Kyselina 3-fosfoglycerová

Kyselina 3-fosfoglycerová
Glycerát 3-fosfát.svg
3-Phospho-D-glyceric-acid-3D-balls.png
Struktura kyseliny 3-fosfo-D-glycerové.
Identifikace
Název IUPAC ( 2R ) -2-hydroxy-3-fosfonatooxypropanoát
Synonyma

3PG

N O CAS 820-11-1
PubChem 25245548
ChEBI 242490
ÚSMĚVY C ([C @ H] (C (= O) [O -]) O) OP (= O) ([O -]) [O-]
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2,4H, 1H2, (H, 5,6) (H2,7, 8.9) / t2- / m1 / s1 / f / h5,7-8H
InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-SFISFHFCDB
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2,4H, 1H2, (H, 5,6) (H2,7, 8,9) / p -3 / t2- / m1 / s1
standardní InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-K
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 3 H 7 O 7 P   [izomery]
Molární hmotnost 186,0572 ± 0,005  g / mol
C 19,37%, H 3,79%, O 60,19%, P 16,65%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

3-phosphoglyceric kyselina - nebo 3-fosfoglycerát v deprotonované formě, zkráceně 3PG - je organická sloučenina materiál v biochemii . Pouze 3-fosfo- D- glycerátový enantiomer je biologicky aktivní. Zasahuje v závislosti na případu jako metabolit z glykolýzy ve vztahu k respiračním řetězci nebo jako prostředníka Calvinově cyklu ve vztahu k fotosyntéze .

Role v glykolýze

Biosyntéza   Degradace
1,3-bisfosfo-D-glycerát.svg   + ADP   ATP +      3-fosfo-D-glycerát.svg       3-fosfo-D-glycerát.svg          2-fosfo-D-glycerát wpmp.png
1,3-BPG   3PG   3PG   2PG
Fosfoglycerát kináza - EC 2.7.2.3   Fosfoglycerát mutáza - EC 5.4.2.1

Biosyntéza

Fosfátová skupina s vysokým přenosovým potenciálem 1,3-bisfosfo- D- glycerátu (1,3-DPG) produkovaná během glykolýzy umožňuje fosforylovat molekulu ADP na ATP za vzniku 3-fosfo- D - glycerátu (3PG) pod působení fosfoglycerátkinázy  ; je to první krok glykolýzy, kdy se energie získává v opakovaně použitelné formě a ukládá se v ATP.

Degradace

3-fosfo- D- glycerát se izomerizuje na 2-fosfo- D- glycerát (2PG) fosfoglycerát mutázou .

Role v Calvinově cyklu

Oxid uhličitý CO 2je připojen k D -ribulose-1,5-bisfosfát podle ribulosa-1,5-bisfosfát karboxylázy / oxygenázy (Rubisco) a získá se 3-keto-2-carboxyarabinitol-1,5-bisfosfát , velmi nestabilní sloučenina, která okamžitě odloučí do dvě molekuly 3-fosfo- D- glycerátu. Ten se poté fosforyluje fosfoglycerátkinázou za použití molekuly ATP , čímž se získá 1,3-bisfosfo- D- glycerát .

Role v biosyntéze aminokyselin

3-fosfo- D- glycerát je také prekurzorem serinu , sám je prekurzorem cysteinu a glycinu prostřednictvím homocysteinového cyklu .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .