Fenantren

Hustota par (ve vztahu ke vzduchu): 6,15
Log Kow 4,57 (4,28 až 4,63 podle autorů) Hansen et al. (1993)
Henryho konstanta (Pa m 3 mol -1 )

• 2,90  Pa · m 3 · mol -1 až 20  ° C
• 3,98  Pa · m 3 · mol -1 až 25  ° C
• 0,61  Pa · m 3 · mol -1 - 4,56  Pa · m 3 · mol -1 od 20  do  25  ° C podle autorů Maagd et al. (1998), Mackay a kol. (1979)

Difúzní koeficient ve vzduchu 5,4 × 10 -2  cm 2 · s .
Difúzní koeficient ve vodě 5,7 x 10 1  cm 2 · s .
Difúzní koeficient přes HDPE 2,0 × 10 - 7  m 2 · j
propustnost kůže pro vodný roztok: dostupná experimentální hodnota provokace, INERIS navrhl zachovat hodnotu 0,23  cm · h -1 , počítáno z Kow fenanthrenu podle US EPA (1992).

Konverzní faktor (na vzduchu při 20  ° C ):

• 1  ppm = 7,41  mg · m -3 a
• 1  mg · m -3 = 0,13  ppm

Nečistoty a čištění

V závislosti na tom, jak byla sloučenina vyrobena, lze ve vzorcích komerčního fenanthrenu detekovat různé nečistoty. Spousty vyrobené z dehtu mají obecně následující nečistoty: naftalen , bifenyl , fluoren , dihydroanthracen , dihydrofenanthren , dibenzothiofen , anthracen , karbazol , fluoranthen a pyren . Povaha a obsah nečistot se však může lišit v závislosti na dodavateli a stupni čistoty.

Byly zavedeny různé postupy, které umožňují odstranění některých z těchto nečistot:

• Zpracování fenanthrenu anhydridem kyseliny maleinové umožňuje za dobrých reakčních podmínek převést anthracen na jeho Diels-Alderův produkt s anhydridem kyseliny maleinové. Tato nová nečistota může být extrahována extrakcí kapalina-kapalina za použití vodné fáze při alkalickém pH. Během extrakce fenanthren zůstává v organické fázi, zatímco Diels-Alderův produkt anthracenu s anhydridem kyseliny maleinové se převádí na ve vodě rozpustnou sodnou podvojnou sůl, která proto přechází do vodné fáze. Obnovení organické fáze a odpaření rozpouštědla tak umožňuje získat fenanthren bez antracenu.
• Odstranění nečistot z fenanthrenu lze dosáhnout také zónovým tavením , což je technika účinná pro většinu nečistot kromě fluorenu. Aby se usnadnilo odstranění nečistot touto technikou, lze dibenzothiofen přeměnit na bifenyl působením roztaveného sodíku na fenanthren v přítomnosti vodíku . Odstranění bifenylu zónovou fúzí je snadnější než odstranění dibenzothiofenu.
• Odstranění nečistot 9,10-dihydroanthracenu a 9,10-dihydrofenanthrenu je dokončeno po čištění fenanthrenu kokrystalizací s kyselinou 3,5-dinitrobenzoovou . Tato metoda spočívá v rekrystalizaci v roztoku, například v acetonu , ekvimolární směsi nečistého fenanthrenu a kyseliny 3,5-dinitrobenzoové, za vzniku kokrystalu mezi dvěma sloučeninami (žluté krystaly). Po filtraci a promytí kokrystalů lze kyselinu 3,5-dinitrobenzoovou odstranit působením vody při alkalickém pH, zatímco se vysráží fenanthren, nerozpustný, což umožňuje její izolaci fázovým dělením.
• K čištění produktu lze použít i jiné procesy, jako je azeotropická destilace, rekrystalizace superkritické fáze nebo sublimace vakuovým a teplotním gradientem.

Kanonické formy fenanthrenu

⟷{\ displaystyle \ longleftrightarrow} ⟷{\ displaystyle \ longleftrightarrow} ⟷{\ displaystyle \ longleftrightarrow} ⟷{\ displaystyle \ longleftrightarrow}

Výroba

Sbírá se v antracenovém oleji , ve filtrátu krystalizovaného anthracenového zbytku nebo v destilační lehké frakci surového anthracenu. Samotná ropa se vyrábí destilací černouhelného dehtu.

Výskyt v prostředí

Ravatite je minerální složený z fenanthrenu.

Použití

Používáme to k výrobě

• z barviv ,
• z výbušniny (to je jeden ze znečišťujících látek nalezených v půdě kontaminované některých rostlin střeliva )
• z léčiv .
• Je to báze používaná k syntéze dalších chemikálií (9,10-fenanthrenochinon, kyselina 2,2 difenová), z nichž některé se například používají k výrobě elektrických vodičů používaných v bateriích a fotovoltaických článcích .

Zdroje znečištění a expozice

Fenanthren pochází hlavně ze špatného spalování dřeva , uhlí nebo ropy . Obvykle je spojován s tvorbou dehtu.
Vyskytuje se také v tabákovém kouři , výfucích vznětových nebo benzinových motorů , v masech grilovaných na dřevěném uhlí ( grilování ), v použitých motorových olejích atd. Hlavní cestou expozice na pracovišti jsou ve vzácných případech dýchací cesty nebo pokožka. Velikost částic, rozpustnost a adsorpční kapacita částic ve vzduchu mají velký význam pro výpočet rizika spojeného s vdechováním.

