V chemii, je dehydratační reakce je chemická reakce , ve které se výchozí činidlo ztrácí atom vodíku a hydroxylovou skupinu , nebo molekulu vody , na zadní stranu hydratační reakce . Dehydratační reakce jsou podkategorií eliminačních reakcí .
Vzhledem k tomu, hydroxylová skupina (-OH), je špatná odstupující skupina , která má Bronstedovy kyseliny jako katalyzátoru podporuje protonace skupiny, převést ji do -OH 2 + , tím lepší odstupující skupinu. Dehydratačními činidly běžně používanými v organické syntéze jsou koncentrovaná kyselina sírová, koncentrovaná kyselina fosforečná , horký oxid hlinitý a horká keramika.
Kondenzační reakce může někdy uvolnit molekulu vody jako produkt. Toto se někdy označuje jako syntéza dehydratací. To je například případ dvou monosacharidů , jako je glukóza nebo fruktóza , které se mohou kondenzovat na disacharid ( sacharózu ) pomocí syntézy dehydratací. Reverzní reakcí je pak hydrolýza , přičemž voda se rekombinuje se dvěma hydroxylovými skupinami, přičemž disacharid se převede na dva monosacharidy.
V organické syntéze existuje mnoho příkladů dehydratační reakce, například dehydratace alkoholů nebo cukrů.
Dehydratační reakce | ||
Reakce | Rovnice | Příklady |
---|---|---|
Přeměna alkoholů na ethery | 2 R-OH → ROR + H 2 O | |
Konverze alkoholů na alkeny | R-CH 2- CHOH-R → R-CH = CH-R + H 2 O | například přeměna glycerolu na akrolein :
nebo dehydratace 2-methyl-1-cyklohexanolu na (hlavně) 1-methylcyklohexen : |
Konverze karboxylových kyselin na anhydridy kyselin | 2 RCOOH → (RCO) 2 O + H 2 O | |
Konverze amidů na nitrily | RCONH 2 → R-CN + H 2 O | |
Dienol-benzen přesmyk |