Azo skupina
Azoskupinu je funkční skupina v organické chemie s vzorce R - N = N - R‘. Je to vynikající výchozí skupina, protože produkuje dusík během jeho eliminace, to znamená, že proto není třeba ho čistit.
Syntéza
Azo sloučeniny lze získat různými způsoby. Nejběžnější syntetickou cestou je azo vazba, což je aromatická elektrofilní substituce mezi aromatickou diazoniovou solí (elektrofil) a aktivovanou aromatickou látkou (nukleofil), jako jsou deriváty fenolu nebo anilinu . Z důvodů mezomerismu se vazba odehrává v para poloze nebo v ortho poloze, když je druhá pozice obsazena. Tato metoda je široce používána v průmyslu barviv.
V případě symetrických azosloučenin je lze syntetizovat kondenzací nitrobenzenových derivátů v silně alkalickém prostředí a v přítomnosti glukózy jako redukčního činidla.
Je také možné získat azosloučeniny podle dehydrogenací části hydrazinu substituovaný základní oxidu hlinitého , nebo dopované fluorid draselný (KF). Tato metoda se nazývá „zelená“, protože nezahrnuje organická rozpouštědla.
Použití
Barviva a pigmenty
Azoaromatické sloučeniny jsou v průmyslu barviv vysoce ceněny pro své živé barvy, což je důsledek delokalizace π elektronů. Například helianthin (nebo methylová oranžová) je barevný indikátor používaný v analytické chemii během acidobazických testů .
-
Fenylazofenol
Aromatická elektrofilní substituce
Tvorba disazo sloučenin
Právní situace
Označení potravin obsahujících skupinová azo potravinářská barviva musí obsahovat další poznámku: „- E číslo barvy (barev) -: může mít nežádoucí účinky na činnost a pozornost dětí“ .
Poznámky a odkazy
- M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments , 2003 , 57, 77-86
- Gosh a kol., Bioconjugate Chem. , 2008 , Vol. 19, č. 12, 2332-2345
- Okuma, Tadashi, Oishi, Yuji, Ito, Naoto, japonský patent JP10195034, 1998
- M. Mihara, T. Nakai, T. Iwai, T. Ito, T. Mizuno, Synlett , 2007 , 2124-2126
- Nařízení Rady (ES) č n o 1333/2008 Evropského parlamentu a Rady ze dne 16. prosince 2008 o potravinářských přídatných látkách.