Diskodermolid | |
Struktura diskodermolidu | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | (3Z, 5S, 6S, 7S, 8R, 9S, 11Z, 13S, 14S, 15S, 16Z, 18S) -8,14,18-trihydroxy-19 - [(2S, 3R, 4S, 5R) -4-hydroxy -3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl] -5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeka-1,3,11,16-tetraen-6-yl |
N O CAS | |
PubChem | 643668 |
ChEBI | 80700 |
ÚSMĚVY |
C [C @@ H] (C \ C (C) = C / [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @@ H] (C) \ C = C / [C @@ H] (O) C [C @@ H] 1OC (= O) [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ H] 1C) [C @ H] ( O) [C @ H] (C) [C @@ H] (OC (N) = O) [C @@ H] (C) \ C = C / C = C , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C33H55NO8 / c1-10-11-12-20 (4) 31 (42-33 (34) 40) 24 (8) 29 (37) 22 (6) 16-18 (2) 15-21 (5) 28 (36) 19 (3) 13-14-26 (35) 17-27-23 (7) 30 (38) 25 (9) 32 (39) 41-27 / h10-15, 19-31,35-38H, 1,16-17H2,2-9H3, (H2,34,40) / b12-11-, 14-13-, 18-15- / t19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28-, 29 +, 30-, 31- / m0 / s1 Std. InChIKey: AADVCYNFEREWOS-OBRABYBLSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 33 H 55 N O 8 [izomery] |
Molární hmotnost | 593,7917 ± 0,0329 g / mol C 66,75%, H 9,34%, N 2,36%, O 21,56%, |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Discodermolid je polyketid přírodní, který se podílí na stabilizaci mikrotubulů . To bylo izolováno v roce 1990 Gunasekera et al. z Discodermia dissoluta , hlubinné houby . Působí jako imunosupresivní a to jak in vitro a in vivo jako silný induktor fenotyp z senescence zrychlil a jako cytostatika v synergii s paklitaxelem . Je to jeden z nejsilnějších promotorů sestavování tubulinu. Jeho zajímavé biologické vlastnosti a jeho extrémní vzácnost v přírodním prostředí (sotva 20 ppm hmotnosti ve zmrazené mořské houbě) vedly k jeho úplné syntéze , která nyní poskytuje veškerý diskodermolid v klinických a předklinických studiích.