Prolin

Prolin
L-Prolin - L-Proline.svgD-Proline.svg
L nebo S (-) - prolin   a   D nebo R (+) - prolin
Identifikace
Název IUPAC kyselina pyrrolidin -2- karboxylové
Synonyma

P, Pro

N O CAS 609-36-9 (racemický)
147-85-3 (L) neboS(-)
344-25-2 (D) neboR(+)
Ne o ECHA 100 009 264
Ne o EC 205-702-2 (L)
FEMA 3319
ÚSMĚVY [H] N1CCCC1C (O) = O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C5H9NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h4,6H, 1-3H2, (H, 7,8)
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 9 N O 2   [izomery]
Molární hmotnost 115,1305 ± 0,0054  g / mol
C 52,16%, H 7,88%, N 12,17%, O 27,79%,
pKa 1,95 - 10,64
Biochemické vlastnosti
Kodony CCA , CCU , CCG , CCC
izoelektrické pH 6.30
Esenciální aminokyselina Ne
Výskyt u obratlovců 5,0%
Opatření
WHMIS

Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS.
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Prolin (Zkratky IUPAC - IUBMB  : Pro a P ) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyselin , kódované na RNA od kodonů CCU, CCC, CCA a CCG. Je to jediný proteinogenní aminokyseliny, která má sekundární a non- primárního aminu , což mu dává zvláštní geometrii, která má tendenci přerušit sekundární struktury z proteinů, jako jsou například alfa helixy a beta listy .

Prolin tvoří nepolární zbytky, které při polymeraci mohou tvořit různé typy proteinů v rodině zvané polyproliny .

Zdrojem prolinové spirály může být přítomnost mnoha prolinových zbytků; to je zejména případ kolagenu . Prolinový cyklus je téměř plochý. To lze ukázat zvážením úhlů vazby v tomto kruhu.

Ve zvířecím světě

Prolin se podílí zejména na syntéze kolagenu, který má sekvenci ( Gly – Pro– Hyp ) n a jizvení.

Ve světě rostlin

Prolin se podílí na správném klíčení semen, kvetení a dalších fázích vývoje rostlin.

Akumulace prolinů byla pozorována u mnoha druhů rostlin, když byly vystaveny různým typům environmentálních stresů.

Rostoucí množství důkazů podporuje pozitivní korelaci mezi těmito akumulacemi a metabolickým řízením těchto stresů rostlinami. Má roli osmolytu, ale je také chelátorem kovů a má antioxidační vlastnosti. "Aplikuje se exogenně a v nízkých dávkách, zlepšuje toleranci stresu u rostlin," ale několik propojek také zaznamenalo nežádoucí účinky při vyšších dávkách.

Data

Prolin obsahuje ve své molekule cyklickou funkci sekundárního aminu.

Další aminokyselina, hydroxyprolin , je odvozena od prolin 4- hydroxylací .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Francis A. Carey, "  Tabulka pK a hodnoty pH  " , v Ústavu chemie na University of Calgary , 2014(zpřístupněno 26. července 2015 )
  3. (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, „  Amino Acid Frequency  “ na Institutu pro environmentální modelování (ITSH) na University of Tennessee (přístup 26. července 2015 )
  4. „  Prolin (l-)  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
  5. J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: K evolučnímu významu velikosti a rovinnosti prolinového kruhu . Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.
  6. (en) Mudasir Irfan Dar , Mohd Irfan Naikoo , Farha Rehman , Fauzia Naushin a Fareed Ahmad Khan , „Prolinová akumulace v rostlinách: role v toleranci stresu a rozvoji rostlin“ , v Noushina Iqbal, Rahat Nazar a Nafees A Khan, osmolyty a aklimatizace rostlin na měnící se prostředí: Emerging Omics Technologies , New Delhi, Springer,2016( ISBN  978-81-322-2615-4 a 978-81-322-2616-1 , DOI  10.1007 / 978-81-322-2616-1_9 ) , s.  155-166.

Podívejte se také

Bibliografie

externí odkazy