Koniferylalkohol

Koniferylalkohol
Identifikace
Název IUPAC 4-hydroxy-3-methoxycinnamylalkohol
N O CAS 458-35-5
Ne o ECHA 100 260 977
Ne o EC 207-277-9
PubChem 1549095
ChEBI 17745
ÚSMĚVY c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C / CO
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C10H12O3 / c1-13-10-7-8 (3-2-6-11) 4-5-9 (10) 12 / h2-5,7,11-12H, 6H2, 1H3 / b3-2-
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 10 H 12 O 3   [izomery]
Molární hmotnost 180,2005 ± 0,0097  g / mol
C 66,65%, H 6,71%, O 26,64%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 74  ° C
T ° vroucí 163  až  165  ° C
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Koniferylalkohol , koniferylalkohol nebo coniférol je fytochemického derivát kyseliny ferulové . Je to jeden ze tří hlavních monolignolů .

Biosyntéza

Koniferylalkohol je fenylpropanoid, a je tedy derivátem fenylalaninu . Přesněji řečeno, získává se dvojitou redukcí kyseliny ferulové , která je odvozena od kyseliny skořicové (získané z fenylalaninu) prostřednictvím meziproduktů kyselina paracoumarová a kyselina kávová .

Přirozený výskyt

Koniferylalkohol, stejně jako jiné monolignoly, je monomer ligninu a lignanu . Je také předchůdcem eugenolu a mnoha stilbenů a kumarinů . Benzoin obsahuje významné množství koniferylalkohol a jeho ester . Je také přítomen jako glukosid , coniferin , u většiny druhů jehličnanů i jiných rostlin.

Lze jej nalézt v rostlinách gymnospermu i krytosemenných rostlin , zatímco další dva monolingnoly, sinapylalkohol a paracoumarylalkohol, se nacházejí pouze v krytosemenných rostlinách a bylinách.

Podívejte se také

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Tiemann, F. & Haarmann, W., „  Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille.  », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , sv.  7,1874, str.  608–623 ( DOI  10,1002 / cber.187400701193 )