Chlornitrobenzen
Chlornitrobenzenu je aromatická sloučenina obecného vzorce C, 6 H 4 ClNEO 2. Skládá se z benzenového kruhu substituovaného nitroskupinou a atomem chloru . Stejně jako všechny disubstituované benzeny existuje ve formě tří strukturních izomerů , ortho , meta a para sloučenin , v závislosti na relativní poloze dvou substituentů na kruhu.
Vlastnosti
| Chlornitrobenzen | |||
| Příjmení | 2-chlornitrobenzen | 3-chlornitrobenzen | 4-chlornitrobenzen |
| Ostatní jména | L-chlor-2-nitrobenzen o- chlornitrobenzen ortho chlornitrobenzen |
1-Chlor-3-nitrobenzen m- chlornitrobenzen meta chlornitrobenzen |
1-Chlor-4-nitrobenzen p- chlornitrobenzen para chlornitrobenzen |
| Zastoupení |
|
|
|
| Číslo CAS | |||
| PubChem | 6945 | 8489 | 7474 |
| Hrubý vzorec | C 6 H 4 ClNO 2 | ||
| Molární hmotnost | 157,56 g mol -1 | ||
| Stát ( CNTP ) | pevný | ||
| Vzhled | charakteristický zápach nažloutlých krystalů |
tmavě žluté krystaly | nažloutlé krystaly |
| Fúzní bod | 33 ° C | 44 ° C | 83 ° C |
| Bod varu | 242 ° C | 236 ° C | 242 ° C |
| Hustota ( 20 ° C ) | 1,35 g · cm -3 | 1,34 g · cm -3 | 1,37 g · cm -3 |
| Tlak nasycených par | 2,4 Pa ( 25 ° C ) | ||
|
Bod vzplanutí (uzavřený kelímek) |
124 ° C | 103 ° C | 127 ° C |
| Bod samovznícení | 470 ° C | 500 ° C | |
| Výbušné limity | 1,15 - 13,1 obj.% | ||
| Rozpustnost ve vodě ( 20 ° C ) | 0,59 g l −1 | 0,26 g l −1 | 225 mg l −1 |
| Rozdělovací koeficient oktanol / voda ( LogP ) |
2.36 | 2.49 | 2.39 |
| Dynamická viskozita | 2 mPa · s ( 44,5 ° C ) | ||
|
SGH |
 
|
|
|
| Fráze H a P. |
H301, H311, H317, H331,
H301 : Toxický při požití H311 : Toxický při styku s kůží H317 : Může vyvolat alergickou kožní reakci H331 : Toxický při vdechování H351, H361, H372, H412, H351 : Podezření na vyvolání rakoviny (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H361 : Podezření na poškození plodnosti nebo nenarozeného dítěte (uveďte účinek, pokud je znám) (uveďte cestu expozice pokud je přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí) H372 : Prokázané riziko vážného poškození orgánů (uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované nebo dlouhodobé expozici (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno) že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H412 : Škodlivý pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky |
H302, H311, H331, H412,
H302 : Zdraví škodlivý při požití H311 : Toxický při styku s kůží H331 : Toxický při vdechování H412 : Škodlivý pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky |
H301, H311, H331, H341,
H301 : Toxický při požití H311 : Toxický při styku s kůží H331 : Toxický při vdechování H341 : Podezření na genetické poškození (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí) H351, H373, H411, H351 : Podezření na vyvolání rakoviny (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H373 : Může způsobit poškození orgánů (uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované expozici nebo dlouhodobé expozici ( uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H411 : Toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky |
|
P273, P280, P302 + P352 + P312, P304 + P340,
P273 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P302 + P352 + P312 : V případě kontaktu s pokožkou: omyjte velkým množstvím vody. Pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO / lékaře. P304 + P340 : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. |
P261, P273, P280, P311, P301 + P310,
P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P273 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P311 : Zavolejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P301 + P310 : Při požití: okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. |
||
Chlornitrobenzeny jsou ve formě více či méně tmavě žlutých krystalů, velmi špatně rozpustných ve vodě. Teploty tání ortho a meta sloučenin jsou relativně blízké, teplota para sloučeniny , která má mnohem větší symetrii, je na druhé straně mnohem vyšší. Na druhou stranu jsou body odpařování tří izomerů velmi blízké.
Výroba
Chlornitrobenzeny mohou být produkovány nitrací z chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové . Reakcí se získá směs tří izomerů, kde převládajícím produktem je para sloučenina (82%). Různé izomery se poté oddělí kombinací krystalizace a destilace . Stejně jako mnoho nitračních reakcí je i tato technika nebezpečná, protože může dojít k prudkým exotermickým reakcím.
Alternativně chlornitrobenzeny lze získat chlorací z nitrobenzenu . V tomto případě se získává hlavně meta isomer .
Použití
Chlornitrobenzeny, zejména ortho a para izomery, jsou důležitými meziprodukty v chemickém průmyslu. Používají se při syntéze azobarviv , pesticidů a jiných agrochemikálií (např. Chlorpropham , regulátor růstu), farmaceutických sloučenin ( dapson ) a antioxidantů a antiozonantů v gumárenském průmyslu (např. L ' IPPD ).
Poznámky a odkazy
- vstup "1-chlor-2-nitrobenzenu" v chemické databáze GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví) ( německý , anglický ), přístupné 26. ledna 2020 (je vyžadován JavaScript) .
- Záznam „1-Chlor-3-nitrobenzen“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup 26. ledna, 2020 (vyžadován JavaScript) .
- Záznam „1-Chlor-4-nitrobenzen“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 26. lednu 2020 (Vyžaduje se JavaScript) .
- PubChem: Použití a výroba 4-chlornitrobenzenu
- US Patent 4225518, „Purification of meta-chloronitrobenzene“ PPG Industries
| - F | - Cl | - Br | - Já | |
|---|---|---|---|---|
| Benzen | Fluorobenzen | Chlorbenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
| Fenol (–OH) | Fluorfenol | Chlorofenol | Bromfenol | Jodofenol |
| Anilin (–NH 2 ) | Fluoranilin | Chloroanilin | Bromanilin | Jodanilin |
| Anisol (–OCH 3 ) | Fluoranisol | Chloroanisol | Bromanisol | Iodoanisol |
| Toluen (–CH 3 ) | Fluortoluen | Chlortoluen | Bromtoluen | Jodotoluen |
| Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chlornitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzen |
| Benzylalkohol (CH 2 OH) | Fluorobenzylalkohol | Chlorbenzyl alkohol | Brombenzylalkohol | Jodobenzylalkohol |
| Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
| Kyselina benzoová (–COOH) | Kyselina fluorobenzoová | Kyselina chlorbenzoová | Kyselina brombenzoová | Kyselina jodobenzoová |