Bucherer reakce je reverzibilní organické reakce, která převádí naftolu do naftylaminu reakcí s amoniakem a hydrogensiřičitan sodný .
Francouzský chemik Robert Lepetit jako první objevil tuto reakci v roce 1898, ale byl to německý chemik Hans Theodor Bucherer ( 1869 - 1949 ), který objevil (nezávisle na Lepetitovi) její reverzibilitu a její potenciál pro chemii, zejména pro průmysl. Bucherer zveřejnil své výsledky v roce 1904 a je to jeho jméno, které se váže k reakci. Někdy se jí však také říká Bucherer-Lepetitova reakce .
V prvním kroku je jeden z elektronů bohatých uhlíků naftolu protonován s výhodou uhlíkem 2 nebo uhlíkem 4 ( 1 ). Tak se získá mezomerně stabilizovaný adukt (sloučeniny 1a - 1e ). Tento první cyklus de-aromatizace vyžaduje energetický vstup 25 kcal · mol -1 . Ve druhém kroku se bisulfitový anion přidá k uhlíku 3 z formy le . Toto přidání vytvoří sloučeninu 3a, která se tautomerizuje na sloučeninu 3b , stabilnější, což je sulfonový derivát tetralonu . Tato sloučenina se poté podrobí nukleofilní adici podle amoniakem nebo aminem za vzniku sloučeniny 4a a jeho tautomerní 4b , které pak ztrácí vodu, za vzniku kationtu 5a stabilizovanou mesomerism. Tato sloučenina je deprotonována na imin 5b nebo enamin 5c , což je rovnováha mezi těmito dvěma druhy. Enaminová forma odstraňuje hydrogensiřičitan sodný za vzniku naftylaminu 6 .
Je důležité si uvědomit, že tato reakce je reverzibilní. Mechanismus reakce lze také shrnout takto:
Syntéza karbazolu Bucherer je v blízkosti této reakci.