Syringetin

Syringetin
Identifikace
Název IUPAC 3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) -4H-chromen-4-on
Synonyma

3 ', 5'-O-dimethylmyricetin; 3 ', 5'-dimethoxy-3,5,7,4'-tetrahydroxyflavon; 3,5,7,4'-tetrahydroxy-3 ', 5'dimethoxyflavon

N O CAS 4423-37-4
Ne o EC 5281953
ÚSMĚVY O = C1c3c (O / C (= C1 / O) c2cc (OC) c (O) c (OC) c2) cc (O) cc3O
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C17H14O8 / c1-23-11-3-7 (4-12 (24-2) 14 (11) 20) 17-16 (22) 15 (21) 13-9 (19) 5-8 (18) 6-10 (13) 25-17 / h3-6,18-20,22H, 1-2H3
standardní InChIKey:
UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 17 H 14 O 8   [izomery]
Molární hmotnost 346,2883 ± 0,017  g / mol
C 58,96%, H 4,07%, O 36,96%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Syringetin je flavonol O-methylovaný, druh flavonoidů . Je přítomen v červených odrůdách vinné révy (ale ne v bílých odrůdách), v Lysimachia congestiflora v borůvkách ( Vaccinium uliginosum ). Je to jedna z fenolických sloučenin přítomných ve víně .

Indukuje diferenciaci lidských osteoblastů metabolickou cestou kostního morfogenetického proteinu 2 / mimobuněčných signálních kináz .

Metabolismus

Syringetin se tvoří z laricitrinu působením enzymu laricitrin 5'-O-methyltransferázy ( myricetin O-methyltransferáza ).

Heterosidy

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. metabolizování hroznů: flavonoly a antokyany. Fulvio Mattivi, Raffaele Guzzon, Urska Vrhovsek, Marco Stefanini a Riccardo Velasco, J. Agric. Food Chem., 2006, 54 (20), str. 7692–7702
  3. Flavonol glykosidy z Lysimachia congestiflora. Jian Guo ,, Dong-Lei Yu, Lizhen Xu, Min Zhu a Shi-Lin Yang, Phytochemistry, svazek 48, vydání 8, srpen 1998, strany 1445-1447
  4. Varianta antokyanů a flavonolů u borovic (Vaccinium uliginosum L.) ve Finsku. Anja K. Lätti, Laura Jaakola, Kaisu R. Riihinen a Pirjo S. Kainulainen, J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (1), str. 427–433
  5. Syringetin, derivát flavonoidu v hroznu a víně, indukuje diferenciaci lidských osteoblastů prostřednictvím kostní morfogenetické protein-2 / extracelulární signální dráhy kinázy 1/2. Ya-Ling Hsu, Hsin-Lin Liang, Chih-Hsing Hung a Po-Lin Kuo, Molecular Nutrition & Food Research, svazek 53, číslo 11, strany 1452-1461
  6. Syringetin, derivát flavonoidu v hroznu a víně, indukuje diferenciaci lidských osteoblastů prostřednictvím kostní morfogenetické protein-2 / extracelulární signální dráhy kinázy 1/2. Hsu Ya-Ling, Liang Hsin-Lin, Hung Chih-Hsing a Kuo Po-Lin, Molekulární výživa a výzkum potravin, 2009, roč. 53, č. 11, str. 1452-1461
  7. laricitrin 5'-O-methyltransferáza na amigo.geneontology.org
  8. Syringetinová biosyntetická cesta na metacyc.org
  9. Syringetin-3-O-galaktosid na www.massbank.jp
  10. Syringetin-3-O-glukosid na www.massbank.jp
  11. Charakterizace fenolických složek z mladistvých a zralých jehličí smrku norského pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie - hmotnostní spektrometrie. Rune Slimestad a Kurt Hostettmann, Phytochemical Analysis, svazek 7, vydání 1, str. 42-48
  12. Nové flavonolové glykosidy z jehel Larix sibirica. NA Tyukavkina, SA Medvedeva a SZ Ivanova, Chemistry of Natural Compounds, svazek 10, číslo 2 / březen 1974
  13. Syringetin 3-O- (6 ″ -acetyl) -β-glukopyranosid a další flavonoly z jehel smrku norského, Picea abies. Rune Slimestad, Øyvind M. Andersen, George W. Francis, Andrew Marston a Kurt Hostettmann, Phytochemistry, svazek 40, číslo 5, listopad 1995, strany 1537-1542