Kantharidin
| Kantharidin | |||
| |||
| Chemická struktura kantaridinu | |||
| Identifikace | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC | kantharidin | ||
| N O CAS | |||
| Ne o ECHA | 100 000 240 | ||
| Ne o EC | 200-263-3 | ||
| ÚSMĚVY |
C1 ([C @@] 2 ([C @@] ([C @@ H] 3CC [C @@ H] 2O3) (C (= O) O1) C) C) = O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12O4 / c1-9-5-3-4-6 (13-5) 10 (9,2) 8 (12) 14-7 (9) 11 / h5-6H, 3- 4H2,1-2H3 / t5-, 6 +, 9 +, 10- |
||
| Vzhled | bezbarvá sloučenina bez zápachu. | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Hrubý vzorec |
C 10 H 12 O 4 [izomery] |
||
| Molární hmotnost | 196.1999 ± 0,01 g / mol C 61,22%, H 6,16%, O 32,62%, |
||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| T. fúze | 218 ° C | ||
| Rozpustnost |
30 mg · L -1 (voda, 20 ° C ) Rozpustný v DMSO a ethanolu |
||
| Opatření | |||
| Směrnice 67/548 / EHS | |||
 T + Symboly : T + : Vysoce toxický Rvěty : R28 : Vysoce toxický při požití. R36 / 37/38 : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži. Světy : S45 : V případě nehody nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S53 : Zabraňte expozici - před použitím si obstarejte speciální pokyny. R věty : 28, 36/37/38, S-věty : 45, 53, |
|||
| Doprava | |||
2811 : TOXIC SOLID, ORGANIC, NOS Class: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxický materiál  |
|||
| Klasifikace IARC | |||
| Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka | |||
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Cantharidin nebo anhydrid kyseliny 2, 3-dimethyl-7-oxabicyklo [2.2.1] heptan-2, kyselina 3-dikarboxylové: C 10 H 12 O 4 .
Poprvé ho izoloval francouzský lékárník Pierre Jean Robiquet v roce 1810 . Je produkován několika hmyzy, které jej používají jako jed k ochraně svých vajec před predátory. (Produkuje to několik tisíc druhů hmyzu, nejrozšířenější jsou ty z čeledi Meloid , zejména Lytta vesicatoria (starý název Cantharide officinale nebo „ španělská muška “).
Pro svůj účinek na inhibici proteinových fosfatáz 1 (PP1) a 2A (PP2A) se kantaridin používá při přípravě lokálních ošetření pleti v dermatologii.
Velmi zředěný, někdy se používá k léčbě bradavic a Molluscum contagiosum .
Hemolymfa fialové melodie je obzvláště bohatá na kantaridin, díky němuž je pro útočníky tohoto hmyzu stejně toxická jako strychnin .
Reference
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- (v) " Cantharidin " na ChemIDplus přistupovat 2. dubna 2009
- „ chemBlink “ (zpřístupněno 2. dubna 2009 )
- Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „ Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 3: Nezařazení, pokud jde o jejich karcinogenitu pro člověka “ , na monografiích .iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
- Robiquet. Pane Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
- Pozoruhodný hmyz Lorraine a Alsaska, JY Nogret a S Vitzthum, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, str. 148-149, 151.