Anagyrin

Anagyrin
Struktura molekuly anagyrinu
Identifikace
Název IUPAC [7 R - (7α, 7aP, 14α)] - 7,7a, 8,9,10,11,13,14-oktahydro-7,14-methano-4 H , 6 H -dipyrido [1,2-a : 1 ', 2'-e] [1,5] diazocin-4-on
Synonyma

rhombinin, anagyrin, monolupin, 3,4,5,6-tetradéhydrospartéin-2-on
N O CAS 486-89-5
Ne o ECHA 100 215 995
Ne o EC 207-638-0
PubChem 10246
ChEBI 28012
ÚSMĚVY c1cc2n (c (= O) c1) C [C @ H] 3C [C @@ H] 2CN4 [C @@ H] 3CCCC4
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C15H20N2O / c18-15-6-3-5-14-11-8-12 (10-17 (14) 15) 13-4-1-2-7-16 (13) 9-11 / h3,5-6,11-13H, 1-2,4,7-10H2 / t11?, 12?, 13- / m1 / s1
InChIKey:
HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1
standardní InChIKey:
FQEQMASDZFXSJI-JHJVBQTASA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 15 H 20 N 2 O
Molární hmotnost 244,3321 ± 0,0141  g / mol
C 73,74%, H 8,25%, N 11,47%, O 6,55%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Anagyrine nebo rhombinine monolupine nebo je aromatická sloučenina tetracyklický vzorec C 15 H 20 N 2 O, klasifikované jako chinolizidinové alkaloidy . Tato sloučenina obsahuje kromě chinolizidinového kruhu dva pyridinové kruhy kondenzované za vzniku dipyrido [1,2-a: 1 ', 2'-e] [1,5] diazocin-4-onu. Je přítomen mimo jiné v různých druzích rodu Lupinus (rodina Fabaceae ) rostoucích v západní Severní Americe . Tato látka má teratogenní účinky u farmových býložravců, zejména u skotu v určitých stádiích březosti .

Tento alkaloid byl poprvé izolován v roce 1885 dvěma francouzskými biology, Hardym a Galloisem, z anagyris foetida , fetálního anagyru, který ho obsahuje ve všech svých orgánech a zejména v semenech. Proto mu dali název „anagyrin“.

Toxicita

Anagyrin může způsobit teratogenní syndrom u novorozených telat , známý jako křivá nemoc lýtka . Tento syndrom se vyskytuje, když se kráva těhotná požití alespoň 1,44 g / kg látky mezi 40 th a 70 th den gestace .

Ze zhruba 100 druhů vlčího bobu zaznamenaných v západní části Severní Ameriky má pouze 23 dostatečně vysoký obsah anagyrinu, aby byl škodlivý pro hospodářská zvířata , zejména skot. Tyto druhy jsou: Lupinus albicaulis , Lupinus alpestris , Lupinus arcticus , Lupinus andersonii , Lupinus arbustus , Lupinus argenteus , Lupinus burkei , Lupinus caudatus , Lupinus cyaneus , Lupinus erectus , Lupinus formosus , Lupinus greenei , Lupinus latifolius , Lupinus laxiflorus , Lupinus leucophyllus , Lupinus littoralis , lupinus montigenus , Lupinus nootkatensis , Lupinus onustus , Lupinus polyphyllus , Lupinus pusillus , Lupinus sericeus , Lupinus sulphureus .

Inhibiční koncentrace medián (IC50) anagyrine je 132 uM na muskarinové receptory a 2,096 uM na nikotinové receptory .

Poznámky a odkazy

  1. (in) PJ Linstrom & WG Mallard, ed. „  Anagyrine  “ on NIST Chemistry WebBook - NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD 20899 ( DOI  10.18434 / T4D303, konzultováno 21. září 2019 ) .
  2. (in) „  3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-on- C15H20N2O  “ na ChemSpider , Royal Society of Chemistry (přístup 21. září 2019 ) .
  3. (in) „  (-) - Thermopsine  “ v databázi PubChem Compound Database , National Center for Biotechnology Information (přístup k 21. září 2019 ) .
  4. (in) „  anagyrin  “ na ChemIDplus .
  5. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  6. Guérin, Paul Émile Alexis, Výzkum lokalizace anagyrinu a cytisinu (diplomová práce) , École supérieure de pharmacy de Paris,1895, 92  s. ( číst online ) , s.  25-29.
  7. (in) Davis, AM & DM Stout, „  anagyrin in Western American Lupines  “ , Journal of Range Management , sv.  1, n O  39,1986.
  8. (in) Ramesh C. Gupta, Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles , Elsevier ,2011, 1224  s. ( ISBN  978-0-08-048160-9 , číst online ) , s.  839-840.
  9. (in) Ramesh C. Gupta, Reprodukční a vývojová toxikologie , Academic Press ,2011, 1220  s. ( ISBN  978-0-12-382033-4 , číst online ) , s.  687-722.