Fluorobenzen
| Fluorobenzen | |||
  Struktura fluorobenzenu |
|||
| Identifikace | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC | fluorobenzen | ||
| Synonyma |
fenylfluorid, |
||
| N O CAS | |||
| Ne o ECHA | 100 006 657 | ||
| Ne o EC | 207-321-7 | ||
| N O RTECS | DA0800000 | ||
| PubChem | 10008 | ||
| ChEBI | 5115 | ||
| ÚSMĚVY |
C1 = CC = C (C = C1) F , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H5F / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Std. InChIKey: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N |
||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Hrubý vzorec |
C 6 H 5 F [izomery] |
||
| Molární hmotnost | 96,1023 ± 0,0052 g / mol C 74,99%, H 5,24%, F 19,77%, |
||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| T. fúze | -42 ° C | ||
| T ° vroucí | 85 ° C | ||
| Rozpustnost | 1,54 g · L -1 až 30 ° C | ||
| Objemová hmotnost | 1,03 g · cm -3 | ||
| Teplota samovznícení | 630 ° C | ||
| Bod vzplanutí | -15 ° C | ||
| Tlak nasycených par | 8,13 kPa při 20 ° C | ||
| Opatření | |||
| SGH | |||
  Nebezpečí H225, H319, P210, P243, P260, P305 + P351 + P338, P403, H225 : Vysoce hořlavá kapalina a páry H319 : Způsobuje vážné podráždění očí P210 : Chraňte před teplem / jiskrami / otevřeným plamenem / horkými povrchy. - Kouření zakázáno. P243 : Proveďte preventivní opatření proti statickému výboji. P260 : Nevdechujte prach / dým / plyn / mlhu / páry / aerosoly. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P403 : Uchovávejte na dobře větraném místě. |
|||
| Doprava | |||
33 : vysoce hořlavý kapalný materiál (bod vzplanutí pod 21 ° C ) UN číslo : 2387 : FLUOROBENZENE Třída: 3 Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné látky;  |
|||
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Fluorbenzen , obyčejně zkrátil PhF , je chemická sloučenina podle vzorce C 6 H 5 F. Jedná se o organofluorových sloučenina aromatický vyplývající z substitucí jednoho atomu z vodíku z benzenu C 6 H 6pomocí fluoru atomem . Vypadá jako bezbarvá, nehořlavá a prakticky nepolární kapalina , velmi málo rozpustná ve vodě, ale spíše v alkoholech , benzenu a etherech . Přítomnost atomu fluoru významně snižuje bod tání této sloučeniny, která klesá od 5,5 ° C pro benzen, -42 ° C po dobu fluorbenzenu, zatímco bod varu se zvyšuje jen nepatrně, od respektive 80,1 ° C až 85 ° C .
V laboratorním měřítku je vhodné vyrábět fluorbenzenu podle termolýzou z benzenediazonium tetrafluorborátové C 6 H 5 N 2 BF 4 :
[C 6 H 5 N 2 ] BF 4→ C 6 H 5 F+ BF 3+ N 2↑ .Plamen ohřev [C 6 H 5 N 2 ] BF 4skutečně uvolňuje fluorobenzen C 6 H 5 Fa fluorid boritý BF 3 které se snadno oddělují kvůli jejich různému bodu varu.
Průmyslová syntéza způsobuje cyklopentadien C 5 H 6 reagovats difluorokarbonem CF 2K výrobě fluorbenzenu s odstraněním jedné molekuly HF fluorovodíku .
Fluorobenzen je relativně chemicky inertní sloučenina díky své vazbě C - F , což je velmi silná vazba. Jedná se tedy o nepolární rozpouštědlo pro velmi reaktivní chemické látky . Z něj vykrystalizoval kovový komplex s titanem .
Poznámky a odkazy
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Záznam „Fluorobenzen“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), zpřístupněno 13. dubna 2013 (je nutný JavaScript)
- Sigma-Aldrichův list sloučeniny Fluorobenzen 99% , konzultován 13. dubna 2013.
- (in) RN Perutz a T. Braun , „ 1.26 - Přechodná kovem zprostředkovaná aktivace vazby CF “ , Comprehensive Organometallic Chemistry III From Fundamentals to Applications , sv. 1, 2007, str. 725–758 ( číst online ) DOI : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5
| - F | - Cl | - Br | - Já | |
|---|---|---|---|---|
| Benzen | Fluorobenzen | Chlorbenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
| Fenol (–OH) | Fluorfenol | Chlorofenol | Bromfenol | Jodofenol |
| Anilin (–NH 2 ) | Fluoranilin | Chloroanilin | Bromanilin | Jodanilin |
| Anisol (–OCH 3 ) | Fluoranisol | Chloroanisol | Bromanisol | Iodoanisol |
| Toluen (–CH 3 ) | Fluortoluen | Chlortoluen | Bromtoluen | Jodotoluen |
| Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chlornitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzen |
| Benzylalkohol (CH 2 OH) | Fluorobenzylalkohol | Chlorbenzyl alkohol | Brombenzylalkohol | Jodobenzylalkohol |
| Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
| Kyselina benzoová (–COOH) | Kyselina fluorobenzoová | Kyselina chlorbenzoová | Kyselina brombenzoová | Kyselina jodobenzoová |