Ethylvanilin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kosterní vzorec a reprezentace molekuly ethyl-vanilinu hůlkou |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikace | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Název IUPAC | 3-ethyoxy-4-hydroxybenzaldehyd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyma |
Vanillal |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o ECHA | 100 004 059 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o EC | 204-464-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2464 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ÚSMĚVY |
CCOC1 = C (C = CC (= C1) C = O) O , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H10O3 / c1-2-12-9-5-7 (6-10) 3-4-8 (9) 11 / h3-6,11H, 2H2,1H3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vzhled | Bílé krystaly | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hrubý vzorec |
C 9 H 10 O 3 [izomery] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molární hmotnost | 166,1739 ± 0,0088 g / mol C 65,05%, H 6,07%, O 28,88%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | 7,91 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fyzikální vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T. fúze | 76 až 78 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° vroucí | 285 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnost | Rozpustný ve vodě ( 10 g . L- 1 při 50 ° C ), v ethanolu , etheru , glycerinu , chloroformu a propylenglykolu . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Objemová hmotnost | 1,186 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bod vzplanutí | 119 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C str |
rovnice:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Opatření | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ethylvanilin je aromatický aldehyd blízký vanillaldehydu (nebo vanilinu ) přítomností další uhlíkové skupiny. Je široce používán pro svou vanilkovou vůni v průmyslu parfémů a příchutí .
Ethylvanilin je syntetická aromatická molekula používaná od 20. let 20. století v parfumérii a od 30. let 20. století v potravinách.
Ethylvanilin má vůni podobnou vanilce se sladkou stránkou. Jeho aromatická intenzita je 2-4krát vyšší než u vanilinu. Na druhé straně má ve vysokých dávkách hořkou chuť.
S lineárním vzorcem C 2 H 5 OC 6 H 3 (OH) CHO, ethyl vanilin je v blízkosti struktury vanilinu. Liší se substitucí methylové skupiny (–CH 3 ) na etherové vazbě ethylovou skupinou (–CH 2 – CH 3 ).
Tento aldehyd je těžko rozpustný ve vodě (1 g na 100 ml při 50 ° C ), rozpustný v ethanolu , etheru , glycerinu a chloroformu .
V roztoku v přítomnosti železa a jiných alkalických sloučenin vyvíjí aldehyd červenou barvu a ztrácí svou pachovou sílu.
Ethylvanilin je Fema GRAS a má číslo FEMA 2464, je IOFI považován za umělou příchuť. Ethylvanilin je široce používán v potravinářském průmyslu jako příchuťová složka, používá se ke zlepšení „ovocných“ a „čokoládových“ tónů. Například: k aromatizaci sáčků cukru „vanilinu“ (nezaměňovat s „vanilkovým“ cukrem, ve kterém je vanilin z vanilkových lusků) nebo nugátu. Vzhledem k této regulační charakteristice (patřící k umělým příchutím) se ethylvanilin v potravinářském průmyslu používá relativně málo. Kromě vyloučení použití v PLF (čerstvé mléčné výrobky) jeho použití v nápojích téměř neexistuje (problémy s rozpustností a organoleptické vlastnosti).
První výskyt této sloučeniny v parfumérii se datuje od roku 1921, kdy Jacques Guerlain přidal několik kapek ethyl vanilinu do parfému Jicky, aby zjistil, co to dá. Od té doby se široce používá v parfémových kompozicích .
Existují 3 syntetické cesty: