Kyselina linolová

InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7,9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9- / f / h19H
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7,9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-
standardní InChIKey:
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Vzhled

bezbarvý olej

Chemické vlastnosti

Hrubý vzorec

C 18 H 32 O 2 [izomery]

Molární hmotnost

280,4455 ± 0,0172 g / mol
C 77,09%, H 11,5%, O 11,41%,

Fyzikální vlastnosti

T. fúze

-5 ° C nebo -12 ° C

T ° vroucí

230 ° C při 16 mmHg
202 ° C při 1,4 mmHg

Rozpustnost

139 mg · L -1 vody při 20 ° C ;
1 ml v 10 ml
z petroletheru ;
Sol v absolutním alkoholu ,
mísitelný s oleji ,
mastnými rozpouštědel,
v dimethylformamidu

Objemová hmotnost

0,902 g · ml -1 až 25 ° C

Bod vzplanutí

113 ° C

Termochemie

C str

rovnice: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 113,518) + (2,1932) \ krát T + (- 1,9690E-3) \ krát T ^ {2} + (9,5258E-7) \ krát T ^ {3} + ( - 1,7989E-10) \ krát T ^ {4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
389,179 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
298	24,85	388,991	1387
378	104,85	481 949	1719
418	144,85	523 288	1866
458	184,85	561 543	2 002
498	224,85	596,961	2,129
538	264,85	629 774	2 246
578	304,85	660,206	2354
618	344,85	688 468	2 455
658	384,85	714 761	2549
698	424,85	739,273	2636
738	464,85	762 184	2718
778	504,85	783 662	2794
818	544,85	803 861	2866
858	584,85	822 928	2934
899	625,85	841 438	3000

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
939	665,85	858611	3,062
979	705,85	875 025	3120
1019	745,85	890 779	3176
1059	785,85	905 964	3 230
1099	825,85	920 657	3,283
1139	865,85	934 928	3334
1179	905,85	948 832	3 383
1219	945,85	962415	3 432
1259	985,85	975 711	3 479
1299	1025,85	988 744	3,526
1339	1065,85	1,001,526	3,571
1379	1 105,85	1014 059	3616
1419	1145,85	1026333	3660
1459	1185,85	1038327	3,702
1 500	1 226,85	1050 296	3745

Optické vlastnosti

Index lomu

osvětlení: sodík
1,4715 při 11,5 °
1,4699 při 20 °
1,4683 při 21,5 °
1,4588 při 50 °

Opatření

WHMIS

Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS.

Zveřejnění na 1,0% podle seznamu zveřejněných složek
Poznámka: Chemická identita a koncentrace této složky musí být uvedena na bezpečnostním listu, pokud je přítomna v koncentraci rovné nebo vyšší než 1,0% v kontrole produktu.

Směrnice 67/548 / EHS

Světy :
S24 / 25 : Zamezte styku s kůží a očima.

S věty : 24/25,

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina linolová je mastná kyselina polynenasycené omega-6 , odpovídající kyseliny all- cis -Δ 9,12 C18: 2 n-6

Jeho strukturní vzorec je: H 3 C– (CH 2 ) 4 – CH = CH - CH 2 – CH = CH– (CH 2 ) 7 – COOOH

Etymologie

Slovo linolové pochází z řeckého linonu (len nebo rod Linum , včetně lnu pěstovaného ). Oleic znamená vztah k ropě .

Popis

Skládá se z 18 atomů uhlíku , funkce karboxylové kyseliny a dvou nenasycení ( dvojné vazby ). Sloučenina je kapalná a bezbarvá.

Existuje několik stereoizomerů kyseliny oktadekadienové, ale pouze kyselina 9-cis, 12-cis oktadekadienová odpovídá kyselině linolové.
Jeho biochemické označení je 18: 2 (n-6), přičemž výčet dvojných vazeb je v opačném pořadí podle chemické nomenklatury . Jeho teplota tání je -9 ° C .

Funkce

Kyselina linolová je nezbytná polynenasycená mastná kyselina, která se podílí na výrobě buněčné membrány .

Potravinové zdroje

Kyselina linolová je přítomna v různých potravinách:

hroznový olej s 58-78%
světlicový olej s 55-81% (nejvyšší obsah kyseliny linolové ve všech rostlinných olejích).
arašídový olej (45-58%),
olej z pšeničných klíčků (40-55%),
kukuřičný olej (34-62%),
slunečnicový olej (20-75%)
řepkový olej (18-30%)

Na druhou stranu olivový olej obsahuje pouze 3–20% kyseliny linolové.

Metabolismus

Anabolismus

Kyselinu linolovou nemohou živočišné buňky syntetizovat, protože nemají potřebné enzymy. To není případ rostlinných buněk. Jedná se tedy o esenciální mastnou kyselinu pro zvířata.

Katabolismus

Aby mohla být kyselina linolová použita v těle, musí být přeměněna na kyselinu gama-linolenovou (GLA), pomocí enzymatické reakce (delta-6-desaturáza nebo D6D).

Kyselina linolová nemůže být syntetizována tělem, a proto ji musí poskytovat strava. Proto se o ní říká, že je to esenciální mastná kyselina . Na druhé straně je tělo z této mastné kyseliny schopné syntetizovat mnoho mastných kyselin s esenciálními funkcemi, jako je mimo jiné kyselina arachidonová (C20: 4 n-6) získaná prodloužením.

Trans-linolové enantiomery se získávají z kyseliny linolové zahříváním. Proto někteří lékaři a odborníci na výživu kladou důraz na první za studena lisované oleje. Ve skutečnosti má horká extrakce olejů tendenci transformovat kyselinu cis-linolovou na kyselinu trans-linolovou a tím způsobovat, že je tento olej tělem nepoužitelný pro syntézu kyseliny gama-linolenové.

Nedostatky

Příznaky nedostatku kyseliny cis-linolové jsou:

suchá kůže s deskvamací ;
intenzivní žízeň ;
imunitní nedostatečnost ;
alergie .

Zdravé efekty

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
„ Kyselina linolová “ v databázi chemických produktů Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 24. dubnu 2009
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Podívejte se také

Související články

externí odkazy

Konverze kyseliny linolové (anglicky)