N- methylformamid

N- methylformamid
NMFresonanceStr's.png
Mesomerism z N- methylformamidu
Identifikace
Název IUPAC N- methylformamid
Synonyma

monomethylformamid

N O CAS 123-39-7
Ne o ECHA 100 004 205
Ne o EC 204-624-6
PubChem 31254
ChEBI 7438
ÚSMĚVY CNC = O
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C2H5NO / c1-3-2-4 / h2H, 1H3, (H, 3,4)
Std. InChIKey:
ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N
Vzhled nízko těkavá bezbarvá kapalina
Chemické vlastnosti
Vzorec C 2 H 5 N O   [izomery]
Molární hmotnost 59,0672 ± 0,0025  g / mol
C 40,67%, H 8,53%, N 23,71%, O 27,09%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -3,2  ° C
T ° vroucí 199-201  ° C
Parametr rozpustnosti δ 31,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost 1,003  g · cm -3 až 20  ° C
Teplota samovznícení 425  ° C
Bod vzplanutí 111  ° C
Meze výbušnosti ve vzduchu 3,8% obj. při 17,8% obj.
Tlak nasycených par 20  Pa při 20  ° C
141  Pa při 40  ° C
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotickýSGH08: Senzibilizátor, mutagen, karcinogen, reprotoxický
Nebezpečí H312, H360, P201, P280, P308 + P313, H312  : Zdraví škodlivý při styku s kůží
H360  : Může poškodit plodnost nebo nenarozené dítě (uveďte účinek, pokud je znám) (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí)
P201  : Před použitím si obstarejte speciální pokyny.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P308 + P313  : V případě prokázané nebo předpokládané expozice: vyhledejte lékařskou pomoc.
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

N -méthylformamide ( NMF ) je organická sloučenina o chemickým vzorcem HCONHCH 3. Je to bezbarvá kapalina téměř bez zápachu, zcela rozpustná ve vodě. Používá se především jako činidlo v různých organických syntézách s některými aplikacemi jako polární rozpouštědlo .

N -méthylformamide úzce souvisí s jinými formamidy včetně formamid HCONH 2a dimethylformamid (DMF) HCON (CH 3 ) 2, ale jeho výroba a použití jsou podstatně menší; dimetylformamid se tedy používá jako rozpouštědlo přednostně před N- methylformamidem kvůli jeho větší stabilitě.

N -méthylformamide se obvykle vyrábí reakcí methylaminu s methylformiátem  :

CH 3 NH 2+ HCOOCH 3→ CH 3 NHCHO+ CH 3 OH.

Méně časté alternativou je transamidací z formamidu na methylaminu  :

CH 3 NH 2+ HCONH 2→ CH 3 NHCHO+ NH 3.

V mezihvězdném médiu byl detekován N- me-thylformamid .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Záznam „N-Methylformamid“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup 17. listopadu 2012 (je vyžadován JavaScript)
  3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. (in) Hansjörg Bipp Heinz Kieczka , „  formamid  “ , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 15. června 2000( číst online ) DOI : 10.1002 / 14356007.a12_001
  5. (in) Niels FW Ligterink Samer J. El-Abd, Crystal L. Brogan, Todd R. Hunter, Anthony J. Remijan, Robin T. Garrod a Brett McGuire , „  The Family of Molecules Amide Toward NGC 6334I  “ , The Astrophysical Journal , roč.  901, n o  1, 18. září 2020, str.  37 ( DOI  10.3847 / 1538-4357 / abad38 , Bibcode  2020ApJ ... 901 ... 37L , arXiv  2008.09157 , číst online )