V případě tabákového kouře nedávná studie provedená profesorem Stephenem Hechtem zjistila, že výskyt fenanthrenu v krvi se objevil mezi 15 a 30 minutami po požití cigarety a fenanthren způsobil výskyt karcinogenní látky způsobující léze a mutace v DNA buněk.

Míra aktuálně přítomná v životním prostředí: Podle databáze HSDB (1999) je to obvykle méně než 0,1  ng · m -3 ve vzduchu a až 10  ng · l -1 ve vodním dešti nebo povrchových vodách, půdě a sedimentech, které obvykle obsahují méně než 10  μg · kg -1 .

Indikátor expozice (nebo BEI pro biologický index expozice ) vůči PAH je obecně naftol v moči, který je v průměrné populaci mezi nulou a 6  μg · l -1 u nekuřáků a méně než 40  μg · l -1 u kuřáků . V pracovním lékařství je pracovní expozice fenanthrenu považována za nejlépe měřitelnou stanovením hydroxyfenanthrenů (nebo fenanthrenů ) v moči ze vzorku odebraného na konci dne nebo na konci směny, na konci pracovního týdne protože to dobře koreluje s expozicí fenanthrenu, ale podléhá významným individuálním změnám (je třeba vzít v úvahu skutečnost, že je u kuřáků vyšší). Podle INRS, pracovní expozice asi 3,5  mcg fenanthrenu vzduchem poskytuje kubický metr součtu 1, 2 + 9, 3 a 4-OH fenanthrenů od 8 do 13  mcg · g -1 pro kreatinin  ; Expozice kolem 40  μg · m -3 odpovídá hladině moči v součtu 1, 2 + 9, 3 a 4-OH fenanthrenů přibližně 40  μg · g -1 kreatininu.

Degradace

Díky své molekulární struktuře je přirozeně stabilní v abiotickém prostředí, kde je jeho hydrolýza a priori nulová.
Považuje se za špatně biologicky odbouratelný, ale pro dekontaminaci kontaminovaných půd se studuje biodegradace nebo absorpce specializovanými rostlinami a houbami .

Ve vodném prostředí se za 4 týdny rozloží až 54% fenanthrenu (metoda OECD 301C) s významnými odchylkami v závislosti na teplotě, míchání, přítomnosti světla ( ultrafialového ) a živých nebo neživých organismů (ale některé z nich metabolity mohou být také toxické nebo dokonce toxičtější než původní léčivo). Jeho poločas v nevhodném vodném prostředí by byl podle Howarda v roce 1991 64 až 800 dní. EU přijala poločas rozpadu 150 dnů v povrchových vodách (EC, 1996). Málo migruje do podzemní vody, ale může být koncentrováno v určitých sedimentech (Průměr hodnot Koc získaných z testů na sedimentech s různým obsahem organické hmoty: 21 380  l · kg -1 , blízký hodnotě dané QSAR: 28 840  l · Kg -1 (EC, 1996).)
Stejně jako ostatní PAU se pomalu rozkládá působením tepla, UV záření nebo vystavením ozónu nebo peroxidu dusíku (NO 2 ).

Toxikologie a ekotoxikologie

Je to bioakumulovatelný produkt , jehož metabolismus a kinetika v životním prostředí jsou stále špatně pochopeny. Bioakumulace byla měřena pro některé druhy sledováním fenantren radioaktivně uhlík 14 s potvrzením chromatografií, kdy je mateřský lék je třeba odlišovat od jeho metabolitů.

Různé experimenty ukázaly, že vodní organismy jej akumulují (víceméně v závislosti na druhu a podmínkách prostředí) ve svém vnitřním prostředí a někdy silně (například u některých korýšů) v chitinovém exoskeletu )

Biokoncentrační faktor (BCF)

(BCF pro biokoncentrační faktor ) byl stanoven pro různé organismy žijící v různých prostředích (voda, půda). Poznámka: intenzita a doba expozice se liší podle experimentů

Rostliny  : Mohou absorbovat fenanthren a některé jeho sloučeniny listím, pokud je v plynné a / nebo částicové fázi , ale také kořeny, pokud je v půdě. Řasy reagují fixací méně dusíku.

Zvířata  : Zdá se, že tento produkt ovlivňuje mořská zvířata a byl zkoumán u několika suchozemských živočichů (včetně ostružiní a žížal žijících ve znečištěných půdách). Ovlivněny jsou také sladkovodní korýši (test dafnií ).
Korýši  :

• BCF po dobu čtyř dnů bylo 210 v mořské krevety ( Crangon septemspinosa ) vystaven průběžné kontaminaci v průběhu 4 dnů při 4,3  ug · l -1 , následovaný 14 dnů dekontaminačního období (HPLC testy; d ‚po McLeese a Burridge, 1987) ;
• BCF za 6  hodin byla velmi vysoká (28145) pro Pontoporeia hoyi dlouhodobému působení kontaminace během pouhých 6 hodin ( 0,7 až 7,1  ug · l -1 ) a následně 14 dnů dekontaminační fází a. (Chromatografické testy uhlíku 14 +, podle Landrum, 1988). Tento test nezachoval jako referenční hodnotu INERIS, protože vysoký BCF nepochybně vyplývá z vazby na chitin krunýře, ale tento výsledek si zachovává hodnotu pro mořskou ekotoxikologii a koncentraci v divokém potravinovém řetězci. Kromě toho jsou skořápky krabů a krevet využívány v potravinářském průmyslu k extrakci vůní.

