Kyselina tereftalová

Kyselina tereftalová
Kyselina tereftalová
Identifikace
Název IUPAC	kyselina benzen-1,4-dikarboxylová
Synonyma	kyselina para- ftalová TPA PTA
N O CAS	100-21-0
Ne o ECHA	100 002 573
Ne o EC	202-830-0
ÚSMĚVY	C1 = CC (= CC = C1C (= O) O) C (= O) O PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C8H6O4 / c9-7 (10) 5-1-2-6 (4-3-5) 8 (11) 12 / h1-4H, (H, 9,10) (H, 11.12)
Vzhled	bílý krystalický prášek
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 8 H 6 O 4   [izomery]
Molární hmotnost	166,1308 ± 0,008  g / mol C 57,84%, H 3,64%, O 38,52%,
pKa	p K al  : 3,54 při 25  ° C p K a2  : 4,46 při 25  ° C
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	Sublimační bod: 402  ° C
Rozpustnost	Ve vodě při 20  ° C  : 2,8  g · l -1 . Rozpustný v DMSO , DMF a zásadách
Objemová hmotnost	1,51  g · cm -3
Teplota samovznícení	496  ° C
Bod vzplanutí	260  ° C
Termochemie
C str	rovnice: VSP=(-48,374)+(6,9316E-1)×T+(-4,1468E-4)×T2+(7-2676E-8)×T3+(8,1593E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 48,374) + (6,9316E-1) \ krát T + (- 4,1468E-4) \ krát T ^ {2} + (7-2676E-8) \ krát T ^ { 3} + (8,1593E-12) \ krát T ^ {4}} Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K. Vypočtené hodnoty: -580 742 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 298 24,85 -579 739 −3 490 378 104,85 −1 283 756 -7 727 418 144,85 -1 778 245 -10 704 458 184,85 -2381417 -14 335 498 224,85 −3 103 541 -18 681 538 264,85 -3954888 -23 806 578 304,85 -4 945 726 -29 770 618 344,85 -6 086 324 -36 636 658 384,85 -7 386 951 -44 465 698 424,85 -8 857 875 -53 319 738 464,85 -10 509 364 -63 260 778 504,85 -12 351 682 -74 349 818 544,85 -14 395 099 -86 649 858 584,85 -16 649 878 -100 221 899 625,85 -19 191 124 -115 518 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 939 665,85 -21 905 353 -131 856 979 705,85 -24 861 997 -149 653 1019 745,85 -28 071 319 -168 971 1059 785,85 -31 543 582 -189 872 1099 825,85 -35 289 049 -212 417 1139 865,85 -39 317 982 -236669 1179 905,85 -43 640 644 -262 688 1219 945,85 -48 267 296 -290 538 1259 985,85 -53 208 197 -320 279 1299 1025,85 -58 473 610 -351 973 1339 1065,85 -64 073 792 -385 683 1379 1 105,85 -70 019 005 -421 469 1419 1145,85 -76 319 506 -459 394 1459 1185,85 -82 985 555 -499 519 1 500 1 226,85 -90 208 358 -542 996
Opatření
WHMIS
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. Zveřejnění na 1,0% podle seznamu zveřejněných složek Poznámka: Chemická identita a koncentrace této složky musí být uvedena na bezpečnostním listu, pokud je přítomna v koncentraci rovné nebo vyšší než 1,0% v kontrole produktu.
NFPA 704
1 1 0
Ekotoxikologie
LogP	1,96
Související sloučeniny
Izomer (y)	kyselina ftalová kyselina isoftalová
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina tereftalová je dikarboxylová kyselina aromatická . Spolu s kyselinou isoftalovou a kyselinu ftalovou , to je jeden ze tří izomerů z kyseliny benzendikarboxylové . Je to komerčně důležitá kyselina. Používá se hlavně jako surovina v polyesterovém průmyslu (zejména PET , součást určitých oděvů a plastových lahví). To je také známé jako benzen-1,4-dikarboxylové kyseliny nebo kyseliny paraphthalic a jeho chemický vzorec je C 6 H 4 (COOH) 2 . V poslední době se používá k výrobě sloučenin s hybridním krystalickým rámcem, jehož organické sloučeniny tvoří ligandy mezi kovovými centry ( kov - organické rámce , MOF).

Kyselina tereftalová má následující kosterní vzorec:

Vlastnosti

Je téměř nerozpustný ve vodě , alkoholu a etheru . Má větší sklon k sublimaci než ke zkapalnění při zahřátí. Jeho nerozpustnost je během manipulace relativně nepraktická. Před rokem 1970 se surová kyselina tereftalová často čistila na methyl diester. Kyselina tereftalová obsahuje karboxylové skupiny, které tvoří vodíkové vazby a umožňují spojení se sousedními molekulami a tvorbu pevné látky při teplotě místnosti.

Umělé vlákno

Tím, polykondenzací kyseliny tereftalové s ethylenglykolem (HO - CH 2 -CH 2 -OH), se získá druh umělé vlákno známé jako Tergal nebo Terylene.

Příprava

Kyselina tereftalová se může syntetizovat v laboratorním měřítku, oxidací para derivátů benzenu, nebo ještě lépe oxidací cuminol , získaných z kmínu oleje , od kyseliny chromové .

V průmyslovém měřítku se kyselina tereftalová vyrábí podobně jako kyselina benzoová oxidací p -xylenu dioxygenem na vzduchu za použití kyseliny octové jako rozpouštědla a katalyzátoru kobalt-mangan a také promotoru na bázi bromidu. Výnos se blíží 100%. Surový produkt se čistí hydrogenací ve vodném roztoku, aby se stopy nečistot přeměnily na méně škodlivé druhy.

Přípravek lze také vyrobit způsobem Henkel z toluenu, ale selektivita a rychlost reakce jsou nízké.

Reference

1. TEREPHTHALIC ACID, bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost , konzultováno 9. května 2009
2. CHEMINFO: Kyselina tereftalová
3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
4. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
5. „  Kyselina tereftalová  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
6. Théophile Jules Pelouze a Edmond Fremy, Pojednání o obecné chemii , Masson, 1856
7. Chauvel, A., Petrochemické procesy , French Petroleum Institute, ed. Technip, 1985

Podívejte se také

• Seznam kyselin
• Karboxylová kyselina

externí odkazy

• Směrnice Evropské komise 2002/72 / ES o plastových materiálech a předmětech určených pro styk s potravinami .