Fenylalanin | |
L nebo S (-) - fenylalanin D nebo R (+) - fenylalanin |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-amino-3-fenylpropanová kyselina |
Synonyma |
F, Phe |
N O CAS |
(L) neboS(-) (D) neboR(+) |
(racemický)
Ne o ECHA | 100 000 517 |
Ne o EC | 200-568-1 (L) 211-603-5 (D) |
DrugBank | DB00120 |
PubChem | |
FEMA | 3585 |
ÚSMĚVY |
NC (Cc1ccccc1) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H11NO2 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6,10H2, (H, 11 , 12) |
Vzhled | bílý prášek |
Chemické vlastnosti | |
Vzorec |
C 9 H 11 N O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 165,1891 ± 0,0088 g / mol C 65,44%, H 6,71%, N 8,48%, O 19,37%, |
pKa | 1,83 (kyselá funkce) 9,13 (aminová funkce) |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 275 až 283 ° C |
Biochemické vlastnosti | |
Kodony | UUC , UUU |
izoelektrické pH | 5.48 |
Esenciální aminokyselina | Ano |
Výskyt u obratlovců | 4,0% |
Opatření | |
WHMIS | |
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Fenylalanin (Zkratky IUPAC - IUBMB : Phe a F ) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyselin , a jeden z devíti esenciálních aminokyselin pro člověka . To je kódován na mRNA ze strany uuu a UUC kodonů . Je charakterizován skupinou fenyl , což je zbytek nepolární aromatické , jejíž cyklus benzen mu dává zvláštní absorpční spektrum v UV záření v okolí 260 nm o vlnové délce .
Působení fenylalaninhydroxylázy ji přemění na další aminokyselinu, tyrosin .
Fenylalanin je prekurzor z dopaminu , norepinefrinu , epinefrinu, a melaninu . Aspartam také drift.
Pouze mikroorganismy a rostliny jsou schopné syntetizovat fenylalanin.
Fenylalanin je spolu s aspartátem jednou ze dvou složek aspartamu , dipeptidu používaného jako sladidlo v nápojích a potravinách nazývaných „light“ (zejména sodovky light ) pro svou sladící sílu 200krát větší než u sacharózy a nízké energie.
PKU je genetická porucha charakteristická závažné neurologické a chování. To je vzhledem k progresi neefektivní verze fenylalaninu enzymu degradujícího, fenylalaninhydroxylázy , po mutace jednoho genu se nachází na chromozomu 12 . To vede k příliš vysoké koncentraci fenylalaninu v krvi u nemocného jedince, zejména v séru a mozku. Je toxický ve vysokých koncentracích, poté se hromadí v těle a způsobuje poškození myelinu a bílé hmoty . Screening novorozenců pomocí Guthrieho testu umožňuje rychlé zavedení přísné potravinové stravy, která omezuje koncentraci fenylalaninu a eliminuje většinu příznaků.
Fenylalanin hraje ve světě rostlin důležitou roli: je to molekula, ze které jsou odvozeny všechny fenylpropanoidy , mezi které patří mimo jiné kumariny , flavonoidy , stilbenoidy a také monolignoly , monomery ligninu a lignanu, které tvoří stěny rostlinných buněk .
Fenylalanin se nejprve přemění na kyselinu skořicovou působením enzymu fenylalanin amoniak-lyázy (PAL). Ten se potom převádí řadou hydroxylace, methylace a enzymatické redukce na různé prekurzory každé z tříd fenylpropanoidů.
Fenylalanin se nachází v nejběžnějších potravinách:
Semena a zelenina jsou potraviny obsahující nejvíce fenylalaninu, následované některými sýry (zejména suchými).
Některé produkty musí být označeny. Obsahuje zdroj fenylalaninu , včetně solí aspartam-acesulfamu
Fenylalanin je přítomen zejména v žvýkačkách obsahujících velkou většinu aspartamu (sladidlo peptid). Pokud tato aminokyselina nemá žádné účinky v poměru několika žvýkaček denně, bude mít laxativní účinek ve větších množstvích ( od 5 nebo dokonce 6 žvýkaček denně ). Ve skutečnosti při vysoké dávce fenylalanin urychluje střevní průchod.