Oligochaetes  ;

• BCF po dobu 6  hodin byl 5 055 pro Stylodrilus heringianus vystavený kontinuální kontaminaci po dobu 6 hodin při koncentracích nižších než 200 μg / l, s dekontaminačním obdobím 8 dnů (testy Carbon 14 + chromatografie, podle Frank et al., 1986) ).

Mořští měkkýši :

• BCF 4 dny 1280 pro Mya arenaria dlouhodobému působení znečištění (koncentrace 4,3  ug · l -1 během 4 dnů a potom se 14 dní dekontaminační fázi, s HPLC testy );
• BCF po dobu 6 h byla 1240 pro říční ( filtr ) Mytilus edulis vystavené kontinuální znečištění (koncentrace 4,3  ug · l -1 ) přes 4 dny následuje 14-denní dekontaminační fáze (stanovení HPLC).

INERIS navrhl použít jako referenci biokoncentrační faktor 5 055 (získaný z oligochaete).

Kinetika v těle, metabolismus

U lidí chybí údaje, ale plicní, orální nebo kožní kontaminace se jeví jako možná a byla prokázána na zvířecích modelech. Perkutánní cesta je jasně prokázána u lidí: Po aplikaci 2% uhelného dehtového krému na kůži ( 8  hodin denně, 2 po sobě jdoucí dny) u zdravých dobrovolníků se v krvi studovaných dobrovolníků nachází fenanthren. Metabolismus a kinetika fenanthrenu nebyly v lidském těle konkrétně studovány. Z jeho chemické podoby s naftalenem lze odvodit , že by měl indukovat tvorbu chinonů , fenolů a že by mohl konjugovat s glutathionem . Viz (eko) toxikologická data článků níže;

Vylučování z non-metabolizuje části fenantrenu probíhá zejména močí podle INERIS, je stejná pro metabolizuje části v souladu se závěry studie zaměstnanců na koksovny , které ukázaly, že hladiny jednotlivých PAU absorbován ( fenanthren, pyren a benzo (a) pyren ) korelovaly s hladinami jejich hlavních známých metabolitů ( fenoly a dihydrodiol ) měřených v moči ... zatímco vylučování dalších PAH po biotransformaci v játrech na (poly) -hydroxy- PAH sekundárně glukurid nebo sulfokonjugáty jsou spíše vylučovány hlavně stolicí (15 až 20% pouze močí)

U zvířat  ; Zvířecí model demonstroval průchod fenanthrenu přes střevní stěny , kůže a sliznic v dýchacím traktu .

• Črevní cesta: Radioaktivně značený fenanthren injikovaný katétrem do duodena laboratorních potkanů ​​je absorbován a poté nalezen ve žluči a moči (se silnější absorpcí v přítomnosti žluči).
• Perkutánně: 79,1 až 89,7% dávky ( 6,6 až 15,2  μg · cm -2 ) fenanthrenu aplikované na kůži kultivovaných morčat bylo absorbováno kůží.

Tyto výsledky jsou v souladu s výsledky získanými in vivo .

• Respirační: Tři psi ( Beagles ) byli v laboratoři vystaveni 2,8  mg · kg -1 fenanthrenu (instilace do trachey ) a 7,7  mg · kg -1 benzo [a] pyrenu (inhalace aerosol ); 50% instilovaného fenanthrenu a přibližně 100% podaného benzo [a] pyrenu bylo odstraněno po 1 minutě, respektive 2,4 minutě. Autoři odvozují, že clearance PAHs (velmi lipofilní ), jako je benzo [a] pyren, je omezena difúzí PAHs přes alveolární septa, zatímco clearance fenanthrenu (méně lipofilní) je omezena hlavně průtokem krve.

Alespoň jedna studie zkoumala metabolismus fenanthrenu, ale in vitro v buňkách kůže morčat (Ng et al., 1991). Ukázalo se, že se tam fenanthren přeměnil na 9,10-dihydrodiol fenanthren, 3,4-dihydrodiol fenanthren, 1,2-dihydrodiol fenanthren se stopami hydroxyfenanthrenu.

Akutní toxicita ?

Podle údajů dostupných v roce 2005 byl u lidí a zvířat zkoumán jen velmi málo.

Externí cestou.

• Některé existující studie naznačují, že fenanthren nevykazuje akutní toxicitu u zvířat při vnější expozici. Žádný test na zvířatech neprokázal senzibilizaci kůže kontaktem s fenanthrenem.

Pro ostatní trasy:

• LD50s z 700  mg · kg -1 a 1000  mg · kg -1 byly uvedeny pro myši.
• LD50 intraperitoneální cestou je 700  mg · kg -1
• Intravenózní LD50 je 56  mg · kg -1 .

