Prochirality

V chemii , prochirální molekuly jsou achirální molekuly, které mohou být převedeny na chirálních molekul v jednom kroku.

Dva stejné skupiny ( enantiotopes nebo diastereotopes ) připojených k sp 3 hybridizované atomu jsou rozlišeny označením pro -R a pro -s. Pokud je pro -R skupina substitucí povýšena na vyšší prioritu než druhá skupina podle pravidel Cahn-Ingold-Prelog (aniž by se však změnilo pořadí priority ostatních substituentů), vznikne nové chirální centrum s R chirality a naopak.

Prochirální plochy planárního trigonálního atomu ( sp 2 hybrid ) mohou poskytnout chirální centrum adiční reakcí na obou stranách . Alken tak může generovat dvě chirální centra přidáním. Každá strana atomu je označena jako re nebo si , v závislosti na tom, zda jsou tři atomy nebo připojené skupiny, viděné z této strany, uspořádány v pořadí podle priority Cahn-Ingold-Prelog klesající ve směru hodin ( re ) nebo v opačný směr ( si ), ale označení výsledné chirality ( R nebo S ) bude záviset na prioritě dané přidané skupině.

Poznámky a odkazy

  1. John McMurry, Organic Chemistry , Brooks / Cole 6 th  ed. , str.  301–303

Podívejte se také

Externí odkaz