Butanon

Butanon
Struktura butanonu
Identifikace
Název IUPAC	butanon
Synonyma	Ethylmethylketon
N O CAS	78-93-3
Ne o ECHA	100 001 054
Ne o EC	201-159-0
PubChem	6569
FEMA	2170
ÚSMĚVY	C (CC) (C) = O PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
Vzhled	bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 4 H 8 O   [izomery]
Molární hmotnost	72,1057 ± 0,0041  g / mol C 66,63%, H 11,18%, O 22,19%,
Dipolární moment	2,779  ± 0,015  D.
Molekulární průměr	0,525  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	-86  ° C
T ° vroucí	79,59  ° C
Rozpustnost	ve vodě při 20  ° C  : 290  g · l -1
Parametr rozpustnosti δ	18,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost	0,8  g · cm -3 rovnice: ρ=0,93767/0,25035(1+(1-T/535,5)0,29964){\ displaystyle \ rho = 0,93767 / 0,25035 ^ {(1+ (1-T / 535,5) ^ {0,29964})}}} Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech od 186,48 do 535,5 K. Vypočtené hodnoty: 0,79947 g · cm -3 při 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 186,48 -86,67 12 663 0,91309 209,75 -63,4 12,35168 0,89064 221,38 -51,77 12.19297 0,8792 233,02 -40,13 12.03221 0,86761 244,65 -28,5 11,86926 0,85586 256,28 -16,87 11,70399 0,84394 267,92 -5,23 11,53622 0,83184 279,55 6.4 11,36578 0,81955 291,19 18.04 11.19247 0,80706 302,82 29,67 11.01605 0,79433 314,45 41.3 10,83628 0,78137 326,09 52,94 10,65 285 0,76814 337,72 64,57 10,46542 0,75463 349,36 76,21 10,27362 0,7408 360,99 87,84 10,07698 0,72662 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 372,62 99,47 9,87497 0,71205 384,26 111.11 9,66695 0,69705 395,89 122,74 9,45215 0,68157 407,53 134,38 9,22964 0,66552 419,16 146,01 8,99822 0,64883 430,79 157,64 8,75643 0,6314 442,43 169,28 8,50232 0,61308 454,06 180,91 8,23329 0,59368 465,7 192,55 7,9457 0,57294 477,33 204,18 7,63426 0,55048 488,96 215,81 7,29063 0,52571 500,6 227,45 6.90041 0,49757 512,23 239,08 6,43 451 0,46397 523,87 250,72 5,81353 0,4192 535,5 262,35 3745 0,27004
Teplota samovznícení	505  ° C
Bod vzplanutí	−9  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu	1,8 - 11,5  % obj
Tlak nasycených par	při 20  ° C  : 10,5  kPa rovnice: Pprotis=EXp(72 698+-6143.6T+(-7,5779)×lne(T)+(5,6476E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (72,698 + {\ frac {-6143,6} {T}} + (- 7,5779) \ krát ln (T) + (5,6476E-6) \ krát T ^ {2})} Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 186,48 do 535,5 K. Vypočtené hodnoty: 12 313,86 Pa při 25 ° C T (K) T (° C) P (Pa) 186,48 -86,67 1,3904 209,75 -63,4 23.23 221,38 -51,77 73,98 233,02 -40,13 206,67 244,65 -28,5 516,51 256,28 -16,87 1173,68 267,92 -5,23 2 457,42 279,55 6.4 4,793,55 291,19 18.04 8 791,98 302,82 29,67 15 280,49 314,45 41.3 25 331,69 326,09 52,94 40,281,21 337,72 64,57 61 736,21 349,36 76,21 91 574,83 360,99 87,84 131 938,05 T (K) T (° C) P (Pa) 372,62 99,47 185 215,95 384,26 111.11 254 031,05 395,89 122,74 341 220,97 407,53 134,38 449 822,86 419,16 146,01 583,061,28 430,79 157,64 744 341,3 442,43 169,28 937 247,64 454,06 180,91 1165550,76 465,7 192,55 1433 220,15 477,33 204,18 1744 445,2 488,96 215,81 2 103 663,58 500,6 227,45 2,515 597,13 512,23 239,08 2,985,295.36 523,87 250,72 3,518,186,48 535,5 262,35 4 120 100
Kritický bod	41,6  bar , 262,55  ° C
Termochemie
C str	rovnice: VSP=(132300)+(200,87)×T+(-0,95970)×T2+(1,9533E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (132300) + (200,87) \ krát T + (- 0,95970) \ krát T ^ {2} + (1,9533E-3) \ krát T ^ {3}} Tepelná kapacita kapaliny v J · kmol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 186,48 do 373,15 K. Vypočtené hodnoty: 158,648 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 186,48 -86,67 149 050 2,067 198 -75,15 149 610 2075 205 -68,15 149975 2080 211 -62,15 150 306 2,084 217 -56,15 150 657 2089 223 -50,15 151 030 2095 230 -43,15 151,498 2101 236 -37,15 151 929 2 107 242 -31,15 152 390 2113 248 -25,15 152 884 2120 254 -19,15 153,414 2 128 261 -12,15 154 080 2 137 267 -6,15 154 696 2145 273 -0,15 155 355 2 155 279 5,85 156,060 2 164 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 286 12,85 156 944 2177 292 18,85 157 758 2 188 298 24,85 158 625 2200 304 30,85 159,550 2213 310 36,85 160 533 2226 317 43,85 161 759 2 243 323 49,85 162 879 2 259 329 55,85 164 067 2275 335 61,85 165 324 2293 342 68,85 166 882 2 314 348 74,85 168 300 2334 354 80,85 169 794 2355 360 86,85 171,369 2377 366 92,85 173027 2400 373,15 100 175 110 2 428
PCS	2 444,1  kJ · mol -1 (kapalina)
Elektronické vlastnosti
1 re ionizační energie	9,52  ± 0,04  eV (plyn)
Optické vlastnosti
Index lomu	neD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,3769
Opatření
SGH
Nebezpečí H225, H319, H336, EUH066, H225  : Vysoce hořlavá kapalina a páry H319  : Způsobuje vážné podráždění očí H336  : Může způsobit ospalost nebo závratě EUH066  : Opakovaná expozice může způsobit vysušení nebo popraskání pokožky
NFPA 704
3 1 0
Doprava
-    1193    UN číslo  : 1193  : ETHYLMETHYLETONE; nebo METHYLETHYKETON
Ekotoxikologie
LogP	0,29
Prahová hodnota zápachu	nízká: 2  ppm vysoká: 85  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Butanonu ( methylethylketon nebo methylethylketon , MEK nebo MEK v angličtině) je keton obecně používá jako rozpouštědlo . Je to bezbarvá kapalina s pronikavým zápachem připomínajícím aceton .

Syntéza

Jednou ze syntetických cest butanonu je oxidace butan-2-olu za použití katalyzátoru na bázi mědi , zinku nebo bronzu .

CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

použití

Butanon se používá v plastech jako rozpouštědlo ( ABS plasty , gumy a pryskyřice). S polystyrenem tvoří cementovou pastu používanou ke slepování plastových dílů. Butanon je také široce používán v průmyslu lepidel.

Reference

1. METHYLETHYLCETONE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost , konzultováno 9. května 2009
2. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
5. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
6. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
7. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online prezentace ) , s.  5-89
8. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
9. Indexové číslo 606-002-00-3 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
10. „  2-Butanon  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )

externí odkazy

• BL n o  14 z Národního ústavu pro výzkum a bezpečnost , „  butanon nebo Méthyléthylacétone  “ [PDF] Na inrs.fr (přístupné 12.2.2018 )