Nenasycené mastné kyseliny ( AGI ) je mastná kyselina , která má jednu nebo více atomy uhlíku dvojné vazby . (na rozdíl od nasycených mastných kyselin, které nemají vazbu C = C).
Mluvíme o mono -nenasycených mastných kyselinách, pokud existuje pouze jedna dvojná vazba, a o poly -nenasycených mastných kyselinách, pokud existuje několik.
Stejně jako nasycené mastné kyseliny jsou i nenasycené mastné kyseliny poměrně často označovány nejen systematickým názvem (který popisuje jejich strukturu, zejména počet nenasycených látek), ale také běžnějším názvem souvisejícím s jejich původem.
Případ mononenasycenýchSystematický název mononenasycených mastných kyselin je tvořen následovně: kyselina cis / trans - x - ( radikál s počtem uhlíků ) kyselina enová , s:
Pozice dvojné vazby se stanoví počítáním od uhlíku karboxylové funkce (viz obrázek 2).
Termíny konfigurace cis a trans jsou způsobeny skutečností, že dvojná vazba uhlík-uhlík -HC = CH- může ve vesmíru přijmout dvě různé organizace:
Mluvíme také o cis a trans izomeru . Přesněji řečeno, jedná se o diastereomery .
Cis dvojná vazba :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOHTrans dvojná vazba :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 HOrientace cis nebo trans upraví trojrozměrnou strukturu mastných kyselin. Dvojná vazba cis vytváří ohyb v uhlíkovém řetězci, zatímco trans dvojná vazba má místo toho prodlouženou strukturu. V přírodě mají mastné kyseliny převážně cis orientaci (viz obrázky 3 a 4).
Případ polynenasycenýchKdyž je mastná kyselina polynenasycená, je vysvětlena poloha a konformace každé nenasycenosti. Systematický název má tedy tvar:
cis / trans , cis / trans , cis / trans kyselina atd. - x , y , z atd. - ( radikál s počtem uhlíků a počtem nenasycených látek ) enoický , s:
Cis / trans notace je speciální případ notace Z / E nomenklatury definované pravidly CIP . Tento zápis je platný pouze pro jeden uhlíkový řetězec. V tom případě :
Název kyseliny se proto stává v notaci Z / E: kyselina x Z / E, y Z / E, z Z / E atd. - ( radikál počtu uhlíku a počtu nenasycených látek ) enoický
Například podle chemické nomenklatury bude „ kyselina arachidonová “ s těmito 4 nenasycenostmi nazývána „kyselina 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eikosatetraenová“ nebo „kyselina cis , cis , cis , cis- 5,8,11,14 -eikosatetraenový “.
Nomenklatura je kompaktnější než chemická nomenklatura, protože udává pouze počet atomů uhlíku a nenasycení kyseliny, konkrétně:
mastná kyselina C x : y ω- z kde:
Použití nomenklatury „ω- z “ vychází ze skutečnosti, že v biologii se v naprosté většině případů vyskytují nenasycení každé 3 uhlíky.
To umožňuje jejich zařazení do rodin: omega-3 , omega-6 atd.
počet uhlíků |
Obvyklé jméno | Zkratka. v biochemii | Název IUPAC | Fyziologická nomenklatura |
---|---|---|---|---|
Mononenasycené mastné kyseliny | ||||
16 | kyselina palmitolejová | 9 Kyselina Z- hexadecenová | C16: 1 ω-7 | |
18 | kyselina olejová | 9 Kyselina Z- oktadecenová | C18: 1 ω-9 | |
20 | Kyselina 11-eikosenová | kyselina 11 Z -eikosénoïque | C20: 1 ω-9 | |
22 | kyselina eruková | 13 Z- dokosaenová kyselina | C22: 1 ω-9 | |
24 | kyselina nervová | 15 Kyselina Z- tetrakosenová | C24: 1 ω-9 | |
Polynenasycené mastné kyseliny | ||||
18 | kyselina linolová | AL | 9 Z , 12 Z -oktadekadienová kyselina | C18: 2 ω-6 |
18 | kyselina α-linolenová | NA | 9 Z , 12 Z , 15 Z -oktadekatrienová kyselina | C18: 3 ω-3 |
18 | kyselina y-linolenová | AGL nebo GLA | 6 Z , 9 Z , 12 Z -oktadekatrienová kyselina | C18: 3 ω-6 |
20 | kyselina dihomo-y-linolenová | DGLA | 8 Z , 11 Z , 14 Z- eikosatrienová kyselina | C20: 3 ω-6 |
20 | kyselina arachidonová | AA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z -eikosatetraenová kyselina | C20: 4 ω-6 |
20 | kyselina eikosapentaenová | EPA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z -eikosapentaenová kyselina | C20: 5 ω-3 |
22 | kyselina dokosahexaenová | DHA | 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z - kyselina dokosahexaenová | C22: 6 ω-3 |
Většina rostlinných olejů je bohatá na nenasycené mastné kyseliny, včetně řepkového , kukuřičného a olivového oleje . Palmové oleje jsou o něco méně nenasycené a kokosové a palmojádrové oleje jsou mnohem nasycenější. Tuky bohaté na nenasycené mastné kyseliny mají tendenci zůstat tekuté při pokojové teplotě. Cis nenasycené mastné kyseliny ze série omega-3 , omega-6 a omega-9 obsahují několik esenciálních mastných kyselin . Například kyselina linolová, kyselina linolenová a kyselina arachidonová jsou u lidí esenciální mastné kyseliny.
