Glaserová spojka

Spojka Glaser je kopulační reakce z alkynů v přítomnosti kyslíku , je báze a soli mědi (I) nebo měď (II), což vede ke vzniku diynes symetrické.

Tato reakce je pojmenována po Carlu Andreasovi Glaserovi  (de), který ji objevil v roce 1869.

Mechanismus

Přesný mechanismus není znám a stále je předmětem debaty. Ukázalo se, že původně navržený radikální mechanismus je nepřesný.

Použití při syntéze

Modifikace

Původní podmínky společnosti Glaser používají amoniak nebo pyridin jako bázi a chlorid měďný . Tyto podmínky byly zrušeny v roce 1962 ve prospěch podmínek Hay, které používají TMEDA a terciární amin .

Eglintonová spojka

V této reakci, popsané poprvé v roce 1956, je měď v oxidačním stavu + II a působí jako oxidant.

Podívejte se také

• Spojka Cadiot-Chodkiewicz

Poznámky a odkazy

1. (en) László Kürti a Barbara Czakó , Strategické Aplikace pojmenované reakcí in Organic Synthesis: Pozadí a mechanismy jejich , Amsterdam, Elsevier Academie Press,2005, 758  s. ( ISBN  0-12-429785-4 ) , str.  186
2. Jacques Drouin , Úvod do organické chemie: Organické molekuly ve vašem prostředí. Použití, toxicita, syntéza a reaktivita , Corbas, Librairie du Cèdre,2005, 1 st  ed. , 785  s. ( ISBN  978-2-916346-00-7 a 2-916346-00-7 ) , str.  279
3. (De) C. Glaser , „  Untersuchungen über einige Derivate der Zimmtsäure  “ , Liebigs Ann. Chem. , sv.  154, n O  21870, str.  137–171 ( ISSN  0075-4617 , DOI  10.1002 / jlac.18701540202 ).
4. (De) C. Glaser , „  Beiträge zur Kenntniss des Acetenylbenzols  “ , Ber. Dtsch. Chem. Ges. , sv.  2, n O  1,1869, str.  422–424 ( ISSN  0365-9496 , DOI  10.1002 / cber.186900201183 , číst online ).