2,3,7,8-tetrachlorodibenzo -p- dioxin | |||
2D struktura TCDD. | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | 2,3,7,8-tetrachlorooxanthren | ||
Synonyma |
TCDD |
||
N O CAS | |||
Ne o ECHA | 100 015 566 | ||
Ne o EC | 217-122-7 | ||
PubChem | 15625 | ||
ÚSMĚVY |
C1 = C2C (= CC (= C1Cl) Cl) OC3 = CC (= C (C = C3O2) Cl) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H4Cl4O2 / c13-5-1-9-10 (2-6 (5) 14) 18-12-4-8 (16) 7 (15) 3-11 (12) 17- 9 / h1-4H |
||
Vzhled | bezbarvé až bílé krystaly ve formě jehel | ||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 12 H 4 Cl 4 O 2 [izomery] |
||
Molární hmotnost | 321 971 ± 0,018 g / mol C 44,76%, H 1,25%, Cl 44,04%, O 9,94%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | 305 ° C | ||
T ° vroucí | 800 ° C ( rozklad ) | ||
Rozpustnost | 0,0002 mg · l -1 ( voda , 25 ° C ) | ||
Objemová hmotnost | 1,8 g · cm -3 | ||
Tlak nasycených par | při 25 ° C : zanedbatelné | ||
Opatření | |||
Doprava | |||
2811 : TOXICKÝ TUHÝ, ORGANICKÝ, NOS |
|||
Klasifikace IARC | |||
Skupina 1: Karcinogenní pro člověka | |||
Ekotoxikologie | |||
DL 50 | 1 μg / kg (pes, orální) 114 μg / kg (myš, orální) 115 μg / kg (králík, orální) 20 μg / kg (krysa, orální) |
||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
2,3,7,8 tetrachlorodibenzo- p dioxinu nebo TCDD , známý Seveso dioxin (s odkazem na Seveso ) je molekula z rodiny polychlorovaných p -dioxins Chemický vzorec C 12 H 4 O 2 Cl 4 . Čistý TCDD je bezbarvá pevná látka bez zvláštního zápachu při pokojové teplotě. Obvykle se tvoří na okraji spalovacích reakcí organických sloučenin nebo organické syntézy.
Podle Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny je to jeden z nejtoxičtějších dioxinů pro člověka a jediný, který je považován za karcinogenní . Je známo, že je kontaminantem Agent Orange , herbicidu používaného během války ve Vietnamu .
Poločas TCDD v lidském těle je 5-10 let, vzhledem k vysoké lipophilia a postrádají metabolismu. Poločas je však značně snížen, pokud je dávka velmi vysoká. Je to perzistentní organická znečišťující látka (POP) .
Existuje více než 210 sloučenin souvisejících s dioxiny, ale TCDD je považován za nejtoxičtější . Ze všech těchto sloučenin má pouze 17 toxicitu podobnou toxicitě TCDD. Počet atomů chloru na dioxinech určuje toxicitu sloučeniny. Čím vyšší je toto číslo, tím toxičtější je dioxin. Všechny dioxiny mají stejnou základní chemickou strukturu, tj. Cyklus se dvěma atomy kyslíku.
TCDD a sloučeniny související s dioxiny působí prostřednictvím specifického receptoru, který se nachází ve všech buňkách, aryl-uhlovodíkový receptor (AhR) . Jedná se o transkripční faktor podílející se na regulaci exprese určitých genů . Bylo prokázáno, že vysoké dávky TCDD mohou zvýšit nebo snížit expresi několika stovek genů u potkanů , často zapojených do metabolismu často toxických xenobiotických molekul .
Vzorky mohou pocházet z různých míst. TCDD je možné analyzovat v sedimentech, ve vodě, v tukových tkáních zvířat, v mateřském mléce atd. Příprava vzorků závisí na tvaru vzorku a musí být prováděna opatrně, protože při skenování je snadné interferovat . Pro zvýšení signálu je vhodné použít metodu interního testu. Při analýze je ve většině případů PBC významnou interferencí. Je také výhodné vzorky před analýzou předkoncentrovat. Je možné několik předkoncentračních metod, extrakce kapalina-kapalina (LLE), extrakce na pevné fázi (SPE), je dokonce možné předkoncentraci pomocí chromatografie na silikagelu.
Je možné snížit riziko denní expozice TCDD. Před a po vaření odstraňte z masa a ryb přebytečný tuk. Místo smažení je lepší maso připravit, grilovat nebo grilovat. Doporučuje se konzumovat více zeleniny a ovoce, které obsahují méně dioxinů než maso a mléčné výrobky. Vyvarujte se hoření odpadu, zejména stavebních materiálů, které mohou obsahovat upravené dřevo. Doporučuje se také přestat kouřit nebo se vystavovat kouři. Při práci s dioxiny byste měli podstoupit pravidelný krevní test i kožní test. Dioxiny musí být skladovány za použití stejných skladovacích technik jako radioaktivní produkty. Je naprosto nevhodné pracovat s TCDD, když jste kojící matka nebo těhotná žena.
WHO uvádí několik případů závažné kontaminace TCDD, zejména u mléka, vajec a masa. Ve většině případů je kontaminace těchto krmiv způsobena kontaminací polí, kde se pěstují krmiva určená pro hospodářská zvířata. Nejzávažnějším případem kontaminace v historii je nehoda v chemickém závodě v italském Sevesu v roce 1976. Obrovský oblak kouře z TCDD pokrýval oblohu na vzdálenost až patnáct kilometrů v oblasti obývané více než 37 000 obyvateli . Nebyl hlášen žádný případ úmrtí v souvislosti s touto nehodou, ale byly identifikovány formy chloracinu a další příznaky související s otravou TCDD.
Malformace pozorované u malých vietnamských dětí po masivním šíření Agent Orange jsou způsobeny nečistotami, které tvoří dioxiny. Agent Orange je 2,4,5-T a 2,4-D, když jsou smíchány dohromady, mohou reagovat za vzniku vysoce toxického TCDD.