V chemii je geminální stereodescriptor se týká vztahu mezi dvěma atomy , nebo funkčních skupin , které jsou připojeny ke stejnému atomu. Slovo pochází z latinského gemini , „dvojčata“. Například geminal diol je diol (sloučenina obsahující dvě alkoholové funkce ) navázaný na stejný atom uhlíku , jako je tomu v případě methandiolu . Prefix „ gem- “ se někdy používá před chemickým názvem k upřesnění této skutečnosti, například gem-dibromid pro geminální dibromid, ale numerické ukazatele systematické nomenklatury jsou běžnější.
Tento koncept je důležitý v mnoha oborech chemie, zejména při syntéze a spektroskopii , protože funkční skupiny připojené ke stejnému atomu se při oddělení často chovají odlišně. Například dioly Gemini se snadno přemění na ketony nebo aldehydy se ztrátou vody.
alkanu | geminal | vicinální | izolovaný | |
Metan |
![]() |
![]() |
neexistuje | neexistuje |
Etan |
![]() |
![]() |
![]() |
neexistuje |
Propan |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Substituenty určitých dibromalkanů označené červeně . |
Příbuzný termín " vicinální " se týká vztahu mezi dvěma funkčními skupinami, které jsou připojeny k sousedním atomům. Relativní uspořádání dvou funkčních skupin lze také popsat deskriptory α a β .
V 1 H NMR spektroskopie , přičemž spojení dvou atomů vodíku na stejném atomu uhlíku, se nazývá geminální spojky. Dochází k němu pouze tehdy, když se dva atomy vodíku na methylenové skupině stereochemicky liší. Dvojitá vazebná konstanta se nazývá 2 J, protože atomy vodíku se spojují dvěma vazbami. V závislosti na dalších substituentech má dvojná vazebná konstanta hodnoty mezi -23 a +42 Hz.
Následující příklad ukazuje konverzi cyklohexylmethylketonu na gem -dichlorid reakcí s chloridem fosforečným . Tento gem- dichlorid lze poté použít k syntéze alkinu .