Ethylvanilin


Ethylvanilin
Ethylvanillin.svgEthylvanillin 3D ball.png
Kosterní vzorec a reprezentace molekuly ethyl-vanilinu hůlkou
Identifikace
Název IUPAC 3-ethyoxy-4-hydroxybenzaldehyd
Synonyma

Vanillal
Bourbonal
Ethyl
protal Ethyl protocatechualdehyd 3-ethylether

N O CAS 121-32-4
Ne o ECHA 100 004 059
Ne o EC 204-464-7
PubChem 8467
FEMA 2464
ÚSMĚVY CCOC1 = C (C = CC (= C1) C = O) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C9H10O3 / c1-2-12-9-5-7 (6-10) 3-4-8 (9) 11 / h3-6,11H, 2H2,1H3
Vzhled Bílé krystaly
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 9 H 10 O 3   [izomery]
Molární hmotnost 166,1739 ± 0,0088  g / mol
C 65,05%, H 6,07%, O 28,88%,
pKa 7,91
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 76  až  78  ° C
T ° vroucí 285  ° C
Rozpustnost Rozpustný ve vodě ( 10  g . L- 1 při 50  ° C ),
v ethanolu , etheru , glycerinu , chloroformu a propylenglykolu .
Objemová hmotnost 1,186  g · cm -3
Bod vzplanutí 119  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 200 K.
Vypočtené hodnoty:
185,167 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
298 24,85 185 079 1114
358 84,85 218,521 1315
388 114,85 234,065 1409
418 144,85 248 856 1498
448 174,85 262 917 1582
478 204,85 276 270 1663
508 234,85 288 938 1739
538 264,85 300 942 1811
568 294,85 312 303 1879
598 324,85 323 041 1 944
628 354,85 333 176 2,005
658 384,85 342,728 2,062
688 414,85 351715 2 117
718 444,85 360 156 2167
749 475,85 368 322 2216
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
779 505,85 375 706 2261
809 535,85 382 595 2 302
839 565,85 389 006 2 341
869 595,85 394 955 2377
899 625,85 400 456 2410
929 655,85 405 524 2 440
959 685,85 410 172 2468
989 715,85 414 415 2494
1019 745,85 418 266 2,517
1049 775,85 421736 2538
1079 805,85 424 837 2,557
1109 835,85 427 581 2,573
1139 865,85 429 979 2,588
1169 895,85 432,041 2600
1200 926,85 433 828 2611
Opatření
WHMIS

Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS.
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Ethylvanilin je aromatický aldehyd blízký vanillaldehydu (nebo vanilinu ) přítomností další uhlíkové skupiny. Je široce používán pro svou vanilkovou vůni v průmyslu parfémů a příchutí .

Dějiny

Ethylvanilin je syntetická aromatická molekula používaná od 20. let 20. století v parfumérii a od 30. let 20. století v potravinách.


Zápach

Ethylvanilin má vůni podobnou vanilce se sladkou stránkou. Jeho aromatická intenzita je 2-4krát vyšší než u vanilinu. Na druhé straně má ve vysokých dávkách hořkou chuť.

Chemie

S lineárním vzorcem C 2 H 5 OC 6 H 3 (OH) CHO, ethyl vanilin je v blízkosti struktury vanilinu. Liší se substitucí methylové skupiny (–CH 3 ) na etherové vazbě ethylovou skupinou (–CH 2 – CH 3 ).

Tento aldehyd je těžko rozpustný ve vodě (1 g na 100 ml při 50  ° C ), rozpustný v ethanolu , etheru , glycerinu a chloroformu .

V roztoku v přítomnosti železa a jiných alkalických sloučenin vyvíjí aldehyd červenou barvu a ztrácí svou pachovou sílu.

použití

Jídlo

Ethylvanilin je Fema GRAS a má číslo FEMA 2464, je IOFI považován za umělou příchuť. Ethylvanilin je široce používán v potravinářském průmyslu jako příchuťová složka, používá se ke zlepšení „ovocných“ a „čokoládových“ tónů. Například: k aromatizaci sáčků cukru „vanilinu“ (nezaměňovat s „vanilkovým“ cukrem, ve kterém je vanilin z vanilkových lusků) nebo nugátu. Vzhledem k této regulační charakteristice (patřící k umělým příchutím) se ethylvanilin v potravinářském průmyslu používá relativně málo. Kromě vyloučení použití v PLF (čerstvé mléčné výrobky) jeho použití v nápojích téměř neexistuje (problémy s rozpustností a organoleptické vlastnosti).

Parfumerie

První výskyt této sloučeniny v parfumérii se datuje od roku 1921, kdy Jacques Guerlain přidal několik kapek ethyl vanilinu do parfému Jicky, aby zjistil, co to dá. Od té doby se široce používá v parfémových kompozicích .

Syntéza

Existují 3 syntetické cesty:

Syntéza Ethylvanillin.svg

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) GA Lopuch (2005). Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients. Páté vydání. CRC Press. ( ISBN  0849330343 ) p639-640
  3. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  4. „  Ethylvanillin  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 24. dubnu 2009
  5. [PDF] JP HALUK (2005) Parfémové stromy. Bulletin Lorraine Academy of Sciences 2005, 44 (1-4).
  6. (in) IOFI Aktualizace seznamu umělých aromatických látek IOFI . Brusel 27. února 2007 [PDF]

Dodatky

Související články

externí odkazy