N- Acetylglukosamin

N- Acetylglukosamin
Identifikace
Název IUPAC N - [( 2R , 3R , 4R , 5S , 6R ) -2,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2 // - pyran-3-yl] acetamid
Synonyma

2- (acetylamino) -2-deoxy- D- glukóza

N O CAS 7512-17-6
Ne o ECHA 100 028 517
Ne o EC 231-368-2
ATC kód M01 AX05
ÚSMĚVY O [C @@ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1 NC (C) = O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12- 14H, 2H2,1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / ml / s1
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 8 H 15 N O 6   [izomery]
Molární hmotnost 221,2078 ± 0,0095  g / mol
C 43,44%, H 6,83%, N 6,33%, O 43,4%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

N -acetylglucosamine ( N- acetyl- D -glucosamine nebo GlcNAc nebo NAG ) je monosacharid nebo se odváží změnil sdílí stejný skelet jako glukóza .

Chemie a struktura

Ve srovnání s glukózy, N -acetylglucosamine se modifikované uhlíkové n o  2, ve kterém je funkce alkohol nahrazen N-acetyl, sestávající z funkce amidu a skeletu kyseliny octové . Je tedy výsledkem kondenzace mezi glukosaminem a kyselinou octovou .

Funkce

Tento cukr polymeruje do dlouhých řetězců, a to prostřednictvím p (1 → 4) vazby, čímž se vytvoří chitinu , který se nachází v exoskeletu z hmyzu . Také se nachází ve vrstvě peptidoglykanu, která chrání buňky před bakteriálním světem, a v buněčné stěně některých mořských řas. Také jsme našli N-acetylglukosamin s glukuronátem v hyaluronátu , polysacharidu, který slouží jako tlumič nárazů a mazivo.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. http://www.biam2.org/www/Sub3388.html

Podívejte se také

Bibliografie

Související články

externí odkazy