Ftalocyanin

Ftalocyanin
Identifikace
Synonyma

CI 74100
PB15 a PB16
PG7 a PG36

N O CAS 574-93-6
Ne o ECHA 100 008 527
Ne o EC 209-378-3
ÚSMĚVY c12c (c3nc4c5c (cccc5) c ([nH] 4) nc4c5ccccc5c (nc5 [nH] c (nc1n3) c1c5cccc1) n4) cccc2
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C32H18N8 / c1-2-10-18-17 (9-1) 25-33-26 (18) 38-28-21-13-5-6-14-22 (21) 30 (35-28) 40-32-24-16-8-7-15-23 (24) 31 (36-32) 39-29-20-12-4-3-11-19 (20) 27 ( 34-29) 37-25 / h1-16H, (H2,33,34,35,36,37,38,39,40)
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 32 H 18 N 8   [izomery]
Molární hmotnost 514,5389 ± 0,0285  g / mol
C 74,7%, H 3,53%, N 21,78%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Ftalocyanin je syntetický pigment používá v průmyslu pro výrobu inkoustů .

Ftalocyaninový pigment byl vyvinut ve 30. letech 20. století a dnes je široce používán při výrobě barev.

Ftalocyanin se také nachází ve složení zapisovatelných disků (barvivo CD-R / ftalocyanin, vrstva kovového zlata).

Barvivo

Používá se také jako kypové barvivo nebo reaktivní barvivo k barvení textilních vláken. Ale je to drahé.

Pigment

Ftalocyanin je zdrojem několika modrých a zelených pigmentů:

Všechny jsou transparentní pigmenty s dobrou barvicí schopností, aby byly použity šetrně a nerozpustně v oleji.

Jsou velmi oblíbené ve směsích.

Blues obsahující PB15

Ekonomický a spolehlivý pigment PB15 se používá k vývoji mnoha blues. Podle značky získala tato modrá různě známá, víceméně fantazijní: Blue Orient , France Bleu , Midnight Blue , Persian Blue , Blue Manganese Phtalo Green , Blue Red Phtalo trend , Blue Light , Blue Azural (imitace) , Blue Touareg , Primární modrá , modrá indická , modrá ocel , modrá oblast , modrý oceán , modrá hortenzie , modrý hoggar , modrý cerulean (imitace) .

Barvy obsahující PB15: 3 mají při míchání s bílou tendenci zbarvovat zeleně.

Barvy

Ftalová modrá

Phthalo Green

Chemie

Ftalokyanin se tvoří zahříváním derivátů kyseliny ftalové, které obsahují dusíkaté funkční skupiny. Klasickými prekurzory pro přípravu ftalokyaninů jsou ftalonitril a diiminoisoindol . V přítomnosti močoviny , zahřívání ftalanhydridu je efektivní cesta pro syntézu H 2 PC. Tyto reakce jsou účinnější v přítomnosti solí kovů. Mezi další prekurzory patří o- kyanobenzamid a ftalimid . Mnoho startovacích činidel je známo, jak je znázorněno na následujícím obrázku. Pomocí těchto metod bylo v roce 1985 vyrobeno přibližně 57 000 tun ftalokyaninových derivátů.

Halogenované a sulfonované deriváty ftalocyaninů mědi jsou komerčně důležité. Tyto sloučeniny se připravují zpracováním CuPc s chlorem nebo dýmáním kyselinou sírovou.

Související sloučeniny

Literatura

"Obloha byla nádherně zimní modrá, která vypadala téměř umělá; ftalokyaninová modrá . "

- Michel Houellebecq  ; Mapa a území  ; Flammarion 2010

Umění

Ftalocyanin byl nalezen společností Orion Analytical na více než dvaceti místech Svatého Jeronýma přičítaného doprovodu Parmigianina (1503-1540) během jejích odborných znalostí v případě údajných falešných obrazů starověkého umění v roce 2016.

Reference

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) „  Péče o sbírky elektronických médií pro malá muzea a archivy  “ (zpřístupněno 6. února 2012 )
  3. Gerd Löbbert „Phthalocyanines“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10,1002 / 14356007.a20_213
  4. (in) Vincent Noce, „  Expert na ságy starého mistra najatý Vendorem, aby prokázal pravost svatého Jeronýma, říká, že je to falešný  “ , The Art Newspaper  (in) ,3. července 2018( číst online )