Kuminaldehyd

Kuminaldehyd
Identifikace
Název IUPAC 4- (1-methylethyl) benzaldehyd
Synonyma

p-isopropylbenzaldehyd
4-isopropylbenzaldehyd
kuminal
kumaldehyd

N O CAS 122-03-2
Ne o ECHA 100 004 107
Ne o EC 204-516-9
N O RTECS 7000000 CU
PubChem 326
ÚSMĚVY CC (C) c1ccc (C = O) cc1
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C10H12O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3-8H, 1-2H3
InChIKey:
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C10H12O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3-8H, 1-2H3
standardní InChIKey:
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
Vzhled bezbarvá olejovitá kapalina se dřevitým zápachem
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 10 H 12 O   [izomery]
Molární hmotnost 148.2017 ± 0,0091  g / mol
C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%,
Fyzikální vlastnosti
T ° vroucí 235  až  236  ° C
Rozpustnost ne nebo špatně mísitelný s vodou
Objemová hmotnost 0,977  g · cm -3 ( 25  ° C )
Bod vzplanutí 93  ° C
Optické vlastnosti
Index lomu  1529
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický H302, H315, H319, H335, P261 , P321 , P305 + P351 + P338, P405, P501, H302  : Zdraví škodlivý při požití
H315  : Dráždí kůži
H319  : Způsobuje vážné podráždění očí
H335  : Může dráždit dýchací systém
P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P321  : Specifické ošetření (viz… na tomto štítku) .
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
P405  : Skladujte uzamčené.
P501  : Odstraňte obsah / obal do ...
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

1 0 1  
Ekotoxikologie
DL 50 2400  mg · kg -1 (myš, orálně )
1390  mg · kg -1 (potkan, orálně )
2800  mg · kg -1 (králík, dermálně)
LogP 3.170
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kuminaldehyd , cuminol nebo 4-isopropylbenzaldehyd je organická sloučenina aromatický vzorce C 10 H 12 O. Skládá se z molekuly benzaldehydu substituovaný isopropyl v poloze 4 ( para ). Díky své příjemné vůni se používá v parfémech i jiných kosmetických přípravcích.

Přirozený výskyt

Kuminaldehyd je součástí éterických olejů z eukalyptu , myrhy , kasie a kmínu .

Syntéza

Kuminaldehyd, mohou být připraveny redukcí z chloridu 4-isopropylbenzoyle nebo formylací na kumenu .

Vlastnosti

Cuminaldehyd je biologicky aktivní sloučenina v kmínovém oleji ( Cuminium cyminum ). Studie na potkanech in vitro prokázaly, že tato látka má inhibiční účinek na enzymy aldosereduktázu a alfa-glukosidázu, což vede k možnému použití jako antidiabetikum . Studie její biotransformace u savců ukazují, že je obecně redukovaná, ale neoxidovaná.

Thiosemikarbazonu of kuminaldehyd mají vlastnosti antivirové .

Bibliografie

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. list Sigma Aldrich , konzultován 4. června 2011
  3. list Alfa Aesar , konzultován 4. června 2011
  4. Biochemický časopis. Let. 34, str. 1196, 1940
  5. Toxikologie potravin a kosmetiky. Let. 2, str. 327, 1964.
  6. Toxikologie potravin a kosmetiky. Let. 12, str. 395, 1974
  7. (in) „  cuminaldehyde  “ na ChemIDplus , přístup 4. června 2011
  8. Merck Index , 11. vydání, 2623
  9. (in) HS Lee: „cuminaldehyd: Aldose Reductase and alpha-glucosidase Inhibitor Derived from Canium cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem. , 2005 Dub 6, 53  (7), S. 2446 až 5240; PMID 15796577 .
  10. T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoidní biotransformace u savců. V. Metabolismus (+) - citronellal, (±) -7-hydroxycitronellal, citral, (-) - perillaldehyd, (-) - myrtenal, kuminaldehyd, thujon a (±) -karvon u králíků , in: Xenobiotica , 1989 19. srpna  (8), S. 843–855; PMID 2815827 .