Salvinorin A

Salvinorin A
Struktura salvinorinu A
Identifikace
Název IUPAC (2 S , 4a R , 6a R 7 R , 9 S , 10a S , 10b R ) -methyl-9-acetoxy-2- (furan-3-yl) -6a, 10b-

dimethyl-4,10-dioxo-dodekahydro- lH- benzo [ f ] isochromen-7-karboxylát

N O CAS 83729-01-5
Ne o ECHA 100 215 796
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 23 H 28 O 8   [izomery]
Molární hmotnost 432,4636 ± 0,0228  g / mol
C 63,88%, H 6,53%, O 29,6%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 238  až  240  ° C
Psychotropní charakter
Kategorie Psychedelický a disociační halucinogen
Způsob konzumace

Viz Salvia divinorum

Ostatní jména

Viz Salvia divinorum

Riziko závislosti Neexistující
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Salvinorin a je látka, halucinogenní aktivní skupina salvinorinu . Je hlavní aktivní psychotropní složkou entheogenní rostliny Salvia divinorum ( divinerova šalvěj ), která se již dlouho používá v mexickém šamanismu konkrétně v oblasti Oaxaca.

Mechanismus působení této molekuly, velmi zvláštní ve srovnání s jinými halucinogeny, byl dlouho záhadný. V roce 2002 byl farmakologický cíl salvinorinu A identifikován Rothem a kol. Tato látka je selektivní agonista kappa opioidního receptoru (nazývaný KOR pro kappa opioidní receptor ) a je první sloučeninou, o které je známo, že na tyto receptory působí, což není alkaloid . Psychotropní účinky salvinorinu A jsou podobné účinkům jiných agonistů opioidních receptorů kappa.

Historický

Salvinorin A byl nezávisle izolován z listů Salvia divinorum v roce 1982 Alfredem Ortegou v Mexiku a v roce 1983 Leanderem J. Valdesem III ve Spojených státech.

Terapeutický potenciál

Velmi specifické a neobvyklé způsoby působení salvinorinu A velmi fascinují vědce. Například Bruce Cohen a jeho kolegové z Harvardu studovali thymoregulační potenciál salvinorinu A, což je potenciální léčba u lidí s bipolární poruchou. Navíc aktivací opioidních receptorů „kappa“ může salvinorin snížit závislost na stimulantech. Jiní vědci podporují hypotézu, že salvinorin A může zmírnit příznaky u lidí s psychózami a disociačními poruchami.

Chemie

Salvinorin A je diterpenová rodina néoclérodanes  (in) .

To může být syntetizován acetylací z Salvinorin B , který je neaktivní. Jeho celková syntéza byla provedena několika skupinami.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. RE Schultes a A. Hofmann, Rostliny bohů , 1979
  3. Zhang Y, Butelman ER, Schlussman SD, Ho A, Kreek MJ, „  Účinky rostlinného halucinogenu salvinorinu A na bazální hladiny dopaminu v caudate putamen a na testu averze na podmíněném místě u myší: agonistické účinky na opioidní receptory kappa  », Psychopharmacology (Berl.) , Sv.  179, n o  3,2005, str.  551–8 ( PMID  15682306 , DOI  10.1007 / s00213-004-2087-0 )
  4. (in) David Jay Brown , „  Salvia on Schedule: Law, Medicine and Hallucinogen: Scheduling the mind-měnící bylina jako kontrolovaná látka Mohla by zpomalit lékařský výzkum  “ , Scientific American , 20. července 2009( číst online )
  5. (in) Nozawa M, Y Suka, Hoshi T, Suzuki T a H Hagiwara, „  Total Synthesis of the halucinogenic neoclerodane diterpenoid salvinorin A  “ , Organic Letters , sv.  10, n o  7,2008, str.  1365-8 ( PMID  18311991 , DOI  10.1021 / ol800101v )
  6. (in) Scheerer JR Lawrence JF, Wang GC Evans a DA, „  Asymetrická syntéza salvinorinu A, silného agonisty kappa opioidních receptorů  “ , Journal of the American Chemical Society , sv.  129, n o  29,2007, str.  8968–9 ( PMID  17602636 , DOI  10.1021 / ja073590a )

Podívejte se také

externí odkazy

Bibliografie