Discodermolid

Identifikace
Diskodermolid

Struktura diskodermolidu
Název IUPAC	(3Z, 5S, 6S, 7S, 8R, 9S, 11Z, 13S, 14S, 15S, 16Z, 18S) -8,14,18-trihydroxy-19 - [(2S, 3R, 4S, 5R) -4-hydroxy -3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl] -5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeka-1,3,11,16-tetraen-6-yl
N O CAS	127943-53-7
PubChem	643668
ChEBI	80700
ÚSMĚVY	C [C @@ H] (C \ C (C) = C / [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @@ H] (C) \ C = C / [C @@ H] (O) C [C @@ H] 1OC (= O) [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ H] 1C) [C @ H] ( O) [C @ H] (C) [C @@ H] (OC (N) = O) [C @@ H] (C) \ C = C / C = C PubChem , 3D pohled
InChI	Std. InChI: 3D pohled InChI = 1S / C33H55NO8 / c1-10-11-12-20 (4) 31 (42-33 (34) 40) 24 (8) 29 (37) 22 (6) 16-18 (2) 15-21 (5) 28 (36) 19 (3) 13-14-26 (35) 17-27-23 (7) 30 (38) 25 (9) 32 (39) 41-27 / h10-15, 19-31,35-38H, 1,16-17H2,2-9H3, (H2,34,40) / b12-11-, 14-13-, 18-15- / t19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28-, 29 +, 30-, 31- / m0 / s1 Std. InChIKey: AADVCYNFEREWOS-OBRABYBLSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 33 H 55 N O 8 [izomery]
Molární hmotnost	593,7917 ± 0,0329 g / mol C 66,75%, H 9,34%, N 2,36%, O 21,56%,

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Discodermolid je polyketid přírodní, který se podílí na stabilizaci mikrotubulů . To bylo izolováno v roce 1990 Gunasekera et al. z Discodermia dissoluta , hlubinné houby . Působí jako imunosupresivní a to jak in vitro a in vivo jako silný induktor fenotyp z senescence zrychlil a jako cytostatika v synergii s paklitaxelem . Je to jeden z nejsilnějších promotorů sestavování tubulinu. Jeho zajímavé biologické vlastnosti a jeho extrémní vzácnost v přírodním prostředí (sotva 20 ppm hmotnosti ve zmrazené mořské houbě) vedly k jeho úplné syntéze , která nyní poskytuje veškerý diskodermolid v klinických a předklinických studiích.

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(in) Sarath P. Gunasekera, Malika Gunasekera, Ross E. Longley a Gayle K. Schulte , „ Discodermolid nový bioaktivní polyhydroxylovaný lakton z mořské houby Discodermia dissoluta “ , Journal of Organic Chemistry , sv. 55, n o 16, Srpna 1990, str. 4912-4915 ( DOI 10.1021 / jo00303a029 , číst online )
(in) Sarath P. Gunasekera, Malika Gunasekera, Ross E. Longley a Gayle K. Schulte , „ Discodermolid nový bioaktivní polyhydroxylovaný lakton z mořské houby Discodermia dissoluta [Erratum k dokumentu citovanému v CA113 (9): 75187b] “ , Journal of Organic Chemistry , sv. 56, n o 3, Února 1991, str. 1346-1346 ( DOI 10.1021 / jo00003a090 , číst online )
(in) Ross E. Longley, Dierdre Caddigan, Dedra Harmony a Malika Gunasekera Sarath P. Gunasekera , „ Discodermolid - nová imunosupresivní sloučenina odvozená z moří. I. Studie in vitro “ , Transplantation , sv. 52, n O 4, Říjen 1991, str. 650-656 ( PMID 1833864 , číst online )
(in) Ross E. Longley, Dierdre Caddigan, Dedra Harmony a Malika Gunasekera Sarath P. Gunasekera , „ Discodermolid - nová imunosupresivní sloučenina odvozená z moří. II. Studie in vivo “ , Transplantation , sv. 52, n O 4, Říjen 1991, str. 656-561 ( PMID 1926345 , číst online )
(in) Laura E. Klein, B. Scott Freeze, Amos B. Smith III a Susan Band Horwitz , „ Discodermolid stabilizující látku mikrotubulů je silným induktorem zrychleného stárnutí buněk “ , Cell Cycle , sv. 4, n o 3, Březen 2005, str. 501-507 ( PMID 15711127 , DOI 10.4161 / cc.4.3.1550 , číst online )
(in) Ross E. Longley, P. Sarath Gunasekera, Denise Faherty John McLane a Francis Dumont , „ Immunosuppression by Discodermolide “ , Annals of the New York Academy of Sciences , sv. 696, 30. listopadu 1993, str. 94-107 ( PMID 8109858 , DOI 10.1111 / j.1749-6632.1993.tb17145.x , číst online )
(in) Stuart J. Mickel, Robert a Walter Daeffler Prikoszovich , „ Studie reakce Paterson Boron Aldol, jak se používá při rozsáhlé celkové syntéze mořských přírodních produktů proti rakovině (+) - Discodermolid “ , Organic Process Research & Development , sv. 9, n o 1, 2005, str. 113-120 ( DOI 10.1021 / op049800a , číst online )