Thioacetal
Thioacetal je síra analog z acetalu : jeden ze dvou atomů kyslíku v acetalu je nahrazen atomem síry. Získává se podobným způsobem jako acetal reakcí thiolu a aldehydu .
RSH+R′VSHÓ→R′VSH(ÓH)SR{\ displaystyle {\ rm {RSH + R'CHO \ pravá šipka R'CH (OH) SR}}}
Dithioacetaly jsou také ekvivalenty síry acetalu, ale v jejich případě byly dva atomy kyslíku nahrazeny atomy síry. Jsou připraveny podobným způsobem:
RSH+R′VSH(ÓH)SR→R′VSH(SR)2+H2Ó{\ displaystyle {\ rm {RSH + R'CH (OH) SR \ rightarrow R'CH (SR) _ {2} + H_ {2} O}}}Tyto reakce jsou obvykle katalyzovány pomocí Lewisovy kyseliny nebo Bronstedovy kyseliny .
Dithioacetaly získané z aldehydu a etandithiolu podle reakce:
VS2H4(SH)2+R′VSHÓ→R′VSHS2VS2H4+H2Ó{\ displaystyle {\ rm {C_ {2} H_ {4} (SH) _ {2} + R'CHO \ rightarrow R'CHS_ {2} C_ {2} H_ {4} + H_ {2} O}} }jsou široce používány v organické syntéze. Na rozdíl od atomu z uhlíku nesoucího aldehydovou je elektrofilní funkční uhlík deprotonuje deriváty dithioacetals je nukleofilní .
R′VSHS2VS2H4+R2NELi→R′VSLiS2VS2H4+R2NEH{\ displaystyle {\ rm {R'CHS_ {2} C_ {2} H_ {4} + R_ {2} NLi \ rightarrow R'CLiS_ {2} C_ {2} H_ {4} + R_ {2} NH} }}Obrácení polarity mezi a se nazývá umpolung .
R′(H)VSδ+Óδ-{\ displaystyle {\ rm {R '(H) C ^ {\ delta +} O ^ {\ delta -} \,}}}R′VSLi(SR)2{\ displaystyle {\ rm {R'CLi (SR) _ {2} \,}}}
Podívejte se také
<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">