Sommeletova reakce

Sommeletovou reakcí , objevený Marcel Sommeletovou v roce 1913, je organická chemická reakce, ve kterém je halogenid z benzyl se převede na aldehyd působením hexamin a vody .

Sommeletova reakce

Lze jej popsat jako oxidaci uhlíku. Ve velmi podobné reakci, syntéze Kröhnkeho aldehydu, je oxidační činidlo reakcí pyridinu a p- nitrosodimethylanilinu .

Bylo zjištěno, že Sommeletova reakce je velmi užitečná pro přípravu aldehydů z aminů a halogenidů . Umožňuje syntézu různých druhů heterocyklických aromatických sloučenin , jakož i některých aldehydů a alifatických aminů .

Reference

  1. Také autor, spolu s Charlesem R. Hauserem  (en) , Sommelet-Hauserova přesmyku .
  2. „  O způsobu rozkladu haloalkylátů examethylen-tetraminu  “, C. r. týdně Akademické sezení. sci. , sv.  157,1913, str.  852-854 ( číst online ).
  3. (in) Ernest E. Campaigne , Clifford R. Bourgeois a Walter C. McCarthy , „  3-Thenaldehyd [3-thiofenkarboxaldehyd]  “ , Organic Syntheses , sv.  33,1953, str.  93 ( číst online ).
  4. (in) Michael B. Smith a Jerry March , March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , Hoboken (New Jersey), Wiley & Sons,2007, 6 th  ed. ( 1 st  ed. 1968), 2357  str. ( ISBN  978-0-471-72091-1 , číst online ) , s.  1766.
  5. (from) Fritz Kröhnke and Erich Börner , „  Über alpha-Keto-aldonitrone und eine neue Darstellungsweise von alpha-Keto-aldehyden  “ , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (série A a B) , sv.  69, n o  8,5. srpna 1936, str.  2006-2016 ( DOI  10.1002 / cber.19360690842 ).
  6. (od) Fritz Kröhnke , „  Über Nitrone, II. Mitteil  ” , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (řada A a B) , sv.  71, N O  127. prosince 1938, str.  2583-2593 ( DOI  10.1002 / cber.1980711225 ).