Difenylamin

Difenylamin
Identifikace
Synonyma

CI 10355
N-
fenylanilin anilinobenzen

N O CAS 122-39-4
Ne o ECHA 100 004 128
Ne o EC 204-539-4
PubChem 11487
ÚSMĚVY c2ccccc2Nc1ccccc1
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C12H11N / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,13H
Vzhled bezbarvé až šedé fotocitlivé krystaly, květinový zápach
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 12 H 11 N   [izomery]
Molární hmotnost 169,2224 ± 0,0106  g / mol
C 85,17%, H 6,55%, N 8,28%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 53 až 54  ° C
T ° vroucí 302  ° C
Rozpustnost 40  mg · l -1 vody při 20  ° C ;

1 g / 2,2 ml ( ethanol );
1 g / 4,5 ml ( propylalkohol );
Snadno rozpustný v benzenu , etheru , ledové kyselině octové , sirouhlíku .

Objemová hmotnost 1,159  g · cm -3
Teplota samovznícení 630  ° C
Bod vzplanutí 153  ° C
Tlak nasycených par při 108  ° C  : 133  Pa
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
176,203 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)		 T
(° C)		 C str
 C str
298 24,85 176,094 1041
378 104,85 229,350 1355
418 144,85 252 767 1494
458 184,85 274,254 1621
498 224,85 293 959 1737
538 264,85 312,023 1844
578 304,85 328 582 1994
618 344,85 343 763 2,031
658 384,85 357 686 2114
698 424,85 370 464 2 189
738 464,85 382,206 2 259
778 504,85 393,008 2 322
818 544,85 402,965 2 381
858 584,85 412 162 2436
899 625,85 420 880 2487
T
(K)		 T
(° C)		 C str
 C str
939 665,85 428 769 2,534
979 705,85 436,112 2,577
1019 745,85 442,968 2618
1059 785,85 449,385 2656
1099 825,85 455 407 2691
1139 865,85 461 069 2725
1179 905,85 466,401 2 756
1219 945,85 471 425 2786
1259 985,85 476,155 2814
1299 1025,85 480 599 2840
1339 1065,85 484 758 2865
1379 1 105,85 488 626 2887
1419 1145,85 492 189 2,909
1459 1185,85 495,427 2928
1 500 1 226,85 498 380 2945
Opatření
SGH
SGH06: ToxickýSGH08: Senzibilizátor, mutagen, karcinogen, reprotoxickýSGH09: Nebezpečný pro vodní prostředí
Nebezpečí H301, H311, H331, H373, H410, H301  : Toxický při požití
H311  : Toxický při styku s kůží
H331  : Toxický při vdechování
H373  : Může způsobit poškození orgánů (uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované expozici nebo dlouhodobé expozici (uveďte přesvědčivě způsob expozice, žádné jiné způsoby expozice  nejsou nebezpečné)
H410 : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky
WHMIS

Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS.

Zveřejnění 0,1% podle seznamu zveřejněných přísad
Poznámky: Chemický název a koncentrace této přísady musí být uvedeny v bezpečnostním listu, pokud je přítomna v koncentraci rovné nebo vyšší než 0,1% v kontrole produktu.
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

1 2 0  
Doprava
90
   3077   
Kemlerův kód:
90  : materiál nebezpečný pro životní prostředí, různé nebezpečné materiály
UN číslo  :
3077  : LÁTKA OHROŽUJÍCÍ ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ, TUHÁ, NOS
Třída:
9
Štítek: 9  : Různé nebezpečné látky a předměty Balení: Obalová skupina III  : látky s nízkým nebezpečím.
Piktogram ADR 9
Ekotoxikologie
DL 50 1230  mg · kg -1 (myš, orální )
1120  mg · kg -1 (potkan, orální )
300  mg · kg -1 (morče, orální )
3200  mg · kg -1 (savec, orální )
LogP 3.34
Prahová hodnota zápachu nízká: 0,02  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Difenylaminu je aromatická sloučenina empirického vzorce C 12 H 11 N. Je tvořen dvěma fenylovými skupinami spojenými aminovou skupinou .

Historický

použití

Používá se k výrobě barviv, stabilizaci výbušnin obsahujících nitrocelulózu nebo celuloid .

V analytické chemii se používá k detekci dusičnanů , chlorečnanů a jiných oxidačních látek, s nimiž v přítomnosti kyseliny sírové získá tmavě modrou barvu .

Používá se také ke skladování jablek a hrušek, kde jsou požadovány jeho fungicidní vlastnosti . Produkt by neměl obsahovat více než 2  mg · kg -1 z 4-aminobifenyl . Komerční receptury mají koncentraci 100 až 318  g · l -1 a jsou aplikovány jako emulze, nebo jako horký rozprašování .

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Difenylamin se na světle mění.

Výroba a syntéza

Difenylamin se připravuje zahříváním anilinu s anilinu hydrochloridu .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13. vydání , MERCK & CO INC 20012001, 2564  s. ( ISBN  978-0-911910-13-1 a 0-911910-13-1 ) , část 3349
  3. Záznam „Difenylamin“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 17. únoru 2009 (je vyžadován JavaScript)
  4. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2289
  5. N, N - DIFENYLAMIN , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009
  6. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  7. Indexové číslo 612-026-00-5 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
  8. „  Difenylamin  “ v databázi chemikálií Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
  9. Mezinárodní karta pro chemickou bezpečnost , přístupná 17. února 2009
  10. (in) „  Difenylamin  “ na webu ChemIDplus , přístup k 17. února 2009
  11. „  Difenylamin  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
  12. „difenylamin“ , na ESIS , zpřístupněno 17. února 2009
  13. Alice Couteux a Violaine Lejeune, fytosanitární index ACTA , Paříž, Association de Coordination Technique Agricole,2005( ISBN  2-85794-222-2 )