Vyvolané účinky: Byly málo studovány.
U potkanů, intraperitoneální injekce následovala přetížení jater, zvýšené hladiny aspartátaminotransferázy a alaninaminotransferázy, následovaný γ-glutamyl transpeptidázy po 24  hodinách .
Stále u potkanů vedla orální expozice 100  mg · kg -1 · d -1 fenanthrenu po dobu čtyř dnů k 30% zvýšení aktivity karboxylesterázy (enzymu katalyzujícího hydrolýzu esterů kyseliny karboxylové kyseliny) ze střevní sliznice bez měnící účinek jaterní a ledvinové karboxylesterázy. Bez dalších příznaků gastrointestinální toxicity není tato reakce sama o sobě považována za známku silné toxicity, ale je to index, který může naznačovat výskyt závažnějších účinků, připomíná INERIS.
Další krysy vystaveny po dobu 4 dnů na 100  mg · kg -1 · d -1 fenantren ukázaly minimální nárůst cytosolového aldehyddehydrogenázy, ale mnohem méně, než bylo pozorováno pro hlavní PAU.

Chronická toxicita

V roce 2005 neměl INERIS k dispozici pro své hodnocení žádné údaje o možných chronických systémových účincích na člověka.

Karcinogenní účinky?

Vzhledem k nedostatku dostatečných nebo dostupných údajů (bez ohledu na způsob absorpce molekuly) ani u lidí, ani u zvířat nebylo toto riziko hodnoceno ani Evropskou unií, ani CIRC / IARC, ani US EPA (IRIS). Studie na zvířatech pro INERIS naznačují, že fenanthren není karcinogenní, ale existují protichůdné údaje, které naznačují, že určité sloučeniny nebo metabolity produktu mohou být karcinogenní.
V roce 2005 testovala pouze jedna studie v roce 1964 roli promotoru fenanthrenu; v té době nezjistil účinek promotoru, avšak podle novějších údajů:

• v jaterních mikrozomech exponovaných potkanů ​​je fenanthren oxidován na malé množství 1,2-diol-3,4-epoxidu, o kterém je známo, že je potenciálně karcinogenní
• 200  mg fenanthrenu podávaného v sezamovém oleji 10 samicím krys Sprague-Dawley po dobu 50 dnů neindukovalo nádor prsu 10 dní po podání fenanthrenu podle Huggins a Yang v roce 1962 ... Ale krysy byly orálně vystaveny 20  mg 7 U 12-dimethylbenz [a] antracenu se vyvinuly nádory mléčné žlázy ve 100% případů.
• 3 aplikace 5% roztoku fenanthrenu na kůži myší za týden neindukovaly nádor ani po dermální aplikaci benzo [a] pyrenu (Roe a Grant, 1964), ale autoři ve studii neuvádějí název rozpouštědla nebo počet testovaných myší nebo jejich kmenů (Roe and Grant, 1964).

4 experimenty testovaly potenciální iniciační roli fenanthrenu,

• tři nezjistily žádné při orální nebo dermální expozici krotonovému oleji nebo 12-otetradekanoylforbol-13-acetátu (TPA) (Lavoie et al., 1981; Salaman a Roe, 1956).
• jeden detekoval silný synergický účinek: 10  µmol fenanthrenu aplikovaného na kůži myší neměl žádný karcinogenní účinek, ale u 40% myší došlo k papilomu, pokud bylo po tomto ošetření o týden později následováno aplikací TPA ( 5  µmol / dávka, dvakrát týdně, po dobu 34 týdnů. Byly prokázány další toxické synergie s kadmiem .

Genotoxické účinky?

Nebyla zkoumána Evropskou unií a nezdá se, že by byl zkoumán možný účinek fenanthrenu na reprodukci a vývoj u lidí, ani u zvířat; Mohlo by to být studováno ve Francii ve vodním prostředí, kromě SEQ-Eau .

Toxikologické referenční hodnoty (TRV)

Podle INERIS v roce 2005 pro tento produkt ještě neexistovala hodnota TRV pro „prahové účinky“ , ale pro TDI ( tolerovaný denní příjem nebo množství tolerovatelné denní absorpce nebo TDI (tolerovatelný denní příjem, ve francouzštině) byl navržen chronická orální expozice fenanthrenu: TDI 4 × 10 -2  mg · kg -1 · d -1  ; tato riziková hodnota byla ve skutečnosti vyvinuta pro všechny aromatické uhlovodíky s 10 16 uhlíky, které nejsou v současné době považovány za karcinogenní.

Sanace, znečišťování

Tato molekula je jednou z toxických a znečišťujících látek, pro které se testují nové techniky fytoextrakce nebo fytodepoluce .

