Kyselina azetidin-2-karboxylová

Kyselina azetidin-2-karboxylová
L ( absolutní konfigurace S ) a D (R) enantiomery kyseliny azetidin-2-karboxylové
Identifikace
Název IUPAC	kyselina ( 2S ) azetidin-2-karboxylová kyselina ( enantiomer L )
N O CAS	2133-34-8 (Lenantiomer ) 7729-30-8 (Denantiomer) 20063-89-2 (racemický)
Ne o ECHA	100 016 693
Ne o EC	218-362-5 ( L enantiomer )
N O RTECS	CM4310500
PubChem	16486 (Lenantiomer ) 637601 (Denantiomer)
ChEBI	6198
ÚSMĚVY	[H] [C @] 1 (CCN1) C (O) = O PubChem , 3D pohled
InChI	Std. InChI: 3D pohled InChI = 1S / C4H7NO2 / c6-4 (7) 3-1-2-5-3 / h3,5H, 1-2H2, (H, 6,7) / t3- / m0 / s1 Std. InChIKey: IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEASA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 4 H 7 N O 2   [izomery]
Molární hmotnost	101,1039 ± 0,0045  g / mol C 47,52%, H 6,98%, N 13,85%, O 31,65%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Azetidin-2-karboxylové kyseliny ( Aze ) je kyselý α-aminokyseliny neproteinogenních homolog z prolin (Pro), včetně funkce aminu sekundární, ale v cyklu čtyř uhlíku pro Aze proti pěti uhlíku pro Pro.

Od roku 1955 je známo, že kyselina azetidin-2-karboxylová je přítomna v oddenku a čerstvých listech některých rostlin . Je přítomen v afty v květnu av Polygonatum officinale , v rodině z nolinoideae . To je také nalezené v mnoha rostlinách z čeledi fabaceae , stejně jako v malém množství v kořenech, jako je cukrová řepa .

Azetidinu-2-karboxylová kyselina se přirozeně začleněna do proteinu na místo prolinu , který mění růst vegetace a otrava na predátory . Studie prokázaly širokou škálu toxických a teratogenních účinků této sloučeniny, včetně malformací , u velkého počtu zvířat, jako jsou kachny , křečci , myši a králíci .

Dosud není k dispozici dostatek údajů pro stanovení toxicity této sloučeniny pro člověka , ale bylo prokázáno, že také zhoršuje skládání kolagenu , keratinu , hemoglobinu a bílkovin .

Poznámky a odkazy

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .