Feniramin

Feniramin
Identifikace
Název IUPAC N , N -dimethyl-3-fenil-3-pyridin-2-yl-propan-1-amin
N O CAS 86-21-5
Ne o ECHA 100 001 506
ATC kód D04AA06 , R06AB05
DrugBank DB01620
PubChem 4761
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 16 H 20 N 2   [izomery]
Molární hmotnost 240,3434 ± 0,0146  g / mol
C 79,96%, H 8,39%, N 11,66%, 240,343
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Feniraminu je antihistaminikum , které mají schopnost anticholinergika . Pomáhá léčit alergické problémy, jako je kopřivka nebo alergická rýma, snížením výtoku z nosu a slzení. Má relativně silné sedativní účinky a může být někdy použit jako volná alternativa k práškům na spaní, jako je difenhydramin. Feniramin se také běžně používá v očních kapkách používaných proti alergické konjunktivitidě.

Ačkoli jej lze nalézt samostatně jako léčivo, obvykle se používá jako složka formulace v kombinaci s dalšími aktivními složkami: paracetamol, kyselina askorbová  atd.

Chemické deriváty

Mezi deriváty feniraminu patří chlorfeniramin, dexchlorfeniramin, dexbromfeniramin, triprolidin a bromfeniramin. V současné době se v kombinované terapii pro léčbu malárie a některých druhů rakoviny testují dva další halogenované deriváty, jodfeniramin a fluorfeniramin . Halogenace feniraminu zvyšuje jeho aktivitu faktorem 20.

Vedlejší efekty

Užívání feniraminu může způsobit ospalost, bradykardii a předávkování může způsobit poruchy spánku, nevolnost, halucinace, rozmazané vidění, tinnitus, zmatenost, třes ...

Lidé na dlouhodobé léčbě kortizolem by se měli vyhnout feniraminu, protože může snížit hladinu adrenalinu (epinefrinu) a způsobit bezvědomí.

stereoizomerismus

Feniramin obsahuje stereocentrum, a proto se skládá ze dvou enantiomerů . V praxi se používá racemická , to znamená směs 1: 1 forem ( R ) a ( S )

Enantiomery feniraminu
(R) -Pheniramin strukturní vzorec V1.svg
CAS číslo  : 56141-72-1
(S) -Pheniramin strukturní vzorec V1.svg
CAS číslo: 23201-92-5

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) „  Předávkování feniraminem: Lékařská encyklopedie MedlinePlus  “ na www.nlm.nih.gov ,23. srpna 2016(zpřístupněno 5. září 2016 )
  3. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, AW Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Kapela 9: Stoffe PZ , Springer Verlag, Berlín, Aufl. 5, 2014, S. 121, ( ISBN  978-3-642-63389-8 ) .