Metrologie

Vzorky by měly být okamžitě přepraveny a skladovány v chladu (přibližně 4  ° C ), v těsně uzavřených lahvičkách z barevného skla a ve tmě (fenanthren se může adsorbovat na plast a částečně se rozkládá světlem). Extrakty by se neměly odpařovat do sucha. Doporučuje se několik vzorků (alespoň dva)

Na mezinárodní úrovni jsou uznávány různé standardizované a standardizované metody pro vodu, půdu, vzduch, sedimenty ... například:

• NF ISO 17993 (2002)
• NF ISO 13877 (Duben 1999)
• ISO 14507 (Březen 2003):
• Metoda NIOSH 5506 (Leden 1998)
• Metoda NIOSH 5515 (Leden 1998)
• Standardní NF X 43-041 (Leden 1998)
• Standardní FD X 31-610 (Listopadu 1997)
• Metoda EPA 8100 (Září 1986)
• Metoda EPA 8310 (Září 1986
• Metoda EPA T0-13 (Září 1986)

Poznámky a odkazy

• Hlavní zdroj (jakékoli informace pravidelně konzultujte): List toxikologických údajů Ineris o fenanthrenu (konzultováno 2008 12 21)

1. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson a John L. Laity, „  Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  “ , Journal of the American Chemical Society , sv.  91, n o  8,9. dubna 1968, str.  1991-1998
2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
3. Lide DR (1998) Phenanthrene Handbook of Chemistry and Physics . New York, CRC Press. 78. vyd.
4. Merck (1989) Fenanthren - The Merck Index Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals . Rahway, Merck and Co, str. 7354, 11. vydání
5. Prager JC (1995) Fenanthren. Kontaminující látka pro životní prostředí Reference Databook , Van Nostrand Reinhold, sv. 1, str. 919-920
6. Hansen DJ et al. (1993) Kritéria kvality sedimentu pro ochranu bentických organismů: fenantren . Americká agentura na ochranu životního prostředí, Úřad pro toxické látky. EPA / 822 / R-93/014.
7. (in) Nicholas P. Chopey, Handbook of Chemical Engineering Calculation , McGraw-Hill,2004, 3 e  ed. , 800  s. ( ISBN  978-0-07-136262-7 ) , str.  1.43
8. STF (1991) Naphtalene, Environmental Systems and Technologies . Přeprava půdy a databáze osudu a systém správy modelů. Blacksburg. CD.
9. Verschueren K. (1996) - Phenathrene. Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals. New York, Van Nostrand Reinhold Co., 3. vydání, str. 1756-1762.
10. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek a „  Doporučené kritické teploty. Část II. Aromatické a cyklické uhlovodíky  “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč.  33, n O  230.dubna 2004, str.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
11. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
12. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „  Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 3: Nezařazení, pokud jde o jejich karcinogenitu pro člověka  “ , na adrese http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
13. SIGMA-ALDRICH
14. „  Fenanthren  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
15. Toxikologický list Ineris o fenanthrenu Verze N3-24-duben 2005 aktualizovaná 27. července 2006, konzultována 21. prosince 2008
16. (en) V. Petříček , I. Císařová , L. Hummel a J. Kroupa , „  Orientační porucha fenantrenu. Stanovení struktury při 248, 295, 339 a 344 K  “ , Acta Crystallographica, část B, Structural Science , sv.  46, n O  6,1 st 12. 1990, str.  830–832 ( ISSN  0108-7681 , DOI  10.1107 / s0108768190007510 , číst online , přistupováno 6. září 2017 )
17. (in) Francesca PA Fabbiani , David R. Allan , William IF David a Stephen A. Moggach , „  Vysokotlaká rekrystalizace - cesta k novým polymorfům a solvátům  “ , crystengcomm , sv.  6, n O  82,12. října 2004, str.  504-511 ( ISSN  1466-8033 , DOI  10.1039 / b406631f , číst online , přistupováno 6. září 2017 )
18. (in) Steven P. Forsey , Neil R. Thomson a James F. Barker , „  Oxidační kinetika polycyklických aromatických uhlovodíků manganistanem  “ , Chemosphere , sv.  79, n O  6,dubna 2010, str.  628-636 ( DOI  10.1016 / j.chemosphere.2010.02.027 , číst online , přistupováno 7. srpna 2019 )
19. (in) D. Biermann a W. Schmidt , „  Diels-Alderova reaktivita polycyklických aromatických uhlovodíků. 1. Acenes and benzologs  ” , Journal of the American Chemical Society , sv.  102, n o  9,Duben 1980, str.  3163–3173 ( ISSN  0002-7863 , DOI  10.1021 / ja00529a046 , číst online , přistupováno 7. srpna 2019 )
20. (in) Maagd P Ten Hulscher D Van Den Heuvel H Opperhuizen A a Sijm D, „  Fyzikálně-chemické vlastnosti polycyklických aromatických uhlovodíků: rozpustnosti ve vodě, rozdělovací koeficienty n-oktanol / voda a Henryho zákonná konstanta  “ Přibližně Toxicol Chem . 1998; 17 (2): 251-257.
21. Mackay D., Shiu WY a Sutherland RP (1979) Stanovení konstant Henryho zákona vzduch-voda pro hydrofobní znečišťující látky . O společnosti Sci Technol, 13, 333-337
22. Veerkamp W. a Berge T. (1994) - Koncepty HESP. Referenční příručka. Expozice člověka polutantům v půdě. Haag, Shell International Petroleum Maatschappij, str.  1-66 , 2.10a Ed.
23. ineris
24. (en) Nicolas Couvrat , Antoine Burel , Séverine Tisse a Yohann Cartigny , „  Kombinování zónového tání a preparativní chromatografie k čištění fenanthrenu  “ , Journal of Thermal Analysis and Calorimetry , sv.  112, n o  1,duben 2013, str.  293–300 ( ISSN  1388-6150 a 1572-8943 , DOI  10.1007 / s10973-012-2746-z , číst online , přístup k 6. září 2017 )
