| Ergosterol | |
| Molekula ergosterolu | |
| Identifikace | |
|---|---|
| N O CAS | |
| Ne o ECHA | 100 000 320 |
| Ne o EC | 200-352-7 |
| ÚSMĚVY |
C1 = 2 [C @@ H] 3 [C @@] ([C @@ H] ([C @@ H] (\ C = C \ [C @@ H] (C (C) C) C) C) CC3) (CC [C @@ H] 1 [C @@] 1 (C (C [C @@ H] (O) CC1) = CC2) C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C28H44O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15-27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / h7-10,18-20,22,24-26,29H, 11-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19 ?, 20 -, 22 +, 24-, 25 ?, 26 +, 27 +, 28- / m1 / s1 |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 28 H 44 O [izomery] |
| Molární hmotnost | 396,6484 ± 0,0258 g / mol C 84,79%, H 11,18%, O 4,03%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 170 ° C |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Ergosterolu (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) je sterol krystalický syntetizovány kvasinek z cukrů nebo derivát námele . Působením ultrafialového záření se přeměňuje na vitamin D 2 .
Ergosterolu se převede světla viostérol ultrafialové , pak ergokalciferol, což je forma vitaminu D .
Je to součást fungálních buněčných membrán, plní stejnou funkci jako cholesterol ve zvířecích buňkách (tekutost membrány, prekurzor jiných molekul). Přítomnost ergosterolu v buněčných membránách hub spolu s jeho nepřítomností v buněčných membránách zvířat z něj činí cíl fungicidů.
Ergosterol se také používá jako ředidlo v membránách buněk některých protistů , jako jsou trypanosomy . To je zásada používání některých fungicidů proti spavé nemoci v západní Africe .
Amfotericin B je fungicidní zacílení tohoto ergosterol. Váže se na ergosterol a vytváří kanál v plísňových membránách, kterým unikají ionty (hlavně K + a H + ) a molekuly a zabíjejí buňku. Amfotericin B byl za většiny okolností nahrazen bezpečnějšími látkami, ale i přes své vedlejší účinky se stále používá pro život ohrožující plísňové infekce.
V oblasti ochrany rostlin, mnoho fungicidy působí jako inhibitor biosyntézy ergosterolu jsou rozděleny do dvou skupin: u skupiny I inhibují 14-a demethylasa ( triazoly , imidazoly a pyrimidiny), u skupiny Jsou inhibují Δ8 Δ7 izomerázy nebo / a Δ14 reduktáza (morfoliny, piperidiny, spriroxamin).