Pyoverdine | |
Příklad struktury pyoverdinu |
|
Identifikace | |
---|---|
Synonyma |
pseudobaktin |
N O CAS | |
PubChem | 45479427 (Pyoverdine typu I ) |
ÚSMĚVY |
CC (C1C (= O) NC (C (= O) NCCCCC (C (= O) NC (C (= O) N1) CCCN (C = O) O) NC (= O) C (CCCN (C = O) )) O) NC (= O) C (CO) NC (= O) C (CCCN = C (N) N) NC (= O) C (CO) NC (= O) [C @@ H] 2CCNC3N2C4 = CC (= C (C = C4C = C3NC (= O) CCC (C (= O) O) N) O) O) C (C) O) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C56H88N18O22 / c1-27 (79) 43-53 (91) 61-15-4-3-8-31 (46 (84) 65-34 (11-7-19-73 ( 96) 26-78) 49 (87) 70-44 (28 (2) 80) 54 (92) 71-43) 64-47 (85) 33 (10-6-18-72 (95) 25-77) 67-50 (88) 36 (23-75) 68-48 (86) 32 (9-5-16-62-56 (58) 59) 66-51 (89) 37 (24-76) 69-52 ( 90) 38-14-17-60-45-35 (63-42 (83) 13-12-30 (57) 55 (93) 94) 20-29-21-40 (81) 41 (82) 22- 39 (29) 74 (38) 45 / h 20-22,25-28,30-34,36-38,43-45,60,75-76,79-82,95-96H, 3-19,23-24,57H2,1-2H3, (H, 61,91) (H, 63,83) (H, 64,85) (H, 65,84) (H, 66,89) (H, 67,88) (H, 68,86) (H, 69,90) (H, 70,87) (H, 71,92) (H, 93,94) (H4. 58,59,62) / t27 ?, 28?, 30 ?, 31 ?, 32 ?, 33 ?, 34 ?, 36 ?, 37 ?, 38-, 43 ?, 44 ?, 45? / M0 / s1 Std. InChIKey: QIRRYPHVUMPBDX-UARRTFJPSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 56 H 88 N 18 O 22 [izomery] (vzorec pyoverdinu typu I ) |
Molární hmotnost | 1365,4053 ± 0,0612 g / mol C 49,26%, H 6,5%, N 18,46%, O 25,78%, |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Pyoverdine je sideroforo fluorescenční a oligopeptid antibiotikum vyrábí zejména Pseudomonas aeruginosa a Pseudomonas fluorescens , z bakterií na gram-negativní . V současné době je známo asi šedesát příbuzných molekul. Pyoverdiny působí jako virulentní faktory pro Pseudomonas .
Na rozdíl od enterobaktinu jsou pyoverdiny ne-ribozomální peptidy obsahující derivát dihydroxychinolinu. Struktura peptidu se liší podle druhu a bylo popsáno asi čtyřicet různých struktur, zatímco kyselý chromofor ( lS ) -5-amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-lH-pyrimido [1, 2- ] chinolin-1-karboxylové zůstává beze změny s výjimkou azobactine z Azotobacter vinelandii (en) , která má další močoviny kruh .
Hotovost | Kmeny | Pyoverdin peptidový řetězec * |
---|---|---|
P. aeruginosa | ATCC15692 | Q- D Ser-Arg- D Ser-FoOHOrn-c (Lys-FoOHOrn-Thr-Thr) |
P. aeruginosa | ATCC27853 | Q- D Ser-FoOH D Orn-Orn-Gly-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. aeruginosa | Pa6 | Q- D Ser-Dab-FoOHOrn-Gln- D Gln-FoOH D Orn-Gly |
P. chlororaphi | ATCC9446 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.I | ATCC13525 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.I | 9AW | Q- D Ser-Lys-OHHis-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. fluorescens bv.III | ATCC17400 | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OHAsp- D Gln / Dab-Ser- D Ala-cOHOrn |
P. fluorescens bv.V | 51 W. | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OH D Asp- D Gln- D Ser-Ala-Gly-a D Thr-cOHOrn |
P. fluorescens bv.V | 1 W. | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.V | 10CW | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.VI | PL7 | Q- D Ser-AcOH D Orn-Ala-Gly-a D Thr-Ala-cOHOrn |
P. fluorescens bv.VI | PL8 | Q- D Lys-AcOH D Orn-Ala-Gly-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. fluorescens | 1.3 | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OHAsp- D Gln / Dab-Gly-Ser-cOHOrn |
P. fluorescens | 18.1 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser- D Ser-Gly-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens | CCM 2798 | Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OH D Asp- Ala-Gly- D Ala-Gly-cOHOrn |
P. fluorescens | CFBP 2392 | Q- D Lys-AcOH D Orn-Gly-a D Thr-Thr-Gln-Gly- D Ser-cOHOrn |
P. fluorescens | CHA0 | Q-Asp-FoOH D Orn-Lys-c (Thr-Ala-Ala-FoOH D Orn-Lys) |
P. putida bv. B | 9BW | Q- D Ser-Lys-OHHis-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. putida | CFBP 2461 | Q-Asp-Lys-OH D Asp-Ser-a D Thr-Ala-Thr- D Lys-cOHOrn |
P. tolaasii | NCPPB 2192 | Q- D Ser-Lys-Ser- D Ser-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr- D Ser-cOH D Orn |
* Aminokyseliny jsou zkráceny na tři písmena. Následující zkratky jsou také používány: Q = chromofor , D Xxx = D aminokyselina , aThr = allo-threonin , D Thr = allo- D threoninu , c = kruhovou strukturu , cOHOrn = cyklo-hydroxyornithine , Dab = kyselina diaminomáselná , Ac = acetyl , Fo = formyl , OH = hydroxyl . |
Tyto pyoverdiny mohou podpořit určité fytoremediační procesy pro železo, ale také pro jiné kovy (siderofory jsou zvláště účinné při zachycování železa, ale také vykazují dobrou afinitu k 28 dvojmocným kovům, včetně Cd (II) a Ni (II).