Cytarabin | |
Chemická struktura cytosin arabinosidu | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 1 p-arabinofuranosylcytosin |
Synonyma |
Cytosin arabinosid |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 005 188 |
Ne o EC | 205-705-9 |
ATC kód | L01 |
ÚSMĚVY |
n1 ([C @@ H] 2O [C @ H] (CO) [C @ H] ([C @ H] 2O) O) c (nc (N) cc1) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H13N3O5 / c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8 / h1- 2,4,6-8,13-15H, 3H2, (H2,10,11,16) / t4-, 6-, 7 +, 8- / ml / s1 |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 9 H 13 N 3 O 5 [izomery] |
Molární hmotnost | 243,2166 ± 0,0102 g / mol C 44,44%, H 5,39%, N 17,28%, O 32,89%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 212,5 ° C |
Farmakokinetické údaje | |
Metabolismus | Jaterní |
Terapeutické úvahy | |
Cesta podání | Injekční (IV, subkutánně, infuze) |
Těhotenství | Cytostatikum |
Opatření | Belgie: na lékařský předpis jsou některé formuláře vyhrazeny pro nemocniční použití |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Cytarabin (také známý jako Ara-C nebo cytosin arabinosid) je lék indikován k léčbě hematologických rakovin , včetně akutních leukémií . Jedná se o chemoterapii používanou injekcí, která inhibuje proliferaci buněk interferencí se syntézou DNA inhibicí určitých enzymů.
V letech 1951 až 1955 izoloval Werner Bergmann, profesor na Yale University, nukleosidy thyminu a uracilu z floridské houby Cryptotethia crypta . Izolované nukleosidy budou sloužit jako templát pro přípravu antimetabolitových sloučenin . Cytarabin syntetizovali v roce 1959 chemici Walwick, W Roberts a C. Dekker z University of California . V roce 1960 Pizer a Cohen z University of Pennsylvania vyhodnotili jeho metabolickou aktivitu na bakterie E. coli a dospěli k závěru, že syntetický nukleosid inhibuje metabolismus nukleosidů.
Cytarabin je nukleosidový analog antimetabolit z cytosinu , který uplatňuje svůj protinádorový akci inhibuje syntézu DNA. Nahrazuje přirozené nukleosidy a blokuje replikaci DNA, když je začleněn do nových syntetizovaných řetězců DNA. Tato inhibice ovlivňuje všechny buňky, které se rychle obnovují: například rakovinné buňky, ale také buňky kostní dřeně zapojené do hematopoézy .
Cytarabin | |
Obchodní názvy |
|
---|---|
Laboratoř | Pfizer (Aracytin), MundiPharma (Depocyte), Jazz Pharmaceuticals (Vyxeos) |
Třída | Imunosupresivum , ATC kód L01BC01 |
Jiná informace | Podtřída: |
Identifikace | |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 005 188 |
ATC kód | L01BC01 |
DrugBank | 00987 |
Cytarabin je indikován k:
Horečka, erupce léku, cerebrellit (vztahující se k dávce (> 1000 mg m −2 ) a funkci ledvin).
Po intravenózním podání více dávek (2-3 gm -2 každých 12 hodin, jako infuze po dobu jedné hodiny, po dobu 5-6 dnů) jsou plazmatické koncentrace na konci infuze řádově 19, 96 ± 8,02 µg / ml a 35 ± 2,8 µg / ml a snižují se při zastavení infuze podle biexponenciální křivky. Cytarabin prochází hematoencefalickou bariérou a je také difundován ve slinách, slezině, ledvinách, zažívacím traktu, brzlíku, kostní dřeni a slzách, není však známo, zda cytarabin přechází do mateřského mléka. Cytarabin se zdá být rychle metabolizován, primárně v játrech a pravděpodobně v ledvinách. Aktivní metabolit (arabinofuranosylcytosin trifosfát) je tvořen postupnými fosforylacemi cytarabinu a inaktivní metabolit (arabinofuranosyl uracil) je výsledkem deaminace cytarabinu. Pouze 5,8% intravenózní dávky se vylučuje močí neporušené během 12-24 hodin a 90% jako deaminovaný produkt.
Cytarabin je zahrnut do seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizovaný v dubnu 2013).