25. B.J. McArdle , JN Sherwood a AC Damask , „  Růst a dokonalost monokrystalů fenanthrenu  “, Journal of Crystal Growth , sv.  22, n o  3,Květen 1974, str.  193–200 ( DOI  10.1016 / 0022-0248 (74) 90094-3 , číst online , přistupováno 6. září 2017 )
26. Julian Feldman , Peter Pantages a Milton Orchin , „  Purifikace a bod tuhnutí fenanthrenu1  “, Journal of the American Chemical Society , sv.  73, n o  9,1 st 09. 1951, str.  4341–4343 ( ISSN  0002-7863 , DOI  10.1021 / ja01153a091 , číst online , přistupováno 6. září 2017 )
27. Takeshi Sako , Masahito Sato a Sumiyo Yamane , „  Čištění polycyklických aromatických sloučenin pomocí retrográdní krystalizace v superkritickém oxidu uhličitém  “, Journal of Chemical Engineering of Japan , sv.  23, n O  6,1990, str.  770–772 ( DOI  10.1252 / jcej.23.770 , číst online , přistupováno 6. září 2017 )
28. MJ Joncich a DR Bailey , „  Zone Melting and Differential Thermal Analysis of Some Organic Compounds  “, Analytical Chemistry , sv.  32, N O  121 st 11. 1960, str.  1578–1581 ( ISSN  0003-2700 , DOI  10.1021 / ac60168a010 , číst online , přistupováno 6. září 2017 )
29. (in) Antoine Burel , Sander JT Brugman , Mélanie Mignot a Yohann Cartigny , „  Phenanthrene Purification: Comparison of Zone Melting and Co-Crystallization  “ , Chemical Engineering & Technology , sv.  39, n o  7,1 st 07. 2016, str.  1317-1325 ( ISSN  1521 - 4125 , DOI  10,1002 / ceat.201600033 , číst on-line , přístup k 06.9.2017 )
30. Feldman Julian a Orchin Milton , Čištění fenanthrenu azeotropickou destilací ,25. března 1952( číst online )
31. RA Arndt a AC Damask , „  Anomálie tepelné kapacity ve fenantrenu  “, The Journal of Chemical Physics , sv.  45, n O  215. července 1966, str.  755–756 ( ISSN  0021-9606 , DOI  10.1063 / 1.1727640 , číst online , přistupováno 6. září 2017 )
32. (in) „  Ravatite  “ na webmineral.com
33. Anne Jeanblanc, „  Tabák: sotva vdechovaný, již toxický  “, Lepoint.fr , Pr Stephen Hecht ,17. ledna 2011( číst online )
34. HSDB (1999) fenantren. Databáze nebezpečných látek, National Library of Medicine ( viz )
35. INRS list
36. CITI (1992) Údaje o biodegradaci a bioakumulaci stávajících chemických látek založené na CSCL Japan . Institut pro kontrolu a testování chemických látek. Japonsko. Říjen 1992.
37. Huang XD, Dixon DG a Greenberg BM (1993) Dopady UV záření a fotomodifikace na toxicitu PAH pro vyšší rostlinu Lemna gibba (okřehek) . O Toxicol Chem, 12, 1067-1077.
38. Howard PH, Boethling RS a Jarvis WF (1991) P henantrene - Příručka rychlosti degradace životního prostředí . Chealsea, Michigan, vydavatel Lewis. WM Meylan a EM Michalenko, str.  725 .
39. Kipopoulou AM, Manoli E. a Samara C. (1999) Biokoncentrace polycyklických aromatických uhlovodíků v zelenině pěstované v průmyslové oblasti . O Poll, 106, 369-380.
40. Bastian MV a Toetz DW (1985) Vliv polynukleárních uhlovodíků na fixaci řasového dusíku (redukce acetylenu) . Bull Environ Contam Toxicol, 35, 258-265.
41. Battelle Ocean Sciences (1987) Akutní toxicita fenanthrenu pro mořská zvířata . Battelle Ocean Sciences. Duxbury, MA. Hlášení pro US EPA.
42. Bowmer CT, Roza P., Henzen L. a Degeling C. (1993) Vývoj chronických toxikologických testů na půdy kontaminované PAH pomocí žížaly Eisenia fetida a jarního ocasu Folsomia candida . TNO Institute of Environmental Sciences, Delft. IMW-R92 / 387
43. Geiger JGJ a Buikema ALJ (1982) Uhlovodíky potlačují růst a reprodukci Daphnia pulex (Cladocera) . J Fish Aquat Sci, 39, 830-836.
44. Hooftman RJ a Evers de Ruiter A. Výzkumy vodní toxicity fenanthrenu (krycí zpráva pro reprodukční testy s vodní plísní Daphnia magna a test raného stádia života se zebrou rybou Brachydanio rerio ) . TNO Institute of Environmental Sciences. Delft, Nizozemsko.
45. Hooftman RJ a Evers de Ruiter A. Testy v raném stadiu života s Brachydanio rerio a několika polycyklickými aromatickými uhlovodíky s použitím přerušovaného průtokového systému . TNO Institute of Environmental Sciences. Delft.
46. McLeese DW a Burridge LE (1987) Srovnávací akumulace PAH ve čtyřech mořských bezobratlých . Oceánské procesy ve znečištění moří. Malabar, Florida, Kirger, REIM Capuzzo a DR Kester, str.  109-118 .
47. (en) Lotufo GR a Fleeger JW. (1996) „  Toxicita pyrenu a fenanthrenu spojeného se sedimentem pro Limnodrilus hoffmeisteri ( Oligochaeta : Tubificidae )“ Environ Toxicol Chem . 1996; 15 (9): 1508-1516.
48. (in) Frank PA Landrum PF a Eadie BJ, „  Polycyklický aromatický uhlovodík: Míra absorpce, depurace a biotransformace u Michiganského jezera ( Stylodrilus heringianus )“ Chemosphere . 1986; 15: 317-330.
49. podle McLeese a Burridge, 1987
50. Storer JS, DeLeon I., Millikan LE, Laseter JL a Griffing C. (1984) Lidská absorpce produktů surového černouhelného dehtu . Arch Dermatol, 120, 7, 874-877.
51. Grimmer G., Dettbarn G. a Jacob J. (1993) Biomonitoring polycyklických aromatických uhlovodíků u vysoce exponovaných pracovníků koksovny měřením metabolitů fenanthrenu a pyrenu v moči (fenoly a dihydrodioly) . Int Arch Occup Environ Health, 65, 3, 189-199
