O- Acetylserin

O- acetylserin
Struktura O- acétyl- L serinu
Identifikace
Název IUPAC O- acétyl- L serin
Synonyma

L- serin acetát

N O CAS 5147-00-2
66638-22-0 (hydrochlorid)
DrugBank DB01837
PubChem 99478
ChEBI 17981
ÚSMĚVY CC (= O) OC [C @ H] (N) C (O) = O
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C5H9NO4 / c1-3 (7) 10-2-4 (6) 5 (8) 9 / h4H, 2,6H2,1H3, (H, 8,9) / t4- / m0 / s1
standardní InChIKey:
VZXPDPZARILFQX-BYPYZUCNSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 9 N O 4   [izomery]
Molární hmotnost 147,1293 ± 0,006  g / mol
C 40,82%, H 6,17%, N 9,52%, O 43,5%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

O -acétylsérine je sloučenina organické z chemického vzorce CH 3 COOCH 2 CH (NH 2 ) COOH. Jedná se o kyselou α-aminokyseliny neproteinogenních odvozeny od serinu pomocí acetylací z acetyl-CoA účinkem na serin O -acetyltransferase . To je zprostředkovatelem v biosyntéze z cysteinu v bakteriích a rostlinách , které se přeměňují na cystein přes cystein syntázy . Jeho přítomnost v lidech vyplývá z metabolismu na střevní mikroflóry nebo přímé absorpce potravy.

Akumulace O -acetylserine používají rostliny jako signálem síry deficitu v účelem zvýšení exprese těchto genů, podílejících se na absorpci síry. Naopak , jeho výroba je inhibována cystein , který působí disociací enzymatický komplex cystein-synthasu , která se skládá z serin O -acetyltransferase a O -acetylserine (thiol) -lyase, který inaktivuje serin O -acetyltransferase. A tudíž blokuje produkce O- acetylserinu.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Rüdiger Hell , „  Molekulární fyziologie metabolismu síry rostlin  “ , Planta , sv.  202, n O  2 Květen 1997, str.  138-148 ( PMID  9202491 , DOI  10.1007 / s004250050112 , číst online )
  3. (in) Hankuil Yi Ashley Galant, Geoffrey E. Ravilious, Mary L. Preuss a Joseph M. Jez , „  Sensing Sulphur Requirements: Simple to Complex Protein Regulatory Mechanismy in Plant Thiol Metabolism  “ , Molecular Plant , sv.  3, n o  2 března 2010, str.  269-279 ( PMID  20080815 , DOI  10,1093 / mp / ssp112 , číst online )