Kyselina taurocholová

Kyselina taurocholová
Ilustrativní obrázek článku Kyselina taurocholová
Struktura kyseliny taurocholové
Identifikace
Název IUPAC 2 - [(3a, 7a, 12a-trihydroxy-24-oxo-5p-cholan-24-yl) amino] ethansulfonová kyselina
N O CAS 81-24-3
Ne o ECHA 100 001 216
Ne o EC 205-653-7
PubChem 6675
ChEBI 28865
ÚSMĚVY [H] [C @@] 12C [C @ H] (O) CC [C @] 1 (C) [C @] 1 ([H]) C [C @]] (O) [C @] 3 (C) [C @] ([H]) (CC [C @] 3 ([H]) [C] 1 ([H]) [CH] (O) C2) [C @ H ] (C) CCC (= O) NCCS (O) (= O) = O
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C26H45NO7S / c1-15 (4-7-23 (31) 27-10-11-35 (32,33) 34) 18-5-6-19-24-20 (14-22 ( 30) 26 (18,19) 3) 25 (2) 9-8-17 (28) 12-16 (25) 13-21 (24) 29 / h 15-22,24,28-30H, 4- 14H2 .1-3H3, (H, 27,31) (H, 32,33,34) / t15-, 16 +, 17-, 18-, 19 +, 20 +, 21-, 22 +, 24 +, 25 +, 26- / m1 / s1
standardní InChIKey:
WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 26 H 45 N O 7 S   [izomery]
Molární hmotnost 515,703 ± 0,031  g / mol
C 60,55%, H 8,8%, N 2,72%, O 21,72%, S 6,22%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina taurocholová je žlučové kyseliny , které jsou ve formě pevné hygroskopického nažloutlého krystalizuje. Je výsledkem konjugace kyseliny cholové s taurinem , přičemž tyto dvě sloučeniny se uvolňují hydrolýzou . Je zapojen do emulze z tuků . Léčivě se používá jako cholagog a choleretikum .

Kyselina taurocholová je metabolicky odvozena z cholesterolu  ; vyrábí se průmyslově ze žluči skotu jako vedlejší produkt řeznictví .

Je to jedna z žlučových kyselin nezbytných pro reabsorpci lipidů v tenkém střevě.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) H. Danielsson, K. Einarsson a G. Johansson , „  Efekt biliární drenáže je individuální reakce při přeměně cholesterolu na kyselinu TAUROCHOLIC  “ , European Journal of Biochemistry , sv.  2, n O  1, července 1967, str.  44-49 ( PMID  6079762 , DOI  10.1111 / j.1432-1033.1967.tb00103.x , číst online )