52. Rahman A., Barrowman JA a Rahimtula A. (1986) Vliv žluči na biologickou dostupnost vícejaderných aromatických uhlovodíků ze střev potkana . Can J Physiol Pharmacol, 64, 9, 1214-1218.
53. Ng KM, Chu I., Bronaugh RL, Franklin CA a Somers DA (1991) Perkutánní absorpce / metabolismus fenanthrenu u bezsrstých morčat: srovnání výsledků in vitro a in vivo . Fundam Appl Toxicol, 16, 3, 517-524
54. Gerde P., Muggenburg BA, Hoover MD a Henderson RF (1993) Dispozice polycyklických aromatických uhlovodíků v dýchacích cestách psa bígla. I. Alveolární oblast . Toxicol Appl Pharmacol, 121, 2, 313-318.
55. Old LJ, Benacerraf B. a Carswell E. (1963) Kontaktní reaktivita aromatických uhlovodíků ve vodných vzorcích kapalinovou chromatografií na reverzní fázi . Anal Chem, 51, 315 - 320.
56. (en) Montizaan GK, Kramers PGH, Janus jA a Posthumus R. (1989) Dokument integrovaných kritérií PAH: Účinek 10 vybraných sloučenin . Bilthoven, Národní institut veřejného zdraví a ochrany životního prostředí, dodatek ke zprávě n o  758474011, (Re-vydání v březnu 1989 o dodatku ke zprávě n o  758447007), 180  str.
57. (in) Simmon VF, Rosenkranz HS, Zeiger E Poirier a LA, „  Mutagenní aktivita chemických karcinogenů a příbuzných sloučenin v intraperitoneálním testu hostovaném  “ J Natl Cancer Inst . 1979; 62 (4): 911-918. PMID 372659
58. (in) Yoshikawa T, Ruhr LP, Flory W, MI Banton, Giamalva D, DF Church a Pryor WA, „  Toxicita polycyklických aromatických uhlovodíků. III . Účinky předúpravy betanaftoflavonem na hepatotoxicitu sloučenin produkovaných ozonací nebo nitrací NO2 fenanthrenu a pyrenu u potkanů  » Vet Hum Toxicol . 1987; 29 (2): 113-7.
59. (en) Nousiainen U, R a Torronen Hanninen O, „  Diferenciální indukce různých karboxylesterázy některými polycyklickými aromatickými uhlovodíky u potkanů  “ Toxikologie . 1984; 32 (3): 243-51.
60. (en) Torronen R Nousiainen U a Hanninen O, „  Indukce aldehyddehydrogenázy polycyklickými aromatickými uhlovodíky u potkanů  “ Chem Biol Interact . 1981; 36 (1): 33-44.
61. Doornaert B. a Pichard A. (2003) - HAP - Vyhodnocení vztahu mezi dávkou a odpovědí na karcinogenní účinky: přístup podle látky (faktory toxické ekvivalence - FET) a směsný přístup. Posouzení vztahu mezi dávkou a odpovědí na nekarcinogenní účinky: Toxikologické referenční hodnoty (TRV). Národní institut pro průmyslové prostředí a rizika. Verneuil en Halatte. 64 stran
62. Roe FJC a Grant GA (1964) - Testy pyrenu a fenanthrenu na neúplnou karcinogenní a antikarcinogenní aktivitu. (Abstraktní). Br. Empire Cancer Campaign., 41, 59-60.
63. Jacob J., Schmoldt A. a Grimmer G. (1982) Vliv induktorů monooxygenázy na metabolický profil fenanthrenu v mikrozomech jater potkana . Toxicology, 25, 4, 333-343.
64. Huggins C. a Yang NC (1962) - Indukce a zánik rakoviny prsu. Science, 137, 257-262.
65. Lavoie EJ, Tulley-Freiler L., Bedenko V. a Hoffman D. (1981) Mutagenita, aktivita nádoru iniciování, a metabolismus methylphenanthrenes . Cancer Res, 41, 9 Pt 1, 3441-3447.
66. Salaman MH a Roe FJC (1956) Další testy aktivity vyvolávající nádory: kyselina N, NDi (2-chlorethyl) -p-aminofenylmaslová (CB 1348) jako iniciátor tvorby nádoru kůže u myší . Br J Cancer, 10, 363-378.
67. Wood AW, Chang RL, Levin W., Ryan DE, Thomas PE, Mah HD, Karle JM, Yagi H., Jerina DM a Conney AH (1979) Mutagenicita a tumorogenita fenantrenových a chrysenových epoxidů a diolových epoxidů . Cancer Res, 39, 10, 4069-4077.
68. Scribner JD (1973) - Zahájení nádoru zjevně nekarcinogenními polycyklickými aromatickými uhlovodíky. J Natl Cancer Inst, 50, 6, 1717-1719.
69. Viarengo A, Moore MN, Mancinelli G, Mazzucotelli A, Pipe RK, Farrar SV (1987) Metalothioneiny a lysosomy v toxicitě a akumulaci kovů v mořských mušlích: účinek kadmia v přítomnosti a nepřítomnosti fenanthrenu . Mar Biol 94: 251-257
70. Vindimian E., Bisson M., Dujardin R., Flammarion P., Garric J., Babut M., Lamy MH, Porcher JM a Thybaud E. (2000); Dodatek k SEQ-Eau: metoda pro stanovení prahových hodnot kvality pro genotoxické látky . INERIS. Verneuil-en-Halatte. Konečná zpráva. 135 stránek
71. Baars AJ, Theelen RMC, Janssen PJCM, Hesse JM, van Apeldoorn ME, Meijerink MCM, Verdam L. a Zeilmaker MJ (2001) - Přehodnocení maximálních přípustných úrovní rizika pro člověka RIVM , Rijsinstituut voor volksgezondheid en milieu. zpráva 711 701 025
72. CORGIE, S., JONER, E, LEYVAL, C, 2002 Biodegradace fenantrény a přechody mikrobiálních komunit v rhizosféře Lolium perenne Mezinárodní konference o mikrobiologii uhlovodíků: aktuální stav a perspektivy, IFP Rueil Malmaison červen 2002
73. LEGLIZE P., SAADA A., BERTHELIN J., LEYVAL C., 2002 Adsorpce a biodegradace fenanthrenu v reaktivní propustné bariéře: Studie kandidátských materiálů. Zpráva z roku 2002 o prvním národním setkání pro výzkum znečištěných lokalit a půd: výsledky a perspektivy, 12. a 13. prosince 2002 - Paříž. LEGLIZE P., SAADA A., BERTHELIN J., LEYVAL C., Adsorpce a biodegradace fenanthrenu na kandidátních propustných bariérových médiích 2003. CONSOIL 2003, 12. – 13. Května