Určité mono-nenasycené mastné kyseliny cis působí preventivně na kardiovaskulární onemocnění , zejména u olejů z prvního lisování za studena .
To zahrnuje mastné kyseliny ze série omega-9 , z nichž hlavní je kyselina olejová , hlavní složka olivového oleje , což by částečně vysvětlovalo zdravotní přínosy středomořské stravy .
AFSSA doporučuje poměr k a-linolenové kyseliny (prekurzoru do skupiny omega-3 ) pro pět kyseliny linolové (prekurzoru do skupiny omega-6 ). V Severní Americe se doporučený poměr Omega-3 / Omega-6 pohybuje od 2: 1 do 1: 1. Tento poměr se mezi jednotlivými agenturami na světě velmi liší. Tyto rozdíly částečně závisí na populaci zvolené jako reference. Například Inuité konzumují třikrát více omega-3 než omega-6 , zatímco pro Japonce je to přesně naopak . Je známo, že tyto dvě populace vykazují méně rakoviny a kardiovaskulárních onemocnění než většina rozvinutých zemí .
Trans mastné kyseliny obsahují uhlíkovou dvojnou vazbu v trans konfiguraci . Tyto vazby se vyrábějí hlavně během průmyslové hydrogenace rostlinných olejů.
Přírodní zdroje trans mastné kyseliny je mléčné výrobky (2,5 až 6,4% tuku v mléce), tuky a maso z přežvýkavců: hovězí a skopové tuku (asi 4,5%), hovězí a skopové (asi 2%).
Největší množství spotřebované však najdete v průmyslových výrobcích: chléb / sendvič (4 g až 21 g trans mastných kyselin ve 100 g tuku), pečivo (24% až 35%), krekry (0,1% až 17%), těsto na pizzu / listové těsto (16% až 61%), koláče (12% až 36%).
Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) v posudku roku 2004 uznává, že " trans nenasycených mastných kyselin zvyšují riziko srdečních onemocnění a zdůrazňuje, že je třeba konzumovat jen malé množství, bez ohledu na jejich původ. Odstranění nebo redukce trans- nenasycených mastných kyselin v mnoha potravinářských výrobcích musí pokračovat. Kdykoli je to možné, měly by být přednostně nahrazeny cis nenasycenými mastnými kyselinami spíše než nasycenými mastnými kyselinami “.
Několik studií ukazuje, že i velmi nízké dávky trans- nenasycených mastných kyselin významně zvyšují riziko kardiovaskulárních onemocnění a aterosklerózy , aniž by však vysvětlily mechanismus. Zejména ve studii Hu, Stampfer a Manson z roku 1997 výsledky ukazují, že u stejného příjmu sacharidů 5% zvýšení spotřeby nasycených tuků zvyšuje riziko o 17%, což je nárůst o 5%.% Spotřeby nenasycené "trans" tuky zvyšují riziko o 93%.
Zdá se, že ve Spojených státech vědecká komunita souhlasí. Podle profesora Dariushe Mozaffariana „přibližně 30% přírodního tuku se přemění na trans-nenasycený tuk. Ve Spojených státech představuje spotřeba trans-nenasycených tuků 2 až 4% příjmu kalorií ze stravy. K omezení zdravotních rizik by měly být nenasycené trans- tuky (na úrovni pod 0,5% celkového příjmu kalorií) téměř úplně vyloučeny ze stravy “. Podle něj by bylo nezbytné přijmout legislativní opatření ke snížení jejich spotřeby, a to z následujících 4 hlavních důvodů:
Ve Francii AFSSA doporučuje snížit podíl trans- mastné kyseliny do jednoho gramu na sto gramů výrobku na trh, a doporučuje jejich systematické označování.