Nitron

Nitron je amin-oxid (N-oxid) produktu ve formě iminu , může být viděn jako N- alkyl- oximu . Je to funkční skupina . Obecná struktura je R 1 R 2 C = NR 3 + Y - , kde R 3 je odlišný od vodíku .

Nitron je 1,3-dipol v 1,3-dipolárních cykloadicích . Reagují s alkeny za vzniku isoxazolidinů :

Příkladem tohoto typu reakce je adukt reakce reakce Baylis-Hillman  (en) s C-fenyl-N-methylnitron, která tvoří isoxazolidinu s R 1 je zbytek, fenyl , R 2 je atom vodíku a R 3 je methylová skupina .

Nitrony také reagovat s alkyny svorkami (R-C = CH), v přítomnosti soli z mědi za vzniku beta-laktamy . tato reakce se také nazývá Kinugasa reakce. Níže je uveden příklad této reakce: „Nová syntéza β-laktamu intramolekulární kinugasovou reakcí“:

Prvním krokem této reakce je dipolární cykloadice nitronu s měďným (I) acetylidem vytvořeným in situ, který produkuje 5- kruh isoxazolinového typu, který se přeskupí ve druhém kroku.

Poznámky a odkazy

• ( fr ) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku Wikipedie v angličtině s názvem „  Nitrone  “ ( viz seznam autorů ) .

1. Branislav Dugovič, Lubor Fišera, Christian Hametner a Nada Prónayovác, Diastereoselektivita nitridové 1,3-dipolární cykloadice na Baylis-Hillman Adducts , Arkivoc , 2004, BS-834A. Položka
2. Manabu Kinugasa a Shizunobu Hashimoto, Reakce fenylacetylidu měďného s nitrony , J. Chem. Soc., Chem. Běžný. , 1972, 466-467. DOI : 10.1039 / C39720000466 .
3. Runa Pal a Amit Basak, nová syntéza β-laktamu kondenzovaných cyklických enediynů intramolekulární Kinugasa reakcí J. Chem. Soc., Chem. Běžný. , 2006, 2992-2994. DOI : 10.1039 / b605743h .