycin

Bleomycin
Identifikace
N O CAS 11056-06-7
ATC kód L01 DC01
DrugBank DB00290
PubChem 5360373
ÚSMĚVY CC1 = C (N = C (N = C1N) C (CC (= O) N) NCC (C (= O) N) N) C (= O) NC (C (C2 = CN = CN2) OC3C (C (C (C (O (O3) CO) O) O) OC4C (C (C (C (O (O4) CO) O) OC (= O) N) O) C (= O) NC (C) C (C (C ) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NCCC5 = NC (= CS5) C6 = NC (= CS6) C (= O) NCCC [S +] (C) C) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C55H83N17O21S3 / c1-20-33 (69-46 (72-44 (20) 58) 25 (12-31 (57) 76) 64-13-24 (56) 45 (59) 82) 50 (86) 71-35 (41 (26-14-61-19-65-26) 91-54-43 (39 (80) 37 (78) 29 (15-73) 90-54) 92- 53-40 (81) 42 (93-55 (60) 88) 38 (79) 30 (16-74) 89-53) 51 (87) 66-22 (3) 36 (77) 21 (2) 47 ( 83) 70-34 (23 (4) 75) 49 (85) 63-10-8-32-67-28 (18-94-32) 52-68-27 (17-95-52) 48 (84) 62-9-7-11-96 (5) 6 / h 14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H, 7-13, 15-16,56H2,1-6H3, (H13- , 57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85, 86,87,88) / p + 1 / t21- , 22 +, 23 +, 24-, 25-, 29u, 30u, 34-, 35-, 36-, 37 ?, 38 ?, 39 ?, 40?, 41-, 42 ?, 43?, 53 ?, 54? / M0 / s1 / fC55H84N17O21S3 / h62-63,65-66,70-71H, 57-60H2 / q + 1
Chemické vlastnosti
Vzorec C 55 H 84 N 17 O 21 S 3 +   [izomery]
Molární hmotnost 1415 552 ± 0,075  g / mol
C 46,67%, H 5,98%, N 16,82%, O 23,74%, S 6,8%,
Opatření
Klasifikace IARC
Skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka
Ekotoxikologie
DL 50 > 2 000  mg · kg -1 orální myši
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Bleomycin je agent proti rakovinné . Jedná se o non-ribozomální peptid produkovaný bakterií Streptomyces verticillus . Působí jako antibiotikum glykosylovaný lineárně , indukující poškození vlákna DNA (inhibice transkripce a replikace DNA ). Používá se při léčbě lymfomů , spinocelulárních karcinomů , rakoviny varlat , pleurodézy , plantárních bradavic , keloidů ...

Historický

Bleomycin byl objeven v roce 1966 japonským vědcem Hamao Umezawou po screeningu protinádorové aktivity filtrátů Streptomyces verticillusais . Bleomycin byl uveden na trh v Japonsku v roce 1969 a ve Spojených státech v roce 1973 společností Bristol-Myers Squibb.

Mechanismus akce


Terapeutické indikace

Rozličný

Je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka , „  Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka  “ , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
  3. ChemIDplus
  4. http://www.biam2.org/www/Sub835.html
  5. Bodokh I, Brun P. „Léčba keloidů infiltrací bleomycinem“ Ann Dermatol Venereol 1996; 123 (12): 791-4. PMID 9636763
  6. (in) Kumazawa J, M Yagisawa, „  Historie antibiotik: japonský příběh  “ , Journal ofinfection and chemotherapy , sv.  8, n O  22002, str.  125-133 ( PMID  12111564 , číst online [html] , přistupováno 31. května 2013 )
  7. (in) WHO Model List of Essential Medicines, 18. seznam , duben 2013

externí odkazy