Podívejte se také

Bibliografie

• (en) ATSDR (1995) - Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH). Agentura pro toxické látky a registr nemocí. http://www.atsdr.cdc.gov/toxpro2.html .
• (en) Swartz RC, Kemp PF, Schults DW a Lamberson JO (1988) - Účinky směsí kontaminantů sedimentů na mořský infaunální amphipod Rhepoxynius abronius . O Toxicol Chem, 7, 10, 1013-1020.
• (en) Swartz RC, Ferraro SP, Lamberson JO, Cole FA, Ozretich RJ, Boese BL a Schults DW (1997) - Fotoaktivace a toxicita směsí polycyklických

aromatické uhlovodíkové sloučeniny v mořském sedimentu. O Toxicol Chem, 16, 2151-2157.

• (en) US EPA (1990); Stanovení benzo [a] pyrenu a jiných vícejaderných aromatických uhlovodíků ve vnitřním vzduchu . Americká agentura na ochranu životního prostředí.
• (en) US EPA (1992); Posouzení dermální expozice: zásady a aplikace . US EPA Environmental Protection Agency, Office of Toxic Substances. Washington. Průběžná zpráva. EPA / 600 / 8-91 / 011B. http://www.epa.gov/epahome/search.html .
• (en) US EPA (1993); Prozatímní pokyny pro kvantitativní posouzení rizik polycyklických aromatických uhlovodíků . US EPA Environmental Protection Agency, Office of Health and Environmental Assessment, Environmental Criteria and assessment Office.

Související články

• Fytoremediace
• Uhlovodík
• Aromatičnost
• Anthracen
• Fenantridin
• Kovalentní vazba
• Toxikologie
• Ekotoxikologie
• Rakovina , karcinogen
• Mutagenní
• Reprotoxický

Externí odkaz

• INERIS: portál ke stažení pro toxikologické listy (pdf, francouzsky)