Benzylchlorid

T Indexové číslo :
602-037-00-3

Klasifikace :
Carc. Kočka. 2; R45 - T; R23 - Xn; R22-48 / 22 - Xi; R37 / 38-41

Symboly :
T : Toxický

Rvěty :
R22 : Zdraví škodlivý při požití.
R23 : Toxický při vdechování.
R41 : Nebezpečí vážného poškození očí.
R45 : Může způsobit rakovinu.
R37 / 38 : Dráždí dýchací cesty a kůži.
R48 / 22 : Zdraví škodlivý: nebezpečí vážného poškození zdraví při dlouhodobé expozici požíváním.

Světy :
S45 : V případě nehody nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek).
S53 : Zabraňte expozici - před použitím si obstarejte speciální pokyny.

R věty : 22, 23, 37/38, 41, 45, 48/22,
S-věty : 45, 53,

Doprava

1738

Kemlerův kód:
68 : toxická a korozivní látka
UN číslo :
1738 : BENZYL CHLORIDE
Třída:
6.1
Štítky: 6.1 : Toxické látky 8 : Žíravé látky Balení: Obalová skupina II : středně nebezpečné látky;

Ekotoxikologie

DL 50

1,5 g · kg -1 (myš, orální )
1,231 g · kg -1 (krysa, orální )
1 g · kg -1 (krysa, sc )

LogP

2.3

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Chlorid benzyl je aromatický halogenid , která má vzorec C 6 H 5 CH 2 Cl.

použití

Benzylchlorid je meziprodukt při výrobě mnoha sloučenin, včetně přísad do plastů ( benzylbutyl ), syntézy kyseliny fenyloctové , benzylalkoholu , benzylsulfidu (antioxidant), dezinfekčních prostředků, esterů benzyl ( benzylbenzoát , benzylacetát ) používaných v průmysl chutí a vůní.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Benzylchlorid dráždí sliznice a oči, což z něj činí vynikající slzný plyn .

Výroba a syntéza

První přípravky této sloučeniny používaly jako činidla benzylalkohol a kyselinu chlorovodíkovou a byly objeveny Stanislao Cannizzaro .

V současné době se benzylchlorid vyrábí z toluenu a chloru radikálovou aktivací. K tvorbě radikálů může docházet přidáním AIBN , benzoylperoxidu nebo hexafenylethanu . Vzhledem k tomu, že tyto látky jsou spotřebovány reakcí, musí se nepřetržitě přidávat další. Proto je upřednostňováno použití ultrafialového záření (vlnová délka: 300 - 500 nm ). Stále je možné způsobit štěpení molekul chloru zvýšením teploty (ze 100 na 200 ° C je pozorována přítomnost chlorových radikálů).

Jedním z hlavních problémů této syntetické cesty je postupná chlorace toluenu. Aby se zabránilo oddělování různých chlorovaných produktů, je nutné se vyvarovat chlorování více než 40% toluenu. To vede k oddělení toluenu destilací, což je vzhledem k množství toluenu poměrně nákladné. Další selektivní výrobní metodou je reaktivní destilace , při které chlorace probíhá na koloně za podmínek teploty a tlaku za účelem udržení toluenu v plynné formě a kde je benzylchlorid kapalný. Tento proces je však velmi nebezpečný, protože se blíží teplotě samovznícení toluenu v chloru, která je 185 ° C, a protože směsi toluen-chlor a benzylchlorid-chlor jsou výbušné.

Současný proces syntézy produkuje směs benzylchloridu a dichlormethylbenzenu tak, aby spotřebovala maximum toluenu a zabránila další chloraci toluenu.

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Záznam „ Benzylchlorid “ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup ke dni 4. ledna 2010 (je vyžadován JavaScript)
(en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl -August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Uhlovodíky , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, kol. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15. července 2006
(en) „ Benzylchlorid “ , na NIST / WebBook , přístup 4. ledna 2010
UCB University of Colorado
„α-chlortoluen“ , na ESIS , zpřístupněno 4. ledna 2010
(in) „ benzylchlorid “ na ChemIDplus , přístup 4